2,5-dimethyl-1-(4-toluenesulfonyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethyl-1-(4-toluenesulfonyl)pyrrolidine
• 英文别名: 2,5-dimethyl-1-tosylpyrrolidine；2,5-Dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: MNIJNFNCRLFBAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(hex-5-en-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三氯化铁 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2,5-dimethyl-1-(4-toluenesulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的铁催化未活化烯烃的分子内加氢胺化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503789

文献信息

• Calcium(II)-Catalyzed Intra- and Intermolecular Hydroamidation of Unactivated Alkenes in Hexafluoroisopropanol
  作者：Chenxiao Qi、Felix Hasenmaile、Vincent Gandon、David Lebœuf

  DOI：10.1021/acscatal.7b04271

  日期：2018.3.2

  found to be a highly efficient promoter system for the intra- and intermolecular hydroamidation of unactivated alkenes. Unlike other methods, a vast array of functional groups is tolerated at the nitrogen and alkene moieties. The reaction produces the corresponding nitrogen-containing compounds in excellent yields and good diastereoselectivities. The use of HFIP as solvent proved crucial for the proper

  发现三氟化钙（II）盐和六氟异丙醇（HFIP）的组合是用于未活化烯烃的分子内和分子间加氢酰胺化的高效促进剂体系。与其他方法不同，在氮和烯烃部分可以容忍大量官能团。该反应以优异的产率和良好的非对映选择性产生了相应的含氮化合物。事实证明，使用HFIP作为溶剂对于正确进行此转化至关重要。通过DFT计算合理化了它的作用，以及钙及其NTf 2配体的作用。这些计算表明[（NTf 2）Ca（HFIP）n ] +配合物如何通过NTf的碱性位点活化酰胺。2个配体和烯烃带有一个酸性HFIP质子。与钙中心的配位会加剧HFIP的酸度，随着n的增加而增加。
• Synthesis of Tetrahydroisoquinolines Through an Iron-Catalyzed Cascade: Tandem Alcohol Substitution and Hydroamination
  作者：Paul T. Marcyk、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02353

  日期：2019.9.6

  saturated nitrogen heterocycles-the synthetically more challenging variants of their aromatic relatives-can expedite the synthesis of biologically relevant molecules. Starting from a benzylic alcohol tethered to an unactivated alkene, an iron-catalyzed tandem alcohol substitution and hydroamination provides access to tetrahydroisoquinolines in a single synthetic step. Using a mild iron-based catalyst

  饱和氮杂环的快速组装-芳香族近亲的合成更具挑战性-可以加快生物学相关分子的合成。从拴系到未活化烯烃的苯甲醇开始，铁催化的串联醇取代和加氢胺化可在单个合成步骤中获得四氢异喹啉。使用软铁基催化剂，这些操作的结合形成两个碳-氮键，并提供了独特的环化策略来访问该有价值的核。
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE-TRANSPORTERS
  申请人：HADIDA RUAH SARA S.

  公开号：US20090143381A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Compounds of the present invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药用可接受的组合物可用作ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Modulators of ATP-binding cassette transporters
  申请人：Ruah Sara S. Hadida

  公开号：US20080113985A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  Compounds of the present invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组合物，可用作ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节因子（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS
  申请人：Hadida Ruah Sara S.

  公开号：US20080306062A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  Compounds of the present invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组合物，可用作ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节因子（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。