N-allyl-4-methyl-N-(5-phenylpenta-2,4-diyn-1-yl)benzenesulfonamide | 1096704-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-4-methyl-N-(5-phenylpenta-2,4-diyn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-allyl-4-methyl-N-(5-phenylpenta-2,4-diynyl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-(5-phenylpenta-2,4-diynyl)-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 1096704-16-3
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂S
• 分子量: 349.453
• InChiKey: TZLRJANEZPVZAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-4-methyl-N-(5-phenylpenta-2,4-diyn-1-yl)benzenesulfonamide 在 C₂₉H₃₃Cl₂FeN₃O 、 diethylzinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以41%的产率得到(4Z)-3-methyl-4-(3-phenylprop-2-yn-1-ylidene)-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  铁配合物催化1,6-和1,7-烯炔的还原环化

  摘要：

  摘要 通过使用恶唑啉亚氨基吡啶配体证明了铁催化的1，6-和1，7-烯炔的还原环化。在温和的反应条件下，可以容忍醇，酮，酯，醚，卤化物，胺，酰胺，亚胺，腈，甲硅烷基和炔基。在氘化研究的基础上，提出了一种推测机制。还进行了主要的对映选择性转化。 通过使用恶唑啉亚氨基吡啶配体证明了铁催化的1，6-和1，7-烯炔的还原环化。在温和的反应条件下，可以容忍醇，酮，酯，醚，卤化物，胺，酰胺，亚胺，腈，甲硅烷基和炔基。在氘化研究的基础上，提出了一种推测机制。还进行了主要的对映选择性转化。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561957
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 盐酸羟胺 、 正丁胺 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-allyl-4-methyl-N-(5-phenylpenta-2,4-diyn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化胺级联加成到二炔烯：1,2-二氢吡啶的对映选择性合成

  摘要：

  本文报道了利用金催化的分子间胺级联加成至二炔-烯通过形式[3+2+1]方式合成1,2-二氢吡啶的第一个例子，表现出良好的产率和优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202305409

文献信息

• Nickel-Catalyzed Oxidative Coupling Reactions of Two Different Terminal Alkynes Using O₂ as the Oxidant at Room Temperature: Facile Syntheses of Unsymmetric 1,3-Diynes
  作者：Weiyan Yin、Chuan He、Mao Chen、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ol8027863

  日期：2009.2.5

  Two different terminal alkynes now can be coupled together in the presence of NiCl2·6H2O/CuI by using an excess of one of the terminal alkyne substrates. The new method employed 20 mol % TMEDA as the ligand and environmentally benign O2 or air as the oxidant. It is the first example using Ni-salt as catalyst by employing air or O2 as oxidant, which led to efficient heterocoupling of two different alkynes

  现在，可以通过使用过量的一种末端炔烃基质在NiCl 2 ·6H 2 O / CuI存在下将两个不同的末端炔烃偶联在一起。该新方法采用20 mol％的TMEDA作为配体，并采用对环境无害的O 2或空气作为氧化剂。这是第一个使用镍盐作为催化剂，通过使用空气或O 2作为氧化剂的例子，这导致了两个不同炔烃的有效异质偶联。
• One-Pot Synthesis of Fused Tricyclic Heterocycles with Quaternary Carbon Stereocenter by Sequential Pauson-Khand Reaction and Formal [3+3] Cycloaddition
  作者：Liyan Fan、Wanxiang Zhao、Weihua Jiang、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.200801453

  日期：2008.10.20
• Reductive Cyclization of 1,6- and 1,7-Enynes Catalyzed by Iron Complexes
  作者：Zhan Lu、Tuo Xi、Xu Chen、Heyi Zhang

  DOI：10.1055/s-0035-1561957

  日期：——

  conducted. Iron-catalyzed reductive cyclization of 1,6- and 1,7-enynes was demonstrated by using an oxazoline iminopyridine ligand. Alcohol, ketone, ester, ether, halide, amine, amide, imine, nitrile, silyl, and alkyne groups are tolerated under the mild reaction conditions. A speculative mechanism is proposed on the basis of deuteration studies. A primary enantioselective transformation was also conducted

  摘要 通过使用恶唑啉亚氨基吡啶配体证明了铁催化的1，6-和1，7-烯炔的还原环化。在温和的反应条件下，可以容忍醇，酮，酯，醚，卤化物，胺，酰胺，亚胺，腈，甲硅烷基和炔基。在氘化研究的基础上，提出了一种推测机制。还进行了主要的对映选择性转化。 通过使用恶唑啉亚氨基吡啶配体证明了铁催化的1，6-和1，7-烯炔的还原环化。在温和的反应条件下，可以容忍醇，酮，酯，醚，卤化物，胺，酰胺，亚胺，腈，甲硅烷基和炔基。在氘化研究的基础上，提出了一种推测机制。还进行了主要的对映选择性转化。
• Gold‐Catalyzed Amine Cascade Addition to Diyne‐Ene: Enantioselective Synthesis of 1,2‐Dihydropyridines
  作者：Jingwen Wei、Yangyang Xing、Xiaohan Ye、Bao Nguyen、Lukasz Wojtas、Xin Hong、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/anie.202305409

  日期：2023.8

  The first example of 1,2-dihydropyridine synthesis through a formal [3+2+1] fashion utilizing gold-catalyzed intermolecular amine cascade addition to diyne-ene is reported herein, exhibiting good yield and excellent enantioselectivity.

  本文报道了利用金催化的分子间胺级联加成至二炔-烯通过形式[3+2+1]方式合成1,2-二氢吡啶的第一个例子，表现出良好的产率和优异的对映选择性。