(2S,3S,4R)-methyl 4-(benzyloxy)-2-(prop-2-ynyl)-3-vinylhex-5-enoate | 1275581-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-methyl 4-(benzyloxy)-2-(prop-2-ynyl)-3-vinylhex-5-enoate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4R)-3-ethenyl-4-phenylmethoxy-2-prop-2-ynylhex-5-enoate
• CAS: 1275581-42-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: XCPVNEZELZKOIH-OKZBNKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-methyl 4-(benzyloxy)-2-(prop-2-ynyl)-3-vinylhex-5-enoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(3S,4S,5R)-3-(prop-2'-ynyl)-4,5-divinyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  （R，R）-Hexa-1,5-二烯-3,4-二醇的单官能化和铑催化的烯丙基取代基的不对称化

  摘要：

  建立了选择性单保护和Rh催化的对映保守性烯丙基取代的序列，作为C 2对称的hexa-1,5-diene-3,4-diol的去对称化策略。就可再现性，立体选择性和产率而言，苄基保护基和作为离去基团的碳酸乙酯是最有用的组合。对于未保护的碳酸盐，观察到与通常观察到的Rh催化的烯丙基烷基化的区域特异性显着偏离。在这种情况下，仅获得线性而不是支链的烷基化产物。

  DOI：

  10.1021/jo2001337
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4-(benzyloxy)-hexa-1,5-dien-3-yl ethyl carbonate 在 硫酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 44.75h， 生成 (2S,3S,4R)-methyl 4-(benzyloxy)-2-(prop-2-ynyl)-3-vinylhex-5-enoate 、 (2R,3S,4R)-methyl 4-(benzyloxy)-2-(prop-2-ynyl)-3-vinylhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  （R，R）-Hexa-1,5-二烯-3,4-二醇的单官能化和铑催化的烯丙基取代基的不对称化

  摘要：

  建立了选择性单保护和Rh催化的对映保守性烯丙基取代的序列，作为C 2对称的hexa-1,5-diene-3,4-diol的去对称化策略。就可再现性，立体选择性和产率而言，苄基保护基和作为离去基团的碳酸乙酯是最有用的组合。对于未保护的碳酸盐，观察到与通常观察到的Rh催化的烯丙基烷基化的区域特异性显着偏离。在这种情况下，仅获得线性而不是支链的烷基化产物。

  DOI：

  10.1021/jo2001337