3-(4-chlorophenyl)-2-tosyl-1,2-oxaziridine | 73844-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-tosyl-1,2-oxaziridine
• 英文别名: 3-(4-chloro-phenyl)-2-(toluene-4-sulfonyl)-oxaziridine；2-(p-Toluenesulphonyl)-3-(p-chlorophenyl)oxaziridine；3-(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxaziridine
• CAS: 73844-94-7
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 309.773
• InChiKey: DHQZKODPLBHXOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2-tosyl-1,2-oxaziridine 、 1-(4-Chlorophenyl)cyclohex-2-en-1-ol 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 rac-(3S,3aR,7aS)-3,4-bis(4-chlorophenyl)-1-tosyl-1,3,3a,6,7,7a-hexahydrobenzo[c]isoxazole 、 rac-(3S,3aS,7aR)-3,4-Bis(4-chlorophenyl)-1-tosyl-1,3,3a,6,7,7a-hexahydrobenzo[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸通过羰基亚胺中间体促进了恶唑烷和环状烯丙醇的3 + 2环加成反应

  摘要：

  通过羰基亚胺中间体的异恶唑烷的合成目前限于单取代的烯烃底物。在这里，我们报道了通过使用环状烯丙基醇作为底物的1，3-偶极环加成反应合成新型的含双环异恶唑烷的化合物，这在以前的报道中被证明是具有挑战性的。通常，反应收率范围从良好到高，并且反应底物耐受各种官能团，包括环丙基和胺基。机理研究表明，涉及到烯丙基阳离子和羰基亚胺中间体，并负责观察到的立体化学和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00246
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 对甲苯磺酰胺 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2-tosyl-1,2-oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸通过羰基亚胺中间体促进了恶唑烷和环状烯丙醇的3 + 2环加成反应

  摘要：

  通过羰基亚胺中间体的异恶唑烷的合成目前限于单取代的烯烃底物。在这里，我们报道了通过使用环状烯丙基醇作为底物的1，3-偶极环加成反应合成新型的含双环异恶唑烷的化合物，这在以前的报道中被证明是具有挑战性的。通常，反应收率范围从良好到高，并且反应底物耐受各种官能团，包括环丙基和胺基。机理研究表明，涉及到烯丙基阳离子和羰基亚胺中间体，并负责观察到的立体化学和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00246

文献信息

• Kinetic Resolution of Oxaziridines via Chiral Bifunctional Guanidine-Catalyzed Enantioselective α-Hydroxylation of β-Keto Esters
  作者：Xiaobin Lin、Sai Ruan、Qian Yao、Chengkai Yin、Lili Lin、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01614

  日期：2016.8.5

  efficient kinetic resolution of racemic oxaziridines has been realized via catalytic asymmetric α-hydroxylation of available β-keto esters. In the presence of a chiral bifunctional guanidine catalyst, a variety of optically active oxaziridines and chiral α-hydroxy β-keto esters were generated with excellent results (ee’s of up to 99% and 97% and yields of up to 44% and 54%, respectively).

  通过可利用的β-酮酯的催化不对称α-羟基化，已经实现了外消旋恶唑烷的有效动力学拆分。在手性双官能胍催化剂的存在下，生成了多种旋光性恶唑烷和手性α-羟基β-酮酸酯，具有优异的结果（ee高达99％和97％，产率高达44％和54％ ， 分别）。
• Organocatalytic Oxyamination of Azlactones: Kinetic Resolution of Oxaziridines and Asymmetric Synthesis of Oxazolin-4-ones
  作者：Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Yin Zhu、Peng He、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja404379n

  日期：2013.7.10

  example of oxyamination of azlactones with oxaziridines was realized using a chiral bisguanidinium salt. Efficient catalytic asymmetric oxyamination and kinetic resolution of oxaziridines occurred simultaneously. Various chiral oxazolin-4-one derivatives with potential biological activity were obtained (up to 92% ee). Meanwhile, a series of optically pure oxaziridines were recovered with up to 99% ee and

  使用手性双胍盐实现吖内酯与恶氮丙啶氧胺化的第一个实例。氧氮丙啶的高效催化不对称氧化胺化和动力学拆分同时发生。获得了具有潜在生物活性的各种手性 oxazolin-4-one 衍生物（高达 92% ee）。同时，回收了一系列光学纯氧氮杂环丙烷，ee 高达 99%，并成功用于 3-甲基-1H-吲哚和苯乙烯的不对称氧化胺化。还通过对照实验研究了三重立体分化过程。
• Lewis Acids Promoted 3 + 2 Cycloaddition of Oxaziridines and Cyclic Allylic Alcohols through Carbonyl Imine Intermediates
  作者：Erbao Zhao、Feilong Zhou、Yujun Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00246

  日期：2019.4.5

  Syntheses of isoxazolidines through the carbonyl imine intermediates are currently limited to monosubstituted olefin substrates. Herein, we reported syntheses of novel bicyclic isoxazolidine-containing compounds through 1,3-dipolar cycloaddition reactions using cyclic allylic alcohols as substrates, which proved challenging in previous reports. Generally, the reaction yields range from good to high

  通过羰基亚胺中间体的异恶唑烷的合成目前限于单取代的烯烃底物。在这里，我们报道了通过使用环状烯丙基醇作为底物的1，3-偶极环加成反应合成新型的含双环异恶唑烷的化合物，这在以前的报道中被证明是具有挑战性的。通常，反应收率范围从良好到高，并且反应底物耐受各种官能团，包括环丙基和胺基。机理研究表明，涉及到烯丙基阳离子和羰基亚胺中间体，并负责观察到的立体化学和非对映选择性。