ethyl (Z)-2-isothiocyanato-3-(1-methylindol-3-yl)prop-2-enoate | 116906-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-isothiocyanato-3-(1-methylindol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 116906-94-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 286.354
• InChiKey: VXSKBBHQNBQYBS-JYRVWZFOSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C(Solv: hexane (110-54-3); toluene (108-88-3))
• 沸点：
  489.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-isothiocyanato-3-(1-methylindol-3-yl)prop-2-enoate 反应 3.0h， 以90%的产率得到3-Ethoxycarbonyl-1,2-dihydro-9-methyl-1-thioxopyrido<3,4>indole
  参考文献：
  名称：

  Molina, Pedro; Fresneda, Pilar M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1819 - 1822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-azido-β-(1-methyl-3-indolyl)propenoate 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (Z)-2-isothiocyanato-3-(1-methylindol-3-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Molina, Pedro; Fresneda, Pilar M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1819 - 1822

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A simple and general entry to Aplysinopsine- type alkaloids by tandem Aza-Wittig/heterocumulene-mediated annelation.
  作者：Pedro Molina、Pilar M. Fresneda、Pedro Almendros

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60118-1

  日期：1992.7

  Aza/Wittig-type reactions of iminophosphorane8, derived from ethyl α-azido-β-(3-indolyl)propenoate and triphenylphosphine. with methyl isocyanate, carbon dioxide or carbon disulfide lead to the corresponding heterocumulenes9,10, and11 which undergo cyclization by the action of nitrogenous reagents to give Aplysinopsine derivatives.

  衍生自α-叠氮基-β-（3-吲哚基）丙酸乙酯和三苯基膦的亚氨基磷烷8的Aza / Wittig型反应。与异氰酸甲酯，二氧化碳或二硫化碳导致相应heterocumulenes 9，10，和11，其通过含氮试剂的动作进行环化反应，得到Aplysinopsine衍生物。
• MOLINA, PEDRO;FRESNEDA, PILAR M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 7, C. 1819-1822
  作者：MOLINA, PEDRO、FRESNEDA, PILAR M.

  DOI：——

  日期：——