7-tert-butyl-3,3-dimethyl-5-nitro-2,3-dihydrobenzo[b]furan | 178322-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 7-tert-butyl-3,3-dimethyl-5-nitro-2,3-dihydrobenzo[b]furan
• 英文别名: 7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-nitro-benzofuran；7-tert-butyl-3,3-dimethyl-5-nitro-2H-1-benzofuran
• CAS: 178322-42-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: RHCXNHRXYSCHHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-tert-butyl-3,3-dimethyl-5-nitro-2,3-dihydrobenzo[b]furan 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到5-amino-7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  新的环氧合酶-2 / 5-脂氧合酶抑制剂。3. 7-叔丁基-2，3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃衍生物作为胃肠道安全的抗炎和止痛药：在5位上变化。

  摘要：

  我们报道了我们最初发现的范围的扩大，即5-酮基取代的7-叔丁基-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBFs）是抗炎药和镇痛药。在5位上引入了几个其他官能团：5位上的酰胺，am，脲，胍，胺，杂环，杂芳族化合物和杂芳基乙烯基取代基均提供活性化合物。这些化合物是双重环氧合酶（COX）和5-脂氧合酶（5-LOX）抑制剂。它们抑制COX-1和COX-2，对COX-2的选择性高达33倍。

  DOI：

  10.1021/jm9802416
• 作为产物：
  描述：

  7-tert-butyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以18.5%的产率得到7-tert-butyl-3,3-dimethyl-5-nitro-2,3-dihydrobenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  新的环氧合酶-2 / 5-脂氧合酶抑制剂。3. 7-叔丁基-2，3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃衍生物作为胃肠道安全的抗炎和止痛药：在5位上变化。

  摘要：

  我们报道了我们最初发现的范围的扩大，即5-酮基取代的7-叔丁基-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBFs）是抗炎药和镇痛药。在5位上引入了几个其他官能团：5位上的酰胺，am，脲，胍，胺，杂环，杂芳族化合物和杂芳基乙烯基取代基均提供活性化合物。这些化合物是双重环氧合酶（COX）和5-脂氧合酶（5-LOX）抑制剂。它们抑制COX-1和COX-2，对COX-2的选择性高达33倍。

  DOI：

  10.1021/jm9802416

文献信息

• Dihydorbenzofuran and related compounds useful as anti-inflammatory
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US05684002A1

  公开（公告）日：1997-11-04

  A compound having the structure: ##STR1## wherein (a) W is --C(X')--NRR' or --NR--C(X')R'; (b) X and X' are independently O or S; (c) each Y is independently hydrogen or straight, branched or cyclic alkanyl having from 1 to about 3 carbon atoms, or the two Y's are bonded to form an alkanyl ring having from 3 to about 7 carbon atoms; (d) Z is unsubstituted branched or cyclic alkyl, or unsubstituted or alkanyl-substituted phenyl or benzyl, Z having from 3 to about 10 atoms other than hydrogen; (e) R and R' are each independently selected from hydrogen, hydroxy straight, branched or substituted alkyl having from 1 to about 6 carbon atoms, and cyclic alkyl having from 3 to about 7 carbon atoms; unsubstituted or substituted aryl, heteroaryl or heterocyclic groups; or R and R' are bonded together to form a ring having from from 3 to about 8 atoms wherein about 1 to about 4 atoms may be heteroatoms; pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treating inflammation or pain using such compounds.

  一种具有以下结构的化合物：##STR1## 其中（a）W为--C（X'）--NRR'或--NR--C（X'）R'；（b）X和X'独立地为O或S；（c）每个Y独立地为氢或具有1至约3个碳原子的直链、支链或环烷基，或者这两个Y结合形成具有3至约7个碳原子的烷基环；（d）Z为未取代的支链或环烷基，或未取代或烷基取代的苯基或苄基，Z具有除氢外约3至约10个原子；（e）R和R'各自独立地选择自氢、羟基直链、支链或取代的具有1至约6个碳原子的烷基，以及具有3至约7个碳原子的环烷基；未取代或取代的芳基、杂芳基或杂环基；或R和R'结合形成具有从3至约8个原子的环，其中约1至约4个原子可以是杂原子；包括这种化合物的药物组合物，以及使用这种化合物治疗炎症或疼痛的方法。
• Dihydrobenzofuran and related compounds useful as anti-inflammatory
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US05684041A1

  公开（公告）日：1997-11-04

  A compound having the structure: ##STR1## wherein (a) n is from 1 to about 3; (b) X is selected from the group consisiting of O, S, SO, or SO.sub.2 ; (c) Y is independently hydrogen or straight, branched or cyclic alkyl having from 1 to about 4 carbon atoms, or the Y's are bonded together to form an alkanyl ring having from 3 to about 7 atoms; (d) Z is hydrogen or straight, branched or cyclic alkyl having from 3 to about 10 atoms other than hydrogen; (e) W is O or S; and (f) R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are independently hydrogen, straight, branched or cyclic alkyl having from 1 to 10 carbon atoms, aryl, heterocyclyl, heteroaryl, hydroxy, or alkoxy; or R1, R2 or R3 may be bonded to form one or more rings each ring having from 3 to about 7 atoms wherein from 1 to 3 atoms may be heteroatoms. pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treating inflammation or pain using such compounds.

  一种具有以下结构的化合物：##STR1## 其中 (a) n 为1至约3；(b) X 选自O、S、SO或SO.sub.2 组成的群；(c) Y 独立地为氢或直链、支链或环状烷基，碳原子数为1至约4，或Y结合在一起形成碳原子数为3至约7的烷基环；(d) Z 为氢或直链、支链或环状烷基，碳原子数为3至约10，不包括氢；(e) W 为O或S；(f) R.sub.1、R.sub.2 和 R.sub.3 独立地为氢、直链、支链或环状烷基，碳原子数为1至10，芳基、杂环烷基、杂芳基、羟基或烷氧基；或者R1、R2或R3可以结合形成一个或多个环，每个环含有3至约7个原子，其中1至3个原子可以是杂原子。包括这种化合物的药物组合物，以及使用这种化合物治疗炎症或疼痛的方法。
• DIHYDROBENZOFURAN AND RELATED COMPOUNDS USEFUL AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0779886A1

  公开（公告）日：1997-06-25
• US5684002A
  申请人：——

  公开号：US5684002A

  公开（公告）日：1997-11-04
• US5684041A
  申请人：——

  公开号：US5684041A

  公开（公告）日：1997-11-04