6-amino-1-[(2R,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one | 175787-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑[4，5-c]吡啶核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 6-amino-1-[(2R,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one
• CAS: 175787-22-1
• 化学式: C₂₃H₄₂N₄O₄Si₂
• 分子量: 494.782
• InChiKey: NTQOMHJMPVNBAZ-LUQKVYGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1-[(2R,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到6-amino-1-(3-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazol[4,5-c]pyridin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and Nucleotides. 143. Synthesis of 5-Amino-4-imidazolecarboxamide (AICA) Deoxyribosides from Deoxyinosines and Their Conversion into 3-Deazapurine Derivatives.

  摘要：

  描述了一种高效且大规模的5-氨基咪唑-4-氨基乙酸（AICA）2'-脱氧核糖苷（5a）及其3'-脱氧核糖苷（5b）的化学合成。将3', 5'-二-O-乙酰基-N1-三苯甲基-2'-脱氧腺苷（3a）用5 N氢氧化钠在乙醇中处理，随后用无水三氟乙酸处理，从2'-脱氧腺苷（1a）得到的5a的产率为59%。AICA 3'-脱氧核糖苷（5b）也以类似的方式从3'-脱氧腺苷（1b）获得，产率为73%。还描述了将这些AICA衍生物（5a、b）转化为3-去氨嘌呤衍生物（9a、b，15a、b，20a、b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.288
• 作为产物：
  描述：

  3'-脱氧肌苷 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 18-冠醚-6 、 二碘甲烷 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲胺 、 1-(三氟乙酰)咪唑 、 三氟乙酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 102.41h， 生成 6-amino-1-[(2R,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and Nucleotides. 143. Synthesis of 5-Amino-4-imidazolecarboxamide (AICA) Deoxyribosides from Deoxyinosines and Their Conversion into 3-Deazapurine Derivatives.

  摘要：

  描述了一种高效且大规模的5-氨基咪唑-4-氨基乙酸（AICA）2'-脱氧核糖苷（5a）及其3'-脱氧核糖苷（5b）的化学合成。将3', 5'-二-O-乙酰基-N1-三苯甲基-2'-脱氧腺苷（3a）用5 N氢氧化钠在乙醇中处理，随后用无水三氟乙酸处理，从2'-脱氧腺苷（1a）得到的5a的产率为59%。AICA 3'-脱氧核糖苷（5b）也以类似的方式从3'-脱氧腺苷（1b）获得，产率为73%。还描述了将这些AICA衍生物（5a、b）转化为3-去氨嘌呤衍生物（9a、b，15a、b，20a、b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.288