4-(N',N'-diphenylhydrazin-yl)-3,5-dinitrobenzonitrile | 207225-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(N',N'-diphenylhydrazin-yl)-3,5-dinitrobenzonitrile
• 英文别名: 2,2-diphenyl-1-(2,6-dinitro-4-cyanophenyl)hydrazine；2,2-diphenyl-1-(4-cyano-2,6-dinitrophenyl)hydrazine；4-(2,2-Diphenylhydrazinyl)-3,5-dinitrobenzonitrile
• CAS: 207225-24-9
• 化学式: C₁₉H₁₃N₅O₄
• 分子量: 375.343
• InChiKey: NPWBPAMPKBJBMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N',N'-diphenylhydrazin-yl)-3,5-dinitrobenzonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 lead dioxide 、 sodium sulfate 、 维生素 C 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,5-dinitro-4-[N'-phenyl-N'-[p-(4'-formyl-2',6'-dinitrophenyl)phenylamino]hydrazinyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种稳定的甜菜碱亚氨基氮氧化物游离双自由基的合成和结构表征

  摘要：

  从现成的化合物开始，已经在多步过程中合成了稳定的亚氨基氮氧化物类型的双自由基。中间体和最终产品的结构表征包括 1 Hand 13 C-NMR、元素分析、IR、UV-Vis 和 EPR 光谱。稳定的双自由基还包含具有扩展共轭作用的甜菜碱结构，这是其强烈颜色的原因。稳定甜菜碱双自由基的还原导致颜色从蓝色变为黄色。该过程是可逆的，氧化还原甜菜碱双自由基。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.314
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3,5-二硝基苯甲腈 、 1,1-二苯肼盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4-(N',N'-diphenylhydrazin-yl)-3,5-dinitrobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种稳定的甜菜碱亚氨基氮氧化物游离双自由基的合成和结构表征

  摘要：

  从现成的化合物开始，已经在多步过程中合成了稳定的亚氨基氮氧化物类型的双自由基。中间体和最终产品的结构表征包括 1 Hand 13 C-NMR、元素分析、IR、UV-Vis 和 EPR 光谱。稳定的双自由基还包含具有扩展共轭作用的甜菜碱结构，这是其强烈颜色的原因。稳定甜菜碱双自由基的还原导致颜色从蓝色变为黄色。该过程是可逆的，氧化还原甜菜碱双自由基。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.314

文献信息

• Synthesis and Characterization of Some Novel Homo- and Hetero-Diradicals of Hydrazyl and Nitroxide Type
  作者：Petre Ionita、Floriana Tuna、Marius Andruh、Titus Constantinescu、Alexandru T. Balaban

  DOI：10.1071/ch06469

  日期：——

  congener 2,2-diphenyl-1-(4-cyano-2,6-dinitrophenyl)hydrazyl 2b, or from their reduced hydrazine counterparts 1a,b, it was possible to obtain the p-quinonoid compounds 4a,b by oxidation with ceric (Ce4+) sulfate, which by reduction gave the corresponding hydroxyl derivatives 2-phenyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1-picrylhydrazine 5a or 2-phenyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1-(4-cyano-2,6-dinitrophenyl)hydrazine 5b. These

  从众所周知的稳定自由基 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH; 2a) 及其同系物 2,2-diphenyl-1-(4-cyano-2,6-dinitrophenyl)hydrazyl 2b 开始，或从它们的还原肼对应物 1a、b，可以通过用硫酸铈 (Ce4+) 氧化得到对醌类化合物 4a、b，通过还原得到相应的羟基衍生物 2-苯基-2-(4-羟基苯基)-1 -苦味肼5a或2-苯基-2-(4-羟基苯基)-1-(4-氰基-2,6-二硝基苯基)肼5b。这些羟基衍生物 (5a,b) 与 4-羧基-TEMPO 或 2,2-二苯基-1-(4-羧基-2,6-二硝基苯基)肼反应形成相应的酯 6a,b 或 8a,b。这些酯（6a，b 和 8a，b）导致杂杂双自由基（氮氧-肼型）7a，b 或同型双自由基（肼-肼型）9a，b 用二氧化铅或高锰酸钾氧化。通过UV-vis、NMR
• Synthesis and characterisation of some novel hetero-diradicals containing linked hydrazyl and aminoxyl (nitroxide) moieties
  作者：Petre Ionita、Adrian C. Whitwood、Bruce C. Gilbert

  DOI：10.1039/b102748b

  日期：——

  We report the synthesis and characterisation of some novel hydrazine-derived monoradicals incorporating nitroxide 14, nitronyl-nitroxide15 and imino-nitroxide 16 functions, as well as the corresponding diradicals assigned the hydrazyl-nitroxide 17, hydrazyl-nitronyl-nitroxide 18 and hydrazyl-imino-nitroxide 19 structures. EPR, UV-Vis and electrochemical (CV) characteristics are reported, along with MS and NMR data where appropriate; pKa and BDE values are calculated as well as the average interelectronic separation in the triplet diradicals 18 and 19 obtained via solid-state EPR measurement and calculations. The reactions of these compounds with short-lived radicals generated by photolysis, as well with NO and NO2, are also reported.

  我们报告了一些新型肼基单卤化物的合成和特性，这些单卤化物具有硝基氧化物 14、硝酰基硝基氧化物 15 和亚氨基硝基氧化物 16 的功能，以及相应的二卤化物，即肼基硝基氧化物 17、肼基硝酰基硝基氧化物 18 和肼基亚氨基硝基氧化物 19 结构。报告了 EPR、UV-Vis 和电化学 (CV) 特性，并酌情提供了 MS 和 NMR 数据；计算了 pKa 和 BDE 值，以及通过固态 EPR 测量和计算获得的三重二元化合物 18 和 19 的平均电子间分离度。还报告了这些化合物与光解产生的短寿命自由基以及 NO 和 NO2 的反应。
• Ionitǎ, Petre; Constantinescu, Titus; Cǎldǎraru, Horia, Revue Roumaine de Chimie, 2001, vol. 46, # 4, p. 363 - 369
  作者：Ionitǎ, Petre、Constantinescu, Titus、Cǎldǎraru, Horia、Ionitǎ, Gabriela、Cǎproiu, Miron T.

  DOI：——

  日期：——
• OXIDATION CATALYST
  申请人：Asahi Kasei Chemicals Corporation

  公开号：EP1655070B1

  公开（公告）日：2015-07-15
• Covaci; Constantinescu; Caproiu, Polish Journal of Chemistry, 2001, vol. 75, # 10, p. 1427 - 1440
  作者：Covaci、Constantinescu、Caproiu、Caldararu、Ionita、Balaban

  DOI：——

  日期：——