(4S,5R)-4-Methyl-2-oxooxazolidin-5-carbonsaeure | 70686-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-4-Methyl-2-oxooxazolidin-5-carbonsaeure
• 英文别名: (5R)-4t-methyl-2-oxo-oxazolidine-5r-carboxylic acid；(4S,5R)-2-oxo-4-methyloxazolidine-5-carboxylic acid；N,O-carbonyl-D_g-isothreonine；(4S,5R)-4-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid
• CAS: 70686-89-4
• 化学式: C₅H₇NO₄
• 分子量: 145.115
• InChiKey: HLEWENVVLNOPPW-STHAYSLISA-N

物化性质

• 沸点：
  495.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-Methyl-2-oxooxazolidin-5-carbonsaeure 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-amino-2-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成“ D-异丁烯酸”和“ L-异异苏氨酸” Aus L-丙氨酸

  摘要：

  从L-丙氨酸开始合成'D-异苏氨酸'和'L-异苏氨酸'

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700113
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-Methyl-5-styryl-2-oxazolidinon 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,5R)-4-Methyl-2-oxooxazolidin-5-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  合成“ D-异丁烯酸”和“ L-异异苏氨酸” Aus L-丙氨酸

  摘要：

  从L-丙氨酸开始合成'D-异苏氨酸'和'L-异苏氨酸'

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700113

文献信息

• Thiazolidone compounds and method of using the same as a vasodilator
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05298516A1

  公开（公告）日：1994-03-29

  Compounds of formula (I): ##STR1## wherein W represents a sulfur atom and X represents a group of formula --N(R.sup.1)--, or W represents a group of formula --N(R.sup.1)-- and X represents a sulfur atom; R.sup.1 is hydrogen, alkyl or aralkyl; R.sup.2 and R.sup.3 are each hydrogen, alkyl, aralkyl, aryl or aromatic heterocyclic; R.sup.4 is hydrogen, alkyl or aralkyl; and A is alkylene which is optionally substituted by carboxy; and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, have a valuable vasodilatory activity.

  式(I)的化合物：##STR1##其中W代表硫原子，X代表式--N(R.sup.1)--的基团，或者W代表式--N(R.sup.1)--的基团，X代表硫原子；R.sup.1是氢、烷基或芳基烷基；R.sup.2和R.sup.3分别是氢、烷基、芳基烷基、芳基或芳香杂环；R.sup.4是氢、烷基或芳基烷基；A是烷基，可以选择性地被羧基取代；以及其药学上可接受的盐和酯，具有有价值的血管扩张活性。
• Stereospecific Synthesis of D-Isothreonine from L-Threonine
  作者：Yasuyuki Shimohigashi、Michinori Waki、Nobuo Izumiya

  DOI：10.1246/bcsj.52.949

  日期：1979.3

  D-Isothreonine, (2R,3S)-3-amino-2-hydroxybutanoic acid (4), was readily prepared by the ammonolysis of optically active 2-bromo-3-hydroxybutanoic acid derived from L-threonine. The configuration of 4 was deduced from the shift of molecular rotation, Cotton effect in ORD curve of 4, and NMR measurement of its oxazolidone derivative.

  D-异苏氨酸，(2R,3S)-3-氨基-2-羟基丁酸 (4)，很容易通过来自 L-苏氨酸的旋光 2-溴-3-羟基丁酸的氨解制备。4的构型是从分子旋转的位移、4的ORD曲线中的棉花效应以及其恶唑烷酮衍生物的NMR测量推导出来的。
• Oxazolidinone compounds and method of using the same as a vasodilator
  申请人：Sankyo Company, Ltd.

  公开号：US05356918A1

  公开（公告）日：1994-10-18

  Compounds of formula (I): ##STR1## wherein W represents an oxygen atom and X represents a group of formula --N(R.sup.1)--; R.sup.1 is hydrogen, alkyl or aralkyl; R.sub.2 and R.sup.3 are each hydrogen, alkyl, aralkyl, aryl or aromatic heterocyclic; R.sup.4 is hydrogen, alkyl or aralkyl; and A is alkylene which is optionally substituted by carboxy; and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, have a valuable vasodilatory activity.

  公式（I）的化合物：##STR1## 其中W代表氧原子，X代表公式--N（R.sup.1）-的基团; R.sup.1是氢，烷基或芳基烷基; R.sub.2和R.sup.3分别是氢，烷基，芳基烷基，芳基或芳香族杂环; R.sup.4是氢，烷基或芳基烷基; A是可选地取代羧基的烷基;以及其药学上可接受的盐和酯，具有有价值的血管扩张活性。
• Synthese von ?D-Isothreonin? und ?L-Alloisothreonin? ausL-Alanin
  作者：Jean-Pierre Wolf、Hanspeter Pfander

  DOI：10.1002/hlca.19870700113

  日期：1987.2.4

  Synthesis of ‘D-Isothreonine’ and ‘L-Alloisothreonine’ Starting from L-Alanine

  从L-丙氨酸开始合成'D-异苏氨酸'和'L-异苏氨酸'