N-(1-phenylbutoxy)phthalimide | 197709-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(1-phenylbutoxy)phthalimide
• 英文别名: 2-(1-Phenylbutoxy)isoindole-1,3-dione
• CAS: 197709-33-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: OTZFBFICCRNUPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylbutoxy)phthalimide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Benzaldehyde O-(1-phenylbutyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  Galagher, Peter T.; Hunt, James C. A.; Lightfoot, Andrew P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 17, p. 2633 - 2637

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 1-苯基-1-丁醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到N-(1-phenylbutoxy)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Galagher, Peter T.; Hunt, James C. A.; Lightfoot, Andrew P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 17, p. 2633 - 2637

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral oxime ethers in asymmetric synthesis. Part 5.1 Asymmetric synthesis of 2-substituted 5- to 8-membered nitrogen heterocycles by oxime addition–ring-closing metathesis
  作者：James C. A. Hunt、Pierre Laurent、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b207235c

  日期：——

  Addition of organometallic reagents to chiral oxime ethers 1 derived from an unsaturated aldehyde, or addition of an alkene containing organometallic to chiral aldoxime ethers 2 results in highly stereoselective formation of the hydroxylamines 6. N-Allylation gives the dienes 7 which undergo ring-closing metathesis (RCM) reaction to give the 5-, 6-, and 7-membered nitrogen heterocycles 8. Likewise

  在手性化合物中添加有机金属试剂 肟 醚 1来自不饱和醛，或添加 烯烃 含有有机金属至手性 醛肟 醚 2导致高度立体选择性的形成羟胺 6。N-烯丙基化给出二烯7中经历闭环复分解 （RCM）反应生成5元，6元和7元 氮杂环8。同样地，氨基甲酸苄酯类9，也通过立体选择性除了肟醚制备，转化成二烯烃10，该例行RCM给出5到8元的azacycles 11。这肟 添加-RCM 因此，协议是非对称合成的通用方法 氮 杂环，进一步以不饱和杂环转化为手性为例 哌啶，包括生物碱（-）-coniine。
• Galagher, Peter T.; Hunt, James C. A.; Lightfoot, Andrew P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 17, p. 2633 - 2637
  作者：Galagher, Peter T.、Hunt, James C. A.、Lightfoot, Andrew P.、Moody, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——