4,9-Dihydro-1-(2-methyl-1-cyclohexen-1-yl)-3H-pyrido<3,4-b>indole | 107292-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 4,9-Dihydro-1-(2-methyl-1-cyclohexen-1-yl)-3H-pyrido<3,4-b>indole
• 英文别名: 1-(2-methylcyclohexen-1-yl)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 107292-67-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: YEJQNULILADFGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-Dihydro-1-(2-methyl-1-cyclohexen-1-yl)-3H-pyrido<3,4-b>indole 、 乙酸酐 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-acetyl-2,3,4,9-tetrahydro-1-(2-methyl-2-cyclohexen-1-ylidene)-1H-pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,9-四氢-1 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚。II †。1-烷基-2-（4,9-二氢-3 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚-1-基）环己醇的可逆转化为1-亚烷基-2,3,4,9-四氢-1 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚

  摘要：

  用乙酸酐或异氰酸甲酯处理2-（4,9-二氢-3 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚-1-基）-1-甲基环己醇（2a）得到2-乙酰基-2,3， 4,9-四氢-1-（6-氧代庚基）-1 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚（3）或1,3,4,9-四氢-N-甲基-1-（6-氧代庚基） ）-2H-吡啶并[3，4- b ]吲哚-2-羧酰胺（4）。在相同的反应条件下，简单的类似物1-烷基-4,9-二氢-3 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚7产生2-乙酰基-1-亚烷基-2,3,4,9 -四氢-1 H-吡啶基[3,4- b〕吲哚8和1,3,4,9-四氢- ñ -甲基-1-烷基1-沙地-2 ħ吡啶并[3,4- b ]吲哚-2-羧酰胺9，分别。还进行了有限的镧系元素迁移试剂研究，以确定立体化学分配。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240232
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,9-Dihydro-3H-pyrido<3,4-b>indol-1-yl)-1-methylcyclohexanol 在 吗啉 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.3 g的产率得到4,9-Dihydro-1-(2-methyl-1-cyclohexen-1-yl)-3H-pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  1,1-二取代的2,3,4,9-四氢-1 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚羧酸酯和酮。碱催化的1-（2'，3'，4'，9'-四氢螺环[环己烷-1,1'-[1 H ]吡啶基[3,4- b ]吲哚] -2-基）烷酮的转化2-（4,9-二氢-3 H-吡啶基[3,4- b ]吲哚-1-基）-1-烷基环己醇

  摘要：

  在共沸条件下将1H-吲哚-3-乙胺1与环状β-酮酯2缩合，然后酸催化的所得烯胺3闭环，得到2'，3'，4'，9'-四氢螺[哌啶-3 ，1'，-[[1H]吡啶基[3,4-b]吲哚] -4-羧酸烷基酯4。1与2-酰基环烷酮8的缩合反应分别生成两种烯胺，分别为10和11。用酸处理的烯胺10得到1-（2′，3′，4′，9′-四氢-3H-吡啶并[3，4-b]吲哚-1-基）-1-烷基环己醇17。化合物17进一步脱水得到环烷烃衍生物19。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220643

文献信息

• BOBOWSKI, G.;SHAVEL, J. ,, JR., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 6, 1679-1688
  作者：BOBOWSKI, G.、SHAVEL, J. ,, JR.

  DOI：——

  日期：——
• BOBOWSKI G., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 2, 473-479
  作者：BOBOWSKI G.

  DOI：——

  日期：——
• 1,1-Disubstituted-2,3,4,9-tetrahydro-1<i>H</i>-pyrido[3,4-<i>b</i>]indolecarboxylic acid esters and ketones. The base catalyzed transformation of 1-(2′,3′,4′,9′-tetrahydrospiro[cyclohexane-1,1′-[1<i>H</i>]pyrido[3,4-<i>b</i>]indol]-2-yl)alkanones into 2-(4,9-dihydro-3<i>H</i>-pyrido[3,4-<i>b</i>]indol-1-yl)-1 -alkylcyclohexanols
  作者：George Bobowski、John Shavel

  DOI：10.1002/jhet.5570220643

  日期：1985.11

  with cyclic β-keto esters 2 under azeotropic conditions followed by acid-catalyzed ring closure of the resulting enamines 3 gave 2′,3′,4′,9′-tetrahydrospiro[piperidine-3,1′,-[1H]pyrido[3,4-b]indole] -4-carboxylic acid alkyl esters 4. Condensation of 1 with 2-acylcycloalkanones 8 gave two types of enamines, 10 and 11, respectively. Enamines 10 on treatment with acid gave 1-(2′,3′,4′,9′-tetrahydro-3H-pyrido[3

  在共沸条件下将1H-吲哚-3-乙胺1与环状β-酮酯2缩合，然后酸催化的所得烯胺3闭环，得到2'，3'，4'，9'-四氢螺[哌啶-3 ，1'，-[[1H]吡啶基[3,4-b]吲哚] -4-羧酸烷基酯4。1与2-酰基环烷酮8的缩合反应分别生成两种烯胺，分别为10和11。用酸处理的烯胺10得到1-（2′，3′，4′，9′-四氢-3H-吡啶并[3，4-b]吲哚-1-基）-1-烷基环己醇17。化合物17进一步脱水得到环烷烃衍生物19。
• 2,3,4,9-Tetrahydro-1<i>H</i>-pyrido[3,4-<i>b</i>]indoles.<b>II</b>. Reversible transformation of 1-alkyl-2-(4,9-dihydro-3<i>H</i>-pyrido[3,4-<i>b</i>]indol-1-yl)cyclohexanol into 1-alkylidene-2,3,4,9-tetrahydro-1<i>H</i>-pyrido[3,4-<i>b</i>]indoles
  作者：George Bobowski

  DOI：10.1002/jhet.5570240232

  日期：1987.3

  Treatment of 2-(4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-1-methylcyclohexanol (2a) with acetic anhydride or methyl isocyanate gave 2-acetyl-2,3,4,9-tetrahydro-1-(6-oxoheptylidene)-1H-pyrido[3,4-b]indole (3) or 1,3,4,9-tetrahydro-N-methyl-1-(6-oxoheptylidene)-2H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxamide (4), respectively. Simpler analogues, 1-alkyl-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indoles, 7, subjected to identical

  用乙酸酐或异氰酸甲酯处理2-（4,9-二氢-3 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚-1-基）-1-甲基环己醇（2a）得到2-乙酰基-2,3， 4,9-四氢-1-（6-氧代庚基）-1 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚（3）或1,3,4,9-四氢-N-甲基-1-（6-氧代庚基） ）-2H-吡啶并[3，4- b ]吲哚-2-羧酰胺（4）。在相同的反应条件下，简单的类似物1-烷基-4,9-二氢-3 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚7产生2-乙酰基-1-亚烷基-2,3,4,9 -四氢-1 H-吡啶基[3,4- b〕吲哚8和1,3,4,9-四氢- ñ -甲基-1-烷基1-沙地-2 ħ吡啶并[3,4- b ]吲哚-2-羧酰胺9，分别。还进行了有限的镧系元素迁移试剂研究，以确定立体化学分配。