2-chlorooctanal | 20334-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 2-chlorooctanal
• CAS: 20334-54-7
• 化学式: C₈H₁₅ClO
• 分子量: 162.66
• InChiKey: YSBIXKAZMUYACB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-106 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorooctanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.42h， 以147 mg的产率得到2-chloro-octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三氯甲磺酰氯：醛的氯化试剂

  摘要：

  已经发现三氯甲磺酰氯（CCl 3 SO 2 Cl），一种可商购的试剂，在非常温和的反应条件下，在醛的α-氯化反应中，包括催化的不对称形式，都能有效地进行醛的氯化反应。在我们的反应条件下，该化合物的性能优于用于有机合成的典型氯化试剂，有助于产品的后处理和纯化，并最大程度地减少了有毒的氯化有机废物的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02543
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到2-chlorooctanal
  参考文献：
  名称：

  醇直接转化为α-氯代醛和α-氯代酮

  摘要：

  据报道，使用同时用作化学计量氧化剂和α-卤代试剂的三氯异氰尿酸将伯醇和仲醇直接转化为相应的α-氯醛和α-氯酮。对于伯醇，必须添加TEMPO作为氧化催化剂，而对于仲醇的转化（无TEMPO方案），MeOH作为添加剂对于促进中间酮的氯化必不可少。

  DOI：

  10.1021/ol5024568

文献信息

• Cascade Trisulfur Radical Anion (S₃^•–) Addition/Electron Detosylation Process for the Synthesis of 1,2,3-Thiadiazoles and Isothiazoles
  作者：Bei-Bei Liu、Hui-Wen Bai、Huan Liu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01450

  日期：2018.9.7

  Trisulfur radical anion (S3•–) mediated reactions with in situ formed azoalkenes and α,β-usaturated N-sulfonylimines for the construction of 1,2,3-thiadiazoles and isothiazoles has been developed. S3•– is in situ generated from potassium sulfide in DMF. These two approaches provide a new, safe, and simple way to construct 4-subsituted 1,2,3-thiadiazoles, 5-subsituted 1,2,3-thiadiazoles, and isothiazole

  已经开发了三硫自由基阴离子（S 3 •–）与原位形成的偶氮烯烃和α，β-过饱和的N-磺酰亚胺类化合物介导的反应，用于构建1,2,3-噻二唑和异噻唑。S 3 •–是由DMF中的硫化钾原位生成的。这两种方法提供了一种新的，安全的和简单的方法来以高收率构建4-取代的1,2,3-噻二唑，5-取代的1,2,3-噻二唑和异噻唑。反应包括在温和条件下通过S 3 •加成形成新的C–S和N–S键和电子脱甲苯基化反应。
• Electrophilic Zinc Homoenolates: Synthesis of Cyclopropylamines from Cyclopropanols and Amines
  作者：L. Reginald Mills、Luis Miguel Barrera Arbelaez、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/jacs.7b07104

  日期：2017.8.23

  Metal homoenolates, produced via C-C bond cleavage of cyclopropanols, have been extensively investigated as nucleophiles for the synthesis of β-substituted carbonyl derivatives. Herein, we demonstrate that zinc homoenolates can react as carbonyl-electrophiles in the presence of nucleophilic amines to yield highly valuable trans-cyclopropylamines in good yields and high diastereoselectivities. GSK2879552

  通过环丙醇的 CC 键裂解产生的金属均烯醇化物已被广泛研究作为合成 β 取代羰基衍生物的亲核试剂。在此，我们证明了均烯醇锌可以在亲核胺的存在下作为羰基亲电试剂反应，以良好的收率和高非对映选择性产生非常有价值的反式环丙胺。GSK2879552 是一种赖氨酸脱甲基酶 1 抑制剂，目前正在临床试验中用于治疗小细胞肺癌，它是使用这种策略合成的。
• Transition-Metal-Free Decarboxylative Propargylic Substitution/Cyclization with either Azolium Enolates or Acyl Anions
  作者：Shenci Lu、Jun-Yang Ong、Si Bei Poh、Terence Tsang、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.201801340

  日期：2018.5.14

  unprecedented transition‐metal‐free propargylic substitution reaction with either azolium enolates or acyl anions, which are generated from aldehydes under N‐heterocyclic carbene catalysis. This new catalytic activation operates on readily available cyclic propargylic carbamates through decarboxylation, and generates reactive allene intermediates that can undergo divergent cyclization pathways to deliver

  本文介绍了一种空前的无过渡金属的炔丙基取代反应，它与氮杂环卡宾催化下的醛类生成的烯醇氮或酰基阴离子。这种新的催化活化作用是通过脱羧作用在易于获得的环状丙炔基氨基甲酸酯上，并生成反应性丙二烯中间体，该中间体可以经历不同的环化途径，从而以高水平的效率和出色的对映选择性提供骨架多样的多环化合物。
• Iridium-Catalyzed 1,3-Hydrogen Shift/Chlorination of Allylic Alcohols
  作者：Nanna Ahlsten、Antonio Bermejo Gómez、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1002/anie.201301013

  日期：2013.6.10

  Tandem: Allylic alcohols react with N‐chlorosuccinimide (NCS) in a tandem 1,3‐H shift/CCl bond formation leading to α‐chloroketones and α‐chloroaldehydes. The reactions proceed with complete selectivity to give single constitutional isomers of monochlorinated carbonyl compounds. The utility of the transformation is illustrated by the straightforward synthesis of 4,5‐disubstituted 2‐aminothiazoles

  串联：烯丙醇与N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 串联 1,3-H 位移/C - Cl 键形成反应，生成 α-氯酮和 α-氯醛。反应完全选择性地进行，得到单氯化羰基化合物的单一结构异构体。从烯丙醇直接合成 4,5-二取代 2-氨基噻唑说明了该转化的实用性。
• Synthesis of Chiral<i>N</i>-Sulfonyl and<i>N</i>-Phosphinoyl α-Halo Aldimine Precursors
  作者：Gretchen R. Stanton、Mehmet Göllü、Rebecca M. Platoff、Corinne E. Rich、Patrick J. Carroll、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201200864

  日期：2013.3.11

  aldimines have emerged as an important class of synthetic intermediates. The stability and reactivity of α‐halo aldimines can vary greatly depending on the nitrogen protecting group. A general synthesis of stable, chiral α‐halo‐N‐sulfonyl and N‐phosphinoyl aldimine precursors is presented (42–96% yield). The corresponding α‐halo aldimines can be isolated upon treatment with a mild base. Enantioenriched α‐chloro

  α-卤代醛亚胺已成为一类重要的合成中间体。α-卤代亚胺的稳定性和反应性可能会因氮保护基的不同而有很大差异。提出了一种稳定的手性α-卤代-N-磺酰基和N-膦酰基醛亚胺前体的一般合成方法（产率42-96％）。用温和的碱处理后，可以分离出相应的α-卤代亚胺。可以使用对映体富集的α-氯醛提供醛亚胺前体，而不会破坏光学纯度。富含对映体的醛亚胺前体和分离的醛亚胺均可与炔基锂亲核试剂反应，得到具有优异dr值的反式-β-氯胺产物。闭环提供了丰富的对映体反式氮丙啶，证明了这种方法在复杂分子合成中的潜力。