2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-(4-nitrophenyl)oxaziridine | 73844-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-(4-nitrophenyl)oxaziridine
• 英文别名: (S,S)-3-(4-nitrophenyl)-2-tosyloxaziridine
• CAS: 73844-95-8；90687-53-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 320.326
• InChiKey: KLAUXOCLJNBGFR-HOCLYGCPSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C
• 沸点：
  480.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  92.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-(4-nitrophenyl)oxaziridine 在 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-tosyl-4-nitrobenzaldimine
  参考文献：
  名称：

  Hammett investigation of iodide-ion-induced deoxygenative reduction of 2-aryl'sulphonyl-3-aryloxaziridines in methanol-water (50% v/v).

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80172-6
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-4-nitrobenzaldimine 在 过氧乙酸 、 3 A molecular sieve 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以56%的产率得到2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-(4-nitrophenyl)oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  氧氮杂环丙烷的多核磁共振研究

  摘要：

  比较了各种恶氮丙啶的三个环原子的 NMR 数据（13C、15N、17O）。讨论了它们对预测手性恶氮丙啶氧化硫化物的对映选择性的重要性。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260310509

文献信息

• Catalytic asymmetric Payne oxidation under the catalysis of P-spiro chiral triaminoiminophosphorane: application to the synthesis of N-sulfonyl oxaziridines
  作者：Daisuke Uraguchi、Ryosuke Tsutsumi、Takashi Ooi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.086

  日期：2014.2

  exhibits unique chemoselectivity, providing a practical stereoselective route to structurally diverse N-sulfonyl oxaziridines. The mechanistic investigations reveal that the reaction proceeds through the Payne-type oxidation pathway. The synthetic utility of the optically active N-sulfonyl oxaziridines as versatile organic oxidants and chiral building blocks is also demonstrated.

  上的高度对映选择性氧化的发展研究Ñ与使用过氧化氢-三氯乙腈系统磺酰亚胺P -螺手性triaminoiminophosphoranes作为有机碱催化剂中详述。该方法是通用的且可扩展的，并且展现出独特的化学选择性，为结构上多样化的N-磺酰基恶唑烷提供了实用的立体选择性途径。机理研究表明反应通过佩恩型氧化途径进行。还证明了旋光性N-磺酰基恶二丙啶作为通用有机氧化剂和手性结构单元的合成用途。
• Hydrogen peroxide/dimethyl carbonate: a green system for epoxidation of N-alkylimines and N-sulfonylimines. One-pot synthesis of N-alkyloxaziridines from N-alkylamines and (hetero)aromatic aldehydes
  作者：Jamil Kraïem、Donia Ghedira、Thierry Ollevier

  DOI：10.1039/c6gc01394e

  日期：——

  A green method for epoxidation of imines using environmentally benign oxidant system, H2O2/dimethyl carbonate, was developed. N-Alkyloxaziridines were prepared in high yields from N-alkylamines and (hetero)aromatic aldehydes in one-pot fashion....

  开发了一种使用环境友好的氧化剂体系H2O2 /碳酸二甲酯对亚胺进行环氧化的绿色方法。以一锅的方式从N-烷基胺和（杂）芳族醛中高收率地制备N-烷基恶唑烷。
• Bifunctional Ammonium Salt Catalyzed Asymmetric α-Hydroxylation of β-Ketoesters by Simultaneous Resolution of Oxaziridines
  作者：Johanna Novacek、Joseph A. Izzo、Mathew J. Vetticatt、Mario Waser

  DOI：10.1002/chem.201604153

  日期：2016.11.21

  Chiral bifunctional urea‐containing ammonium salts were found to be very efficient catalysts for asymmetric α‐hydroxylation reactions of β‐ketoesters with oxaziridines under base‐free conditions. The reaction is accompanied by a simultaneous kinetic resolution of the oxaziridine and a plausible and so far unprecedented bifunctional transition‐state model has been obtained by means of DFT calculations

  发现在无碱条件下，手性双官能含脲铵盐是β-酮酯与恶唑烷的不对称α-羟基化反应的非常有效的催化剂。该反应伴随有恶唑烷的同时动力学拆分，并且已经通过DFT计算获得了似乎可行的，迄今为止前所未有的双功能过渡态模型。
• Chemistry of oxaziridines. 1. Synthesis and structure of 2-arenesulfonyl-3-aryloxaziridines. A new class of oxaziridines
  作者：Franklin A. Davis、Joseph Lamendola、Upender Nadir、Edward W. Kluger、Thomas C. Sedergran、Thomas W. Panunto、Robert Billmers、Robert Jenkins、Ignatius J. Turchi

  DOI：10.1021/ja00526a040

  日期：1980.3
• Catalytic Enantioselective Oxaziridination
  作者：Lennart Lykke、Carles Rodríguez-Escrich、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja2064457

  日期：2011.9.28

  The first catalytic enantioselective synthesis of oxaziridines is presented. The oxidation of aryl and alkyl aldimines with m-CPBA under organocatalytic conditions using cinchona alkaloid-derived catalysts furnished optically active oxaziridines in good yields and high enantioselectivities (up to 94% ee). Mechanistic investigations indicate a stepwise enantioselective oxidation process.