喹啉-2-羰基-(L)-天冬酰胺叔丁酯 | 161836-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 喹啉-2-羰基-(L)-天冬酰胺叔丁酯
• 英文名称: quinoline-2-carbonyl-(L)-asparagine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-4-amino-4-oxo-2-(quinoline-2-carbonylamino)butanoate
• CAS: 161836-75-5
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₄
• 分子量: 343.382
• InChiKey: OXSCYQCKETTYBD-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹啉-2-羰基-(L)-天冬酰胺叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-喹啉基羰基)-L-天冬氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Thienyl Ring Containing HIV-1 Protease Inhibitors: Promising Preliminary Pharmacological Evaluation against Recombinant HIV-1 Proteases

  摘要：

  A series of new thienyl ring containing analogues of nelfinavir and saquinavir with different Substitution patterns were synthesized from suitable enantiopure diols. Their inhibitory activity against wild type recombinant HIV-1 protease was evaluated. In general thienyl groups spaced from the core by a methylene group gave products showing IC(50) in the nanomolar range, Irrespective of the type and the substitution pattern of the heterocycle. The range of activity of the two most active compounds is substantially maintained or even Increased against two commonly selected mutants, under drug pressure, Such as V32I and V82A.

  DOI：

  10.1021/jm900846f
• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 、 L-天冬酰胺叔丁酯 生成 喹啉-2-羰基-(L)-天冬酰胺叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  两种新型的含羟乙基氨基噻吩的抗HIV PR抑制剂的合成，生物学活性和模型研究

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，用于合成具有叠氮基，羟基和酯官能团的通用中间体，该中间体是拟肽化合物的有用前体。该合成的两个主要特征是在噻吩丙烯酸酯上使用了Sharpless不对称二羟基化反应，以及随后的环亚硫酸钠叠氮化钠的区域选择性开环。叠氮基醇的高度化学选择性还原产生了关键化合物，该化合物被用于合成两种商业抗HIV PR类似物，如奈非那韦和沙奎那韦。对这两种新的潜在药物的生物活性和分子模型研究进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.048

文献信息

• Methods of treating alzheimer's disease
  申请人：Schostarez Heinrich

  公开号：US20050130941A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  Disclosed are methods for treating Alzheimer's disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting deposition of A beta peptide in a mammal, by use of hydrazine compounds of formula (I) wherein the variables R 1 -R 9 are defined herein.

  本发明涉及使用式(I)中变量R1-R9所定义的肼化合物治疗阿尔茨海默病和其他疾病，抑制β-分泌酶酶活性，抑制A beta肽在哺乳动物体内的沉积。
• Antiretroviral hydrazine derivatives
  申请人：Novartis Corporation

  公开号：US05753652A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  The invention relates to compounds of formula ##STR1## and salts, pharmaceutical compositions, intermediates and processes of preparation thereof.

  本发明涉及式子##STR1##的化合物及其盐、药物组合物、中间体和制备方法。
• Antiretrovirale hydrazinderivate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0604368A1

  公开（公告）日：1994-06-29

  Beschrieben werden Verbindungen der Formel worin R₁ und R₉ unabhängig voneinander Wasserstoff, Acyl, unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl; Sulfo; oder durch unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl, Aryl oder Heterocyclyl substituiertes Sulfonyl bedeuten, mit der Massgabe, dass höchstens einer der Reste R₁ und R₉ Wasserstoff bedeutet; und R₂ und R₈ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl bedeuten; R₃ und R₄ unabhängig voneinander Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Cycloalkyl oder Aryl bedeuten; R₅ Acyloxy bedeutet; R₆ Wasserstoff bedeutet; und R₇ unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Cycloalkyl oder Aryl bedeutet; sowie Salze der genannten Verbindungen, sofern salzbildende Gruppen vorliegen; diese Verbindungen zeigen antiretrovirale Wirksamkeit.

  式中的化合物 其中 R₁ 和 R𠢙 相互独立地为氢、酰基、未取代或取代的烷基；磺酰基；或被未取代或取代的烷基、芳基或杂环基取代的磺酰基，但 R₁ 和 R𠢙 自由基中最多有一个是氢；R₂ 和 R₈ 相互独立地为氢或未取代或取代的烷基； R₃ 和 R₄ 各自独立地为氢、未取代或取代的烷基、未取代或取代的环烷基或芳基； R₅ 表示酰氧基； R₆ 表示氢； R₇ 表示未取代或取代的烷基、未取代或取代的环烷基或芳基； 以及上述化合物的盐类，只要存在成盐基团；这些化合物具有抗逆转录病毒活性。
• Aza-Peptide Analogs as Potent Human Immunodeficiency Virus Type-1 Protease Inhibitors with Oral Bioavailability
  作者：Alexander Fässler、Guido Bold、Hans-Georg Capraro、Robert Cozens、Jürgen Mestan、Bernard Poncioni、Johannes Rösel、Marina Tintelnot-Blomley、Marc Lang

  DOI：10.1021/jm960022p

  日期：1996.1.1

  A series of aza-peptide analogs with a (hydroxyethyl)hydrazine isostere has been synthesized as HIV-1 protease inhibitors using a simple synthetic scheme. Structure-activity studies based on the X-ray of a previously described inhibitor-enzyme complex led to potent inhibitors with antiviral activity in the low-nanomolar range. The S-configuration of the transition-state hydroxyl group was preferred in this series. Small modifications of the P2P3 and P-2'P-3' substituents had little effect on enzyme inhibition but greatly influenced the pharmacokinetic profile. As a result of these studies, the symmetrically acylated compound 8a and its close analog 24a bearing a methyl carbamate in P-3 and an ethyl carbamate in P-3' position were identified as potent inhibitors with plasma concentrations exceeding antiviral ED(50) values 150-fold following oral application in mice.
• METHODS OF TREATING ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1392315A1

  公开（公告）日：2004-03-03