3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-(phenyldimethylsilyl)-β-D-altrofuranose | 223782-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-(phenyldimethylsilyl)-β-D-altrofuranose
• 英文别名: (1S)-1-[(3aS,5R,6R,6aS)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-[dimethyl(phenyl)silyl]ethanol
• CAS: 223782-72-7
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅Si
• 分子量: 428.601
• InChiKey: ZXQLVEZAHVRBIT-CCSDVLNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-(phenyldimethylsilyl)-β-D-altrofuranose 在 过氧乙酸 作用下， 以71%的产率得到1,3-bis-[3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-deoxy-β-D-altrofuranos-6-yl]-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane
  参考文献：
  名称：

  用格氏（Grignard）C 1试剂在末端碳原子处的戊糖链延长。同源反应的研究

  摘要：

  使四种立体异构的戊二醛-1,4-呋喃糖酶的衍生物与四种Grignard C 1试剂：甲氧基甲基-，烯丙氧基甲基-，苄氧基甲基和二甲基苯基甲硅烷基甲基-氯化镁反应。预期的立体异构己糖的衍生物在某些情况下还伴有C-4反向产物。已经根据α-和β-螯合的过渡态讨论了结果。已经发现格氏试剂的RX（X = O，Si）分组强烈影响延伸反应的立体化学结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00197-0
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-arabinofuranose 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-(phenyldimethylsilyl)-β-D-altrofuranose
  参考文献：
  名称：

  用格氏（Grignard）C 1试剂在末端碳原子处的戊糖链延长。同源反应的研究

  摘要：

  使四种立体异构的戊二醛-1,4-呋喃糖酶的衍生物与四种Grignard C 1试剂：甲氧基甲基-，烯丙氧基甲基-，苄氧基甲基和二甲基苯基甲硅烷基甲基-氯化镁反应。预期的立体异构己糖的衍生物在某些情况下还伴有C-4反向产物。已经根据α-和β-螯合的过渡态讨论了结果。已经发现格氏试剂的RX（X = O，Si）分组强烈影响延伸反应的立体化学结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00197-0