(RS)-α-ethynyl-3-phenoxybenzyl alcohol | 53780-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS)-α-ethynyl-3-phenoxybenzyl alcohol
• 英文别名: 1-(3'-phenoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol；1-(3-phenoxyphenyl)-2-propyn-1-ol；α-Ethynyl-m-phenoxybenzyl alcohol；3-phenoxy-alpha-ethynylbenzyl alcohol；alpha-ethynyl-3-phenoxybenzyl alcohol；1-(3-phenoxyphenyl)-prop-2-yn-1-ol；1-(3-phenoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 53780-43-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• mdl: MFCD20931158
• 分子量: 224.259
• InChiKey: GBFUISVVTYNAKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-α-ethynyl-3-phenoxybenzyl alcohol 生成 1-(3-phenoxyphenyl)prop-2-ynyl (1R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,2,3,3-tetrafluorocyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  HOLAN, G.;WALSER, R. A.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯氧基苯甲醛 在 甲醇 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (RS)-α-ethynyl-3-phenoxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  邻羰基辅助的金催化乙酸丙炔酯的区域选择性水合：获得α-酰氧基甲基酮和（±）-Actinopolymorphol B的合成†

  摘要：

  通过范围广泛的乙酸炔丙酯的区域选择性水合证明了合成α-酰氧基甲基酮的一般的原子经济方法。在二恶烷-H 2 O中包含1％Ph 3 PAuCl和1％AgSbF 6的现成催化剂可在短时间内在环境温度下在短短时间内有效地水解炔丙基乙酸酯的末端炔烃。如18所示，相邻的羰基可促进有效的区域选择性水化O标记研究。观察到功能部分的相容性和对各种酸不稳定的保护基的耐受性。催化条件也适合于进行TMS取代的炔丙基乙酸酯的水合作用，即使需要更长的反应时间才能完成。在水合过程中保留了炔丙基乙酸酯的立体完整性。通过以几乎定量的产量进行克规模的产品制备，成功地证明了该系统的鲁棒性。普通的α-酰氧基甲基酮被转化为1,2-二醇和1,2-氨基醇衍生物。肌动蛋白多酚B的合成首次实现，其中乙酸炔丙基酯的水合是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo101995g
• 作为试剂：
  描述：

  、 对甲苯磺酸 、 水 、 1,4-二氧六环 在 水 、 异丙醚 、 residue 、 silica gel 、 乙酸盐 、 (RS)-α-ethynyl-3-phenoxybenzyl alcohol 、 苯 作用下， 反应 2.0h， 以to obtain 5.1 g of (S) 1-(3-phenoxyphenyl)-prop-2-yn-1-ol with a specific rotation of [α]D20 =+10.5° (c=0.63% in benzene)的产率得到(RS)-α-ethynyl-3-phenoxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Novel chiral ethers and their use in resolution of alcohols and phenols

  摘要：

  含有手性原子的有机化合物的新型醚，其化学式为##STR1##其中A是由1到10个基团组成的碳氢链，该链包含一个或多个杂原子，一个或多个不饱和度，构成链的基团组合可以表示为单环或多环系统，包括螺旋或内型系统，链A可以含有一个或多个手性原子或内酯基团可以由于整个分子的非对称空间构型而呈现手性，Z选自包含至少一个不对称碳原子的初级、次级或三级醇基团、取代的含有至少一个不对称碳原子的苯酚基团和由于整个分子的非对称空间构型而具有手性的取代醇或苯酚基团，但具有如下限制：当A为##STR2##时，Z不是(R)或(S) .alpha.-氰基-3-苯氧基苄基。这些化合物对于分离具有以下定义的化合物很有用：##STR3##其中A和Z具有上述定义，X选自氢和1到4个碳原子的烷基。

  公开号：

  US04265817A1

文献信息

• Gold-Catalyzed Regioselective Hydration of Propargyl Acetates Assisted by a Neighboring Carbonyl Group: Access to α-Acyloxy Methyl Ketones and Synthesis of (±)-Actinopolymorphol B
  作者：Nayan Ghosh、Sanatan Nayak、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/jo101995g

  日期：2011.1.21

  suitable to perform hydration of TMS-substituted propargyl acetates, even though it requires prolonged reaction time for completion. Stereointegrity of the propargylic acetate is preserved during the hydration. The robustness of the system is successfully demonstrated through gram scale preparation of the product in nearly quantitative yield. The common α-acyloxy methyl ketone is transformed to 1,2-diol

  通过范围广泛的乙酸炔丙酯的区域选择性水合证明了合成α-酰氧基甲基酮的一般的原子经济方法。在二恶烷-H 2 O中包含1％Ph 3 PAuCl和1％AgSbF 6的现成催化剂可在短时间内在环境温度下在短短时间内有效地水解炔丙基乙酸酯的末端炔烃。如18所示，相邻的羰基可促进有效的区域选择性水化O标记研究。观察到功能部分的相容性和对各种酸不稳定的保护基的耐受性。催化条件也适合于进行TMS取代的炔丙基乙酸酯的水合作用，即使需要更长的反应时间才能完成。在水合过程中保留了炔丙基乙酸酯的立体完整性。通过以几乎定量的产量进行克规模的产品制备，成功地证明了该系统的鲁棒性。普通的α-酰氧基甲基酮被转化为1,2-二醇和1,2-氨基醇衍生物。肌动蛋白多酚B的合成首次实现，其中乙酸炔丙基酯的水合是关键步骤。
• M-phenoxybenzyl and .alpha.-cyano-M-phenoxybenzyl esters of 2-haloalkyl
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04199595A1

  公开（公告）日：1980-04-22

  The invention is m-phenoxybenzyl esters of 2-haloalkyl(oxy-, thio-, sulfinyl-, or sulfonyl)phenylalkanoic acids which are useful insecticidal and acaricidal agents.

  该发明是2-卤代烷氧基、硫氧基、亚硫氧基或磺酰氧基苯基烷酸的m-苯氧基苄酯，这些化合物是有用的杀虫剂和杀螨剂。
• Novel imidate insecticides
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US05045566A1

  公开（公告）日：1991-09-03

  A series of novel imidate insecticides distinguished by the general formula ##STR1## in which R.sub.1 is an optionally substituted aryl group in which the substituents are halo, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkylthio, C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl, nitro, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, C.sub.2 -C.sub.5 carboalkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkylthio, cyano, C.sub.1 -C.sub.4 alkylsulfonyl, C.sub.2 -C.sub.4 haloalkylsulfonyl; C.sub.2 -C.sub.5 alkylcarbonyl, C.sub.2 -C.sub.4 alkyleneoxy, C.sub.1 -C.sub.2 perhaloalkyleneoxy; C.sub.1 -C.sub.4 alkylendioxy, C.sub.1 -C.sub.3 halo-substituted alkylenedioxy, phenyl, mono-substituted phenyl, pyridyloxy, C.sub.2 -C.sub.4 alkylene, C.sub.2 -C.sub.4 alkenyl, C.sub.3 -haloalkenoxy; and/or amido; R.sub.2 is C.sub.1 -C.sub.7 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 haloalkyl, cyclopropyl, cyclobutyl, mono- or poly- halo- or methyl-substituted cyclopropyl, cyano, C.sub.2 -C.sub.4 alkoxyalkyl, C.sub.2 -C.sub.6 haloalkenyl or C.sub.2 -C.sub.6 alkenyl; and R.sub.3 is (a) an optionally substituted 3-phenoxyphenalkyl, 3-phenoxypyridylalkyl, 3-(pyridyloxy)phenalkyl, 3-phenylaminophenalkyl, 3-benzylphenalkyl or benzyloxyphenalkyl moiety; (b) a benzylfuranylmethyl moiety; (c) a 3- or 4-substituted benzyl or tetrafluorobenzyl moiety; (d) 4-phenoxy-2-butyn-2-yl; (e) 2-methyl-3-phenylbenzyl, or (f) 4-(4-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)benzyl.

  一系列新型咪唑类杀虫剂，其通用结构式为##STR1##其中R.sub.1是可选择取代的芳基，取代基包括卤素、C.sub.1 -C.sub.4 烷基、C.sub.1 -C.sub.4 卤代烷氧基、C.sub.1 -C.sub.4 烷氧基、C.sub.1 -C.sub.4 卤代烷硫基、C.sub.3 -C.sub.6 环烷基、硝基、C.sub.1 -C.sub.4 卤代烷基、C.sub.2 -C.sub.5 羧酰氧基、C.sub.1 -C.sub.4 烷硫基、氰基、C.sub.1 -C.sub.4 烷基磺酰基、C.sub.2 -C.sub.4 卤代烷基磺酰基；C.sub.2 -C.sub.5 烷基羰基、C.sub.2 -C.sub.4 烷基氧基、C.sub.1 -C.sub.2 全氟烷基氧基；C.sub.1 -C.sub.4 烷二氧基、C.sub.1 -C.sub.3 卤代烷二氧基、苯基、单取代苯基、吡啶氧基、C.sub.2 -C.sub.4 烷基、C.sub.2 -C.sub.4 烯基、C.sub.3 -卤代烯氧基；和/或酰胺；R.sub.2是C.sub.1 -C.sub.7 烷基、C.sub.1 -C.sub.6 卤代烷基、环丙基、环丁基、单取代或多取代卤代或甲基取代的环丙基、氰基、C.sub.2 -C.sub.4 烷氧基烷基、C.sub.2 -C.sub.6 卤代烯基或C.sub.2 -C.sub.6 烯基；R.sub.3是(a)可选择取代的3-苯氧基苯丙基、3-苯氧基吡啶基丙基、3-(吡啶氧基)苯丙基、3-苯胺基苯丙基、3-苄基苯丙基或苄氧基苯丙基基团；(b)苄呋喃基甲基；(c)3-或4-取代苄基或四氟苄基基团；(d)4-苯氧基-2-丁炔-2-基；(e)2-甲基-3-苯基苄基，或(f)4-(4-三氟甲基-2-吡啶氧基)苄基。
• Synthesis of Non-Ester Pyrethroids Having a 1-Fluoro-1-methylethyl Group Using 1,2-Migration of an Aryl Group
  作者：Hideki Uneme、Yoshiyuki Okada

  DOI：10.1246/bcsj.65.2401

  日期：1992.9

  3-pentanediol was treated with diethylaminosulfur trifluoride to introduce fluorine atoms into the central link, 1,2-aryl group migration products which have a 1-fluoro-1-methylethyl group were obtained as two diastereomers. Utilizing this migration, some non-ester pyrethroids possessing a 1-fluoro-1-methylethyl group were prepared. The reactivity of other fluorinating reagents is also discussed.

  当 1,4-二芳基-4-甲基-1,3-戊二醇用二乙氨基三氟化硫处理以将氟原子引入中心连接时，具有 1-氟-1-甲基乙基的 1,2-芳基迁移产物为得到两种非对映异构体。利用这种迁移，制备了一些具有 1-氟-1-甲基乙基基团的非酯拟除虫菊酯。还讨论了其他氟化试剂的反应性。
• Iron-catalyzed ene-type propargylation of diarylethylenes with propargyl alcohols
  作者：Shiyong Peng、Lei Wang、Jian Wang

  DOI：10.1039/c1ob06456h

  日期：——

  The diarylalkenyl propargylic complex framework has been found in many natural products and medicinal regents. Herein, we have disclosed an unprecedented FeCl3 catalyzed ene-type reaction of propargylic alcohols with 1,1-diaryl alkenes which enabled us to furnish a diarylalkenyl propargylic complex framework in moderate to high chemical yields (up to 98%).

  在许多天然产物和药物制剂中都发现了二芳基烯基炔丙基络合物骨架。在此，我们公开了前所未有的 FeCl3 催化的炔丙醇与 1,1-二芳基烯烃的烯型反应，这使我们能够以中等到高的化学产率（高达 98%）提供二芳基烯基炔丙络合物框架。