N-(2-chloro-1-tosyloctyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1402853-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chloro-1-tosyloctyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-chloro-1-(4-methylphenyl)sulfonyloctyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1402853-43-3
• 化学式: C₂₂H₃₀ClNO₄S₂
• 分子量: 472.069
• InChiKey: DHXWEBKJTPGDKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloro-1-tosyloctyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 ethyl zinc bromide 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  将有机锌螯合控制添加到 α-氯醛亚胺中

  摘要：

  众所周知，α-手性 α-卤代羰基衍生物的亲核加成可通过非螯合途径生成 Cornforth-Evans 产物。在本报告之前前所未有的是 CX 键通过在 CC 键形成反应（螯合控制）期间与金属配位来逆转非对映选择性。在此，我们描述了在将有机锌试剂高度非对映选择性添加到各种 α-氯醛亚胺中时涉及 CX 键的螯合控制。计算研究支持烷基锌卤化物路易斯酸与 α-氯磺酰基亚胺底物的 Cl、N 和 O 配位的独特能力。

  DOI：

  10.1021/ja306781z
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 sodium p-toluenesulfinate tetrahydrate 、 2-chlorooctanal 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到N-(2-chloro-1-tosyloctyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性N-磺酰基和N-膦酰基α-卤代醛亚胺前体的合成

  摘要：

  α-卤代醛亚胺已成为一类重要的合成中间体。α-卤代亚胺的稳定性和反应性可能会因氮保护基的不同而有很大差异。提出了一种稳定的手性α-卤代-N-磺酰基和N-膦酰基醛亚胺前体的一般合成方法（产率42-96％）。用温和的碱处理后，可以分离出相应的α-卤代亚胺。可以使用对映体富集的α-氯醛提供醛亚胺前体，而不会破坏光学纯度。富含对映体的醛亚胺前体和分离的醛亚胺均可与炔基锂亲核试剂反应，得到具有优异dr值的反式-β-氯胺产物。闭环提供了丰富的对映体反式氮丙啶，证明了这种方法在复杂分子合成中的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200864

文献信息

• Synthesis of Chiral<i>N</i>-Sulfonyl and<i>N</i>-Phosphinoyl α-Halo Aldimine Precursors
  作者：Gretchen R. Stanton、Mehmet Göllü、Rebecca M. Platoff、Corinne E. Rich、Patrick J. Carroll、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201200864

  日期：2013.3.11

  aldimines have emerged as an important class of synthetic intermediates. The stability and reactivity of α‐halo aldimines can vary greatly depending on the nitrogen protecting group. A general synthesis of stable, chiral α‐halo‐N‐sulfonyl and N‐phosphinoyl aldimine precursors is presented (42–96% yield). The corresponding α‐halo aldimines can be isolated upon treatment with a mild base. Enantioenriched α‐chloro

  α-卤代醛亚胺已成为一类重要的合成中间体。α-卤代亚胺的稳定性和反应性可能会因氮保护基的不同而有很大差异。提出了一种稳定的手性α-卤代-N-磺酰基和N-膦酰基醛亚胺前体的一般合成方法（产率42-96％）。用温和的碱处理后，可以分离出相应的α-卤代亚胺。可以使用对映体富集的α-氯醛提供醛亚胺前体，而不会破坏光学纯度。富含对映体的醛亚胺前体和分离的醛亚胺均可与炔基锂亲核试剂反应，得到具有优异dr值的反式-β-氯胺产物。闭环提供了丰富的对映体反式氮丙啶，证明了这种方法在复杂分子合成中的潜力。
• Chelation-Controlled Addition of Organozincs to α-Chloro Aldimines
  作者：Gretchen R. Stanton、Per-Ola Norrby、Patrick J. Carroll、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja306781z

  日期：2012.10.24

  report is C-X bonds reversing the diastereoselectivity through coordination to metals during C-C bond-forming reactions (chelation control). Herein we describe chelation control involving C-X bonds in highly diastereoselective additions of organozinc reagents to a variety of α-chloro aldimines. The unique ability of alkylzinc halide Lewis acids to coordinate to the Cl, N, and O of α-chloro sulfonyl

  众所周知，α-手性 α-卤代羰基衍生物的亲核加成可通过非螯合途径生成 Cornforth-Evans 产物。在本报告之前前所未有的是 CX 键通过在 CC 键形成反应（螯合控制）期间与金属配位来逆转非对映选择性。在此，我们描述了在将有机锌试剂高度非对映选择性添加到各种 α-氯醛亚胺中时涉及 CX 键的螯合控制。计算研究支持烷基锌卤化物路易斯酸与 α-氯磺酰基亚胺底物的 Cl、N 和 O 配位的独特能力。