3-fluoro-5-(pyridin-2-ylethynyl)benzonitrile | 864063-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-5-(pyridin-2-ylethynyl)benzonitrile
• 英文别名: 3-Fluoro-5-((pyridin-2-yl)ethynyl)benzonitrile；3-fluoro-5-(2-pyridin-2-ylethynyl)benzonitrile
• CAS: 864063-10-5
• 化学式: C₁₄H₇FN₂
• 分子量: 222.221
• InChiKey: MEZOEZSKPXUIJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 3-fluoro-5-(pyridin-2-ylethynyl)benzonitrile 在 四乙基碳酸氢铵 氯化锂 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 二氯甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Iodine(III)-mediated radiofluorination

  摘要：

  本文描述了一种利用碘鎓亚胺进行芳香族化合物氟化的过程，并适用于使用18F进行放射性氟标记。描述了过程、中间体、试剂和放射性标记化合物。

  公开号：

  US09434699B2
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-(吡啶-2-基)乙炔基)-5-硝基苯甲腈 在 硫酰氟 、 tetramethylammonium 2,6-dimethylphenoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到3-fluoro-5-(pyridin-2-ylethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  原位生成无水四烷基氟化铵盐用于S N Ar氟化反应的多种方法

  摘要：

  本文主要讨论的实际方法的原位生成无水氟化氢的盐的发展在亲核芳族取代（S应用Ñ AR）的反应。我们在此报告，廉价的亲核试剂（例如，四烷基氰化铵和酚盐）和含氟亲电试剂（例如，酰基氟，氟甲酸酯，苯磺酰氟和芳基氟磺酸酯衍生物）的多种组合对这种转化有效。最终，我们证明了2,6-二甲基苯氧基四甲基铵和硫酰氟（SO 2 F 2）的组合是制备无水四甲基氟化铵的一种特别实用的方法。此过程适用于S NAr氟化一系列电子不足的芳基和杂芳基氯化物以及硝基芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00481

文献信息

• Nucleophilic Deoxyfluorination of Phenols via Aryl Fluorosulfonate Intermediates
  作者：Sydonie D. Schimler、Megan A. Cismesia、Patrick S. Hanley、Robert D. J. Froese、Matthew J. Jansma、Douglas C. Bland、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/jacs.6b12911

  日期：2017.2.1

  This report describes a method for the deoxyfluorination of phenols with sulfuryl fluoride (SO2F2) and tetramethylammonium fluoride (NMe4F) via aryl fluorosulfonate (ArOFs) intermediates. We first demonstrate that the reaction of ArOFs with NMe4F proceeds under mild conditions (often at room temperature) to afford a broad range of electronically diverse and functional group-rich aryl fluoride products

  本报告描述了一种通过芳基氟磺酸 (ArOFs) 中间体使用硫酰氟 (SO2F2) 和四甲基氟化铵 (NMe4F) 对苯酚进行脱氧氟化的方法。我们首先证明 ArOFs 与 NMe4F 的反应在温和条件下（通常在室温下）进行，以提供广泛的电子多样化和富含官能团的芳基氟化物产品。然后将该转化转化为使用 SO2F2 和 NMe4F 的组合将苯酚一锅法转化为芳基氟化物。从头算计算表明，碳-氟键的形成是通过协调的过渡态而不是离散的迈森海默中间体进行的。
• Enhanced copper-mediated ¹⁸F-fluorination of aryl boronic esters provides eight radiotracers for PET applications
  作者：Sean Preshlock、Samuel Calderwood、Stefan Verhoog、Matthew Tredwell、Mickael Huiban、Antje Hienzsch、Stefan Gruber、Thomas C. Wilson、Nicholas J. Taylor、Thomas Cailly、Michael Schedler、Thomas Lee Collier、Jan Passchier、René Smits、Jan Mollitor、Alexander Hoepping、Marco Mueller、Christophe Genicot、Joël Mercier、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/c6cc03295h

  日期：——

  Eight clinically relevant radiotracers were isolated applying a Cu-mediated non-carrier added nucleophilic ¹⁸F-fluorination of arylboronic ester precursors.

  使用铜介导的非载体添加亲核性¹⁸F-氟化技术，从芳基硼酸酯前体中分离出了八种临床相关的放射性示踪剂。
• IODINE(III)-MEDIATED RADIOFLUORINATION
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US20150252007A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  A process for fluorination of aromatic compounds employing iodonium ylides and applicable to radiofluorination using 18 F is described. Processes, intermediates, reagents and radiolabelled compounds are described.

  描述了一种使用碘化亚胺基和适用于使用18F进行放射性氟化的芳香化合物氟化的过程。描述了过程、中间体、试剂和放射性标记化合物。
• Iodonium Cyclophanes for SECURE Arene Functionalization
  申请人：DiMagno Stephen

  公开号：US20110190505A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  This disclosure relates to compounds, reagents, and methods useful in the synthesis of aryl fluorides, for example, in the preparation of 18 F labeled radiotracers. For example, this disclosure provides universal “locked” aryl substituents that result in StereoElectronic Control of Unidirectional Reductive Elimination (SECURE) from diaryliodonium salts. The reagents and methods provided herein may be used to access a broad range of compounds, including aromatic compounds, heteroaromatic compounds, amino acids, nucleotides, and synthetic compounds.

  本公开涉及化合物、试剂和合成芳基氟化物的方法，例如在制备18F标记的放射追踪剂中。例如，本公开提供了通用的“锁定”芳基取代基，从二芳基碘盐中结果的立体电子控制单向还原消除（SECURE）。本文所提供的试剂和方法可用于访问广泛的化合物，包括芳香族化合物、杂环芳香族化合物、氨基酸、核苷酸和合成化合物。
• [EN] COMPOUNDS AND THEIR SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEUR SYNTHÈSE
  申请人：UCL BUSINESS PLC

  公开号：WO2014057291A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The present invention relates to sulfonium salts of formula (I): (I), their preparation, and utility as precursors for preparing functionalised organic compounds, wherein R1 and R2 are the same or different and each is independently selected from an optionally substituted aryl group, an optionally substituted alkynyl group, an optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted cycloalkyl group, an optionally substituted cycloalkenyl group, an optionally substituted aralkyl group, an optionally substituted arylalkenyl group, an optionally substituted heteroaryl group, an optionally substituted heterocyclyl group, an optionally substituted amine, an optionally substituted alkoxy group, an optionally substituted thioether group, an optionally substituted phosphine group, an optionally substituted boron species, an optionally substituted carbene, an organometallic moiety, and a halide, or R1 and R2 are joined together to form an optionally substituted sulfur-containing ring; W is a bond, an optionally substituted alkynylene group, an optionally substituted alkenylene group, and optionally substituted alkylene group, an optionally substituted heterocyclyl group, an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heteroaryl group; R3 is a moiety comprising at least one basic group, provided that when R3 does not contain any carbon atoms, W is not a bond; X is an anionic species; and n is an integer selected from 1 to 5.

  本发明涉及公式（I）的磺隆盐：（I），它们的制备以及作为制备官能化有机化合物的前体的用途，其中R1和R2相同或不同，且每个都独立地选自可选取取代芳基基团，可选取取代炔基基团，可选取取代烯基基团，可选取取代烷基基团，可选取取代环烷基团，可选取取代环烯基基团，可选取取代芳基烷基基团，可选取取代芳基烯基基团，可选取取代杂芳基基团，可选取取代杂环基团，可选取取代胺基，可选取取代烷氧基，可选取取代硫醚基，可选取取代膦基，可选取取代硼物种，可选取取代卡宾，有机金属基团和卤素，或R1和R2结合形成可选取取代的含硫环；W是键，可选取取代的炔基亚基，可选取取代的烯基亚基，可选取取代的烷基亚基，可选取取代的杂环基团，可选取取代的芳基基团或可选取取代的杂芳基团；R3是包含至少一个碱性基团的基团，但当R3不含任何碳原子时，W不是键；X是阴离子物种；n是选自1至5的整数。