(S_S)-3-(p-tolylsulfinyl)thiophene | 143810-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S_S)-3-(p-tolylsulfinyl)thiophene
• 英文别名: (Ss)-3-(p-tolylsulfinyl)-thiophene；3-(p-tolylsulfinyl)thiophene；3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]thiophene
• CAS: 143810-78-0
• 化学式: C₁₁H₁₀OS₂
• 分子量: 222.332
• InChiKey: ZYONSYFKTGOSKC-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S)-3-(p-tolylsulfinyl)thiophene 在 manganese(IV) oxide 、 lithium diisopropyl amide 、 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Remote Asymmetric Induction in Lewis Acid-Catalyzed Diels-Alder Reaction of .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Enones Having a Chiral Sulfinyl-Substituted, 5-Membered Aromatic Heterocycle.

  摘要：

  合成了两种手性硫醚作为 Diels-Alder 亲二烯化合物，并在环加成反应中观察到了高水平的非对映选择性。杂环中带有手性亚磺酰基的 2-呋喃基和 2-噻吩基 α、β-烯酮在 Diels-Alder 反应中可作为高效的亲二烯，在这种反应中，使用氯化铝或三镧系元素催化环戊二烯的环加成反应，生成的内加成物具有很高的非对映选择性，从 91% 到 98%不等。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1078
• 作为产物：
  描述：

  3-thienyl lithium 、 (-)-menthyl p-toluenesulfinate 在 magnesium bromide 作用下， 生成 (S_S)-3-(p-tolylsulfinyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of enantiomerically pure furyl and thienyl -tolyl sulfoxides

  摘要：

  We report a highly enantioselective reaction of Grignard reagents, derived from simple furans or thiophene, with (-)-(S)-menthylsulfinate to give in high yield enantiomerically pure furyl and thienylsulfoxides.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82183-7

文献信息

• Stereoselective Reduction of Chiral 3-(p-Tolylsulfinyl)-2-thienyl Ketones. A Facile Entry to Optically Active Thienylcarbinols.
  作者：Yoshitsugu ARAI、Atsuko SUZUKI、Tsutomu MASUDA、Yukio MASAKI、Motoo SHIRO

  DOI：10.1248/cpb.44.1765

  日期：——

  Stereoselective reduction of chiral 3-(p-tolylsulfinyl)-2-thienyl ketones with diisobutylaluminum hydride (DIBAL) or lithium tri-sec-butylborohydride (L-Selectride) has been achieved. Reduction of the ketones with DIBAL in the presence of a Lewis acid or with L-Selectride afforded predominantly the thienyl carbinols, while the reduction with DIBAL alone gave the other diastereoisomeric alcohols as the major product. This method has been successfully applied to an efficient route to chiral thienyl alcohols.

  使用二异丁基铝氢化物（DIBAL）或锂三-sec-丁基硼氢化物（L-Selectride）对手性3-(对甲苯基亚磺酰基)-2-噻吩酮进行选择性还原已取得成功。在路易斯酸存在的情况下，使用DIBAL对酮进行还原或使用L-Selectride可以主要得到噻吩基碳醇，而单独使用DIBAL进行还原则主要得到其他非对映体醇。这一方法已成功应用于高效合成手性噻吩醇的路线。
• Preparation of optically active 2-(or 3)(p-tolylsulfinyl)-3(or 2)furyl- or thienylcarboxaldehydes
  作者：Laurent D. Girodier、Christian S. Maignan、Francis P. Rouessac

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00266-r

  日期：1995.8

  The preparation of the four enantiomerically pure title compounds is described by reaction of (1)-(−)-Ss-menthyl-p-toluenesulfinate on furan or thiophene precursors.

  通过（1）-（-）-Ss-薄荷基-对甲苯亚磺酸盐在呋喃或噻吩前体上的反应描述了四种对映体纯的标题化合物的制备。
• Arai, Yoshitsugu; Suzuki, Atsuko; Masuda, Tsutomu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 22, p. 2913 - 2918
  作者：Arai, Yoshitsugu、Suzuki, Atsuko、Masuda, Tsutomu、Masaki, Yukio、Shiro, Motoo

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of enantiomerically pure furyl and thienyl -tolyl sulfoxides
  作者：Laurent Girodier、Christian Maignan、Francis Rouessac

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82183-7

  日期：1992.7

  We report a highly enantioselective reaction of Grignard reagents, derived from simple furans or thiophene, with (-)-(S)-menthylsulfinate to give in high yield enantiomerically pure furyl and thienylsulfoxides.
• Remote Asymmetric Induction in Lewis Acid-Catalyzed Diels-Alder Reaction of .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Enones Having a Chiral Sulfinyl-Substituted, 5-Membered Aromatic Heterocycle.
  作者：Yoshitsugu ARAI、Tsutomu MASUDA、Yukio MASAKI

  DOI：10.1248/cpb.46.1078

  日期：——

  Two types of chiral sulfoxides as Diels-Alder dienophiles were synthesized and high levels of diastereoselectivity were observed in cycloadditions. 2-Furyl and 2-thienyl α, β-enones, bearing a chiral sulfinyl group in the heterocycle, served as efficient dienophiles in Diels-Alder reactions, where the catalytic use of aluminium chloride or a lanthanide triflate effected the cycloaddition with cyclopentadiene affording the endo adduct with high diastereoselectivity, ranging from 91% to 98%.

  合成了两种手性硫醚作为 Diels-Alder 亲二烯化合物，并在环加成反应中观察到了高水平的非对映选择性。杂环中带有手性亚磺酰基的 2-呋喃基和 2-噻吩基 α、β-烯酮在 Diels-Alder 反应中可作为高效的亲二烯，在这种反应中，使用氯化铝或三镧系元素催化环戊二烯的环加成反应，生成的内加成物具有很高的非对映选择性，从 91% 到 98%不等。