(1-萘氧基)乙醛二乙缩醛 | 80789-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (1-萘氧基)乙醛二乙缩醛
• 英文名称: (1-naphthyloxy)acetaldehyde diethyl acetal
• 英文别名: 2-(1-naphthoxy)acetaldehyde diethyl acetal；(1-naphthyloxy)acetaldehyde diethylacetal；1-(2,2-diethoxyethoxy)naphthalene；[1]naphthyloxy-acetaldehyde diethylacetal；Glykolaldehyd-α-naphthylaether-diaethylacetal；α-Naphthoxyacetaldehyd-diaethylacetal
• CAS: 80789-61-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• mdl: MFCD18989297
• 分子量: 260.333
• InChiKey: VEOGTOWRDKGJOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-萘氧基)乙醛二乙缩醛 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2-萘-1-氧基乙醛
  参考文献：
  名称：

  第一个4,4'-咪唑鎓标记的C 2对称双（恶唑啉）：在不对称亨利反应中的应用†

  摘要：

  首次设计并制备了带有咪唑鎓标签的高效，可回收的咪唑鎓标签双（恶唑啉）。它们是由二甲基丙二酸合成的，并用作铜（II）催化的醛与硝基甲烷之间经典的不对称亨利反应中的手性配体。对阴离子的系统分析表明，最好的配体是中等大小的一种。该催化剂具有很高的活性和对映选择性，并具有良好的可回收性，即产物（R）-11k在MeOH中以94％ee达到目标值。而且，该催化剂成功地循环了六次，而活性或对映选择性没有明显损失。最后，进行了理论机理研究，以解释对映选择性的起源以及阴离子的大小如何影响反应。

  DOI：

  10.1039/c4ra14028a
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(1-萘氧基)乙醛二乙缩醛
  参考文献：
  名称：

  次要对映体回收：在β受体阻滞剂的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  从手性醛的乙酰氰化获得的次要产物对映异构体的连续再循环提供了高度对映异构体富集的产物的获得。通过使用手性路易斯酸催化剂和生物催化剂的增强组合，以高对映体纯度形成在正常条件下以适中或较差的对映体比例获得的氰醇衍生物。通过两步程序，将最初获得的产物转化为β-肾上腺素能拮抗剂（S）-丙醇，（R）-二氯异丙基肾上腺素和（R）-nethalalol。

  DOI：

  10.1002/chem.201303890

文献信息

• Zeolite-catalyzed synthesis of 2,3-unsubstituted benzo[b]furans via the intramolecular cyclization of 2-aryloxyacetaldehyde acetals
  作者：Nan Sun、Peng Huang、Yifan Wang、Weimin Mo、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.029

  日期：2015.7

  An efficient and environmentally benign heterogeneous catalytic process for the synthesis of 2,3-unsubstituted benzo[b]furans has been established via the intramolecular cyclization of 2-aryloxyacetaldehyde acetals. By utilizing tin-exchanged H-β zeolite (Sn-β) as catalyst, a wide range of functionalized 2,3-unsubstituted benzo[b]furans could be prepared in good to excellent yields. The Sn-β zeolite

  通过2-芳氧基乙醛缩醛的分子内环化，已经建立了一种有效的，对环境无害的非均相催化方法，用于合成2,3-未取代的苯并[ b ]呋喃。通过使用锡交换的H-β沸石（Sn-β）作为催化剂，可以以良好或极好的收率制备各种功能化的2,3-未取代的苯并[ b ]呋喃。Sn-β沸石催化剂还在间位取代的2-芳氧基乙醛缩醛的环化上表现出优异的形状选择性，并且优选形成高达97％的区域选择性的6-取代的异构体。而且，Sn-β沸石可以容易地回收和再利用而没有任何明显的活性损失。
• 10.1002/adsc.202400251
  作者：Zhang, Wenxuan、Sun, Jiaying、Yang, Daoshan、Song, Ran、Si, Wen、Lv, Jian

  DOI：10.1002/adsc.202400251

  日期：——

  Herein, we report a chiral Brønsted acid‐catalyzed enantioselective Friedel‐Crafts reaction of ortho‐alkynylnaphthols with various naphthofurans, realizing the asymmetric synthesis of axially chiral styrenes with naphthofurans in 67 to 93% yield and with 34 to 96% ee.

  在此，我们报道了邻炔基萘酚与各种萘并呋喃的手性布朗斯台德酸催化对映选择性弗里德尔-克来福特反应，实现了轴向手性苯乙烯与萘并呋喃的不对称合成，产率为 67% 至 93%，ee 为 34% 至 96%。
• Stoermer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1900, vol. 312, p. 332
  作者：Stoermer

  DOI：——

  日期：——
• Enantiomerically pure guanidine-catalysed asymmetric nitroaldol reaction
  作者：Rafael Chinchilla、Carmen Nájera、Pablo Sánchez-Agulló

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80183-5

  日期：1994.7

  Enantiomerically pure guanidines with and without C-2 symmetry have been prepared and used as catalysts in the addition of nitromethane to aldehydes (Henry reaction). The influence of the structure and amount of the guanidine, the solvent and the temperature in the enantioselectivity of the nitroaldol reaction has also been studied.
• Preparation of optically active 1-acetoxy-2-aryloxypropionitriles and its application to a facile synthesis of (S)-(−)-propranolol
  作者：Noritada Matsuo、Nobuo Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80880-7

  日期：1985.1