1,4-bis(4-phenoxyphenyl)buta-1,3-diyne | 4200-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(4-phenoxyphenyl)buta-1,3-diyne
• 英文别名: 1,4-Bis-<4-phenoxy-phenyl>-butadiin；1,4-Bis(p-phenoxyphenyl) butadiyne；1-phenoxy-4-[4-(4-phenoxyphenyl)buta-1,3-diynyl]benzene
• CAS: 4200-17-3
• 化学式: C₂₈H₁₈O₂
• 分子量: 386.45
• InChiKey: MMRJYUSRJJAZFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4-phenoxyphenyl)buta-1,3-diyne 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium hydrogen sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到2,5-bis(4-phenoxyphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过CC键活化的铜介导的壬酸脱酰基偶联。

  摘要：

  通过温和的反应条件下的CuCl-bpy系统完成了未应变的炔酮通过CC键活化的分子间脱酰基反应。该协议的特点是在室温下容易裂解CC键，广泛的底物范围，以及通过炔酮的均相或交联分别有效构建重要的对称和不对称1,3-二炔加合物的方法。初步的机械研究表明，此过程可能涉及酰基铜（III）配合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03684
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-(4-phenoxyphenyl)but-3-yn-2-one 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到1,4-bis(4-phenoxyphenyl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过CC键活化的铜介导的壬酸脱酰基偶联。

  摘要：

  通过温和的反应条件下的CuCl-bpy系统完成了未应变的炔酮通过CC键活化的分子间脱酰基反应。该协议的特点是在室温下容易裂解CC键，广泛的底物范围，以及通过炔酮的均相或交联分别有效构建重要的对称和不对称1,3-二炔加合物的方法。初步的机械研究表明，此过程可能涉及酰基铜（III）配合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03684

文献信息

• The Oxygen-Mediated Synthesis of 1,3-Butadiynes in Continuous Flow: Using Teflon AF-2400 to Effect Gas/Liquid Contact
  作者：Trine P. Petersen、Anastasios Polyzos、Matthew O'Brien、Trond Ulven、Ian R. Baxendale、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/cssc.201100339

  日期：2012.2.13

  The gas is always greener: A continuous flow Glaser–Hay coupling reaction system, mediated by molecular oxygen, is developed based on a tube‐in‐tube gas/liquid reactor/injector. The system uses a semi‐permeable Teflon AF‐2400 membrane to effect rapid gas/liquid contact in flow, affording homogeneous solutions of oxygen. Measurements of out‐gassing downstream of the back‐pressure regulator indicate

  气体总是更绿色：基于管-管式气/液反应器/喷射器，开发了一种由分子氧介导的连续流Glaser-Hay偶联反应系统。该系统使用半渗透性的Teflon AF-2400膜来实现气流中快速的气/液接触，从而提供均匀的氧气溶液。对背压调节器下游放气的测量表明，约16秒钟后达到了饱和开始。
• Synthesis, structure and catalytic properties of [Ru(dppp)₂(CH₃CN)Cl][BPh₄] and isolation of catalytically active [Ru(dppp)₂Cl][BPh₄]: ruthenium catalysed alkyne homocoupling and tandem alkyne–azide cycloaddition
  作者：Uttam Kumar Das、Rajesh K. Jena、Manish Bhattacharjee

  DOI：10.1039/c4ra01411a

  日期：——

  The complex, [Ru(dppp)₂(CH₃CN)Cl][BPh₄] catalyses coupling of alkynes and subsequent alkyne–azide cycloaddition reaction.

  这个复合物[Ru(dppp)₂(CH₃CN)Cl][BPh₄]催化炔烃偶联反应，随后进行炔烃-叠氮化物环加成反应。
• Functionalization of graphene oxide sheets with magnetite nanoparticles for the adsorption of copper ions and investigation of its potential catalytic activity toward the homocoupling of alkynes under green conditions
  作者：Laroussi Chaabane、Emmanuel Beyou、Dominique Luneau、Mohammed Hassen V. Baouab

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.04.019

  日期：2020.8

  (GO) modified with magnetite nanoparticles (Fe3O4NPs) for removing Cu(II) ions from aqueous solutions. Moreover, the recovered Cu(II)-based material was recycled as a catalyst for the homocoupling of a series of alkynes. The adsorption behavior of magnetic GO-based materials towards Cu(II) ions from aqueous solutions was studied as a function of the pH value and the contact time and it was observed that

  本文研究了用磁铁矿纳米粒子（Fe 3 O 4 NPs）改性的氧化石墨烯片（GO）的制备，以去除水溶液中的Cu（II）离子。此外，回收的基于Cu（II）的材料被循环用作一系列炔烃均偶联的催化剂。研究了磁性GO基材料对水溶液中Cu（II）离子的吸附行为与pH值和接触时间的关系，发现磁性GO基吸收剂可以快速从水溶液中分离出来。通过使用外部磁场。Cu（II）离子的平衡吸附容量值高达3.808±0.125 mmol.g -1在中性条件下。此外，还证明了生成的[GO-EDA-CAC @ Fe 3 O 4 NPs] -BPED-Cu（II）材料对苯乙炔均相偶联为1,4-二苯基丁-1,3-二炔的催化活性。产率高达99％。重要的是，[GO-EDA-CAC @ Fe 3 O 4 NPs] -BPED-Cu（II）负载的催化剂连续重复使用了十五次，而活性没有明显损失。
• Synthesis of acetylenic derivatives of diphenyl oxide and m-bitolyl
  作者：I. L. Kotlyarevskii、M. S. Shvartsberg、G. I. Volgina、S. F. Vasilevskii

  DOI：10.1007/bf01083831

  日期：1965.9