(1-萘基甲基)肼 | 51421-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (1-萘基甲基)肼
• 英文名称: naphthyl(1-methylhydrazine)
• 英文别名: α-Menaphthylhydrazin；1-Hydrazinomethyl-naphthalin；Naphthalen-1-ylmethyl-hydrazine；naphthalen-1-ylmethylhydrazine
• CAS: 51421-38-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: ZCHQLJHNQLLRNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-萘基甲基)肼 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1S,7R)-(+)-10,10-dimethyl-3-naphthalen-1-ylmethyl-3,4-diaza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  构型刚性氢化物有机催化剂的设计

  摘要：

  构象控制被用于设计用于不对称Diels-Alder反应的酰肼有机催化剂，从而为有机催化引入了新的方面。通过使用刚性催化剂可以实现高达96％的非对映选择性和对映选择性。还提供了有机催化过程中关键亚胺中间体的第一晶体结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600268
• 作为产物：
  描述：

  (氯甲基)萘 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 生成 (1-萘基甲基)肼
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Alkaline Degradation of the Arenesulfonyl Derivatives of α-Menaphthyl- and 1,1-Di-α-menaphthylhydrazine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01013a001

文献信息

• Discovery of 1,5-Diphenylpyrazole-3-Carboxamide Derivatives as Potent, Reversible, and Selective Monoacylglycerol Lipase (MAGL) Inhibitors
  作者：Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Pier Giovanni Baraldi、Stefania Baraldi、Emanuela Ruggiero、Lucia De Stefano、Flavio Rizzolio、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Carla Ghelardini、Andrea Chicca、Margherita Lapillo、Jürg Gertsch、Clementina Manera、Marco Macchia、Adriano Martinelli、Carlotta Granchi、Filippo Minutolo、Tiziano Tuccinardi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01845

  日期：2018.2.8

  compound 26 showed to be a potent MAGL inhibitor (IC50 = 0.51 μM, Ki = 412 nM) with a good selectivity versus fatty acid amide hydrolase (FAAH), α/β-hydrolase domain-containing 6 (ABHD6), and 12 (ABHD12). Interestingly, this compound also possesses antiproliferative activities against two different cancer cell lines and relieves the neuropathic hypersensitivity induced in vivo by oxaliplatin.

  单酰基甘油脂酶（MAGL）是一种丝氨酸水解酶，在内源性大麻素神经递质2-花生四烯酸甘油酯的降解中起重要作用，这与许多生理过程有关。除了可能将MAGL抑制剂用作抗炎药，抗伤害感受药和抗癌药外，由于不可逆地抑制该酶所引起的不良作用，它们的应用也遇到了障碍。可逆的MAGL抑制剂的可能用途直到最近才被研究，主要是由于缺乏具有有效的可逆抑制活性的已知化合物。在这项工作中，我们报告了一系列新的可逆MAGL抑制剂。其中，化合物26被证明是有效的MAGL抑制剂（IC 50 = 0.51μM ，与脂肪酸酰胺水解酶（FAAH），含α/β水解酶结构域的6（ABHD6）和12（ABHD12）相比，K i = 412 nM）具有良好的选择性。有趣的是，该化合物还具有针对两种不同癌细胞系的抗增殖活性，并减轻了奥沙利铂在体内引起的神经性超敏反应。
• Aqueous Enantioselective Organocatalytic Diels−Alder Reactions Employing Hydrazide Catalysts. A New Scaffold for Organic Acceleration
  作者：Mathieu Lemay、William W. Ogilvie

  DOI：10.1021/ol051476w

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] Cyclic hydrazides function as asymmetric organocatalysts in aqueous Diels-Alder reactions. The hydrazide is employed as the catalytic machinery in a compact camphor-derived framework that imparts facial selectivity to the cycloadditions. Kinetic evidence suggests the reaction involves rapid iminium formation.

  [反应：见正文]环状酰肼在Diels-Alder水溶液反应中起不对称有机催化剂的作用。酰肼在紧凑的樟脑衍生的骨架中用作催化机构，该骨架赋予环加成以面部选择性。动力学证据表明该反应涉及快速亚胺的形成。
• [EN] GLUCAGON ANTAGONISTS/INVERSE AGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE GLUCAGON/AGONISTES INVERSES
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2000039088A1

  公开（公告）日：2000-07-06

  Non-peptide compounds comprising a central hydrazide motif and methods for the synthesis thereof. The compounds act to antagonize the action of the glucagon peptide hormone.

  非肽类化合物包括中心腙基团和其合成方法。这些化合物的作用是拮抗葡萄糖肽激素的作用。
• Monosubstituted dithiooxamide compounds and their use
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP0434213A1

  公开（公告）日：1991-06-26

  An N-(monosubstituted)dithiooxamide compound of the formula: wherein R3 comprises: (a) an alkyl or aralkyl group having 11 or more carbon atoms; or (b) a group of the structure -R4-Y-R5 wherein: (i) when Y is a functional group selected from the group consisting of -N(R6)C(O)-, -C(O)N-(R6)-, -N(RG)-, -N(RG)C(0)0-, -OC(O)N(R6)-, and -N(R6)C(O)N(R7), wherein R6 and R7 are independently hydrogen, or an alkyl or aralkyl group having 1 to 12 carbon atoms: R4 is a divalent alkyl or divalent aralkyl group having 1 to 12 carbon atoms; R5 is hydrogen, or an alkyl or aralkyl group having 1 to 20 carbon atoms; and, the total number of carbon atoms in R4 plus R5 is at least 7; or (ii) when Y is a functional group selected from the group consisting of -OC(O)-, -C(O)O-, and -OC(O)O-: R4 is a divalent alkyl or divalent aralkyl group having 1 to 12 carbon atoms; R5 is hydrogen, or an alkyl or aralkyl group having 1 to 20 carbon atoms; and, the total number of carbon atoms in R4 plus R5 is at least 9. Preferred materials are those for which when the monosubstituent dithiooxamide is complexed with a transition metal cation, the resulting polymer is substantially a dark, i.e., blue or blue-black color. Carbonless paper constructions involving use of N-(monosubstituted)dithiooxamides to advantage are described.

  一种 N-(单取代)二硫代草酰氨化合物，其式如下 其中 R3 包括 (a) 具有 11 个或更多碳原子的烷基或芳烷基；或 (b) 结构为 -R4-Y-R5 的基团，其中(i) 当 Y 是选自以下组别的官能团时：-N(R6)C(O)-、-C(O)N-(R6)-、-N(RG)-、-N(RG)C(0)0-、-OC(O)N(R6)- 和-N(R6)C(O)N(R7)，其中 R6 和 R7 独立地是氢、或具有 1 至 12 个碳原子的烷基或芳烷基：R4 是具有 1 至 12 个碳原子的二价烷基或二价芳烷基；R5 是氢、或具有 1 至 20 个碳原子的烷基或芳烷基；且 R4 加 R5 中的碳原子总数至少为 7；或 (ii) 当 Y 是选自-OC(O)-、-C(O)O-和-OC(O)O-的官能团时：R4 是具有 1 至 12 个碳原子的二价烷基或二价芳烷基；R5 是氢或具有 1 至 20 个碳原子的烷基或芳烷基；且 R4 加 R5 中的碳原子总数至少为 9。 当单取代基二硫代草酰氨与过渡金属阳离子络合时，得到的聚合物基本上呈深色，即蓝色或蓝黑色，这种材料是首选材料。本文介绍了使用 N-（单取代）二硫代恶酰胺的无碳纸结构。
• Preparation of monosubstituted dithiooxamide compounds
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP0431783A1

  公开（公告）日：1991-06-12

  This invention relates to the synthesis of N-­(monosubstituted)dithiooxamides by the transamination of dithiooxamide. Preferred methods, according to the present invention, take advantage of the discovery that yields of N-(monosubstituted)dithiooxamides can be improved in the Wallach Reaction by: controlling the temperature of the reaction mixture; optimizing the initial concentration of the reactants; adding an effective amount of acid in the quenching or processing procedure; and/or, optionally, adding an effective amount of certain nitrogen bases to the reaction mixture.

  本发明涉及通过二硫代草酰氨的反式合成 N-(单取代)二硫代草酰氨。根据本发明，优选的方法利用了以下发现：通过控制反应混合物的温度；优化反应物的初始浓度；在淬火或处理过程中加入有效量的酸；和/或，选择性地在反应混合物中加入有效量的某些氮碱，可以提高瓦拉几反应中 N-（单取代）二硫代恶酰胺的产量。