bis(9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl)amine | 1417539-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: bis(9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl)amine
• 英文别名: N-(9,9-dioctylfluoren-2-yl)-9,9-dioctylfluoren-2-amine
• CAS: 1417539-74-2
• 化学式: C₅₈H₈₃N
• 分子量: 794.304
• InChiKey: APWLWFKZBGHZBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.6
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl)amine 在 哌啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(5-(7-(bis(9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl)amino)-benzo[b]benzo[4,5]thieno[2,3-d]thiophen-2-yl)-3-methylthiophen-2-yl)-2-cyanoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  [1]基于苯并噻吩并[3,2 - b ]苯并噻吩的有机染料用于染料敏化太阳能电池

  摘要：

  三个新的无金属与[1]苯并噻吩并[3,2-有机染料b ]苯并噻吩（BTBT）π桥，其具有结构施主-π -受体（d-π - A）和标记为19，20和21，已经被设计和用于染料敏化太阳能电池（DSSC）应用合成。一旦固定了以BTBT为π桥和以氰基丙烯酸基团为电子受体和锚定单元的π受体嵌段的设计，我们就选择了三个具有不同电子给体容量的供体单元，以组装新的生色团。具有较高的摩尔消光系数（ε），其吸收特性很好地反映了最终DSSC器件的良好性能。从19开始染料的摩尔消光系数ε超过14,000 M –1 cm –1，并且考虑到较长波长处的最大吸收，BFT供体单元被BFA取代会大大提高吸收率（摩尔消光系数） ε> 42,000 M –1 cm –1），直到使用BFPhz供体​​单元达到更高的值（ε> 69,000 M –1 cm –1）。三种染料获得的良好的一般光伏性能突出了BTBT的电子传输作为DSSC

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00192
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-9,9-dioctylfluorene 、 试剂9,9-Dioctyl-9H-fluoren-2-amine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到bis(9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  [1]基于苯并噻吩并[3,2 - b ]苯并噻吩的有机染料用于染料敏化太阳能电池

  摘要：

  三个新的无金属与[1]苯并噻吩并[3,2-有机染料b ]苯并噻吩（BTBT）π桥，其具有结构施主-π -受体（d-π - A）和标记为19，20和21，已经被设计和用于染料敏化太阳能电池（DSSC）应用合成。一旦固定了以BTBT为π桥和以氰基丙烯酸基团为电子受体和锚定单元的π受体嵌段的设计，我们就选择了三个具有不同电子给体容量的供体单元，以组装新的生色团。具有较高的摩尔消光系数（ε），其吸收特性很好地反映了最终DSSC器件的良好性能。从19开始染料的摩尔消光系数ε超过14,000 M –1 cm –1，并且考虑到较长波长处的最大吸收，BFT供体单元被BFA取代会大大提高吸收率（摩尔消光系数） ε> 42,000 M –1 cm –1），直到使用BFPhz供体​​单元达到更高的值（ε> 69,000 M –1 cm –1）。三种染料获得的良好的一般光伏性能突出了BTBT的电子传输作为DSSC

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00192

文献信息

• Conjugated polymers containing trifluoren-2-ylamine, trifluoren-2-ylbenzene and trifluoren-2-yltriazine for electroluminescence
  作者：Hua Ye、Dongcheng Chen、Ming Liu、Xiao Zhou、Shi-Jian Su、Yong Cao

  DOI：10.1016/j.polymer.2012.11.050

  日期：2013.1

  A series of light-emitting conjugated polymers (LEPs) based on building blocks of electron-donating trifluoren-2-ylamine (TFA), electrically neutral 1,3,5-trifluoren-2-ylbenzene (TFB), and electron-withdrawing 2,4,6-trifluoren-2-yltriazine (TFT) were successfully synthesized via palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling polycondensation. Their structure-property relationships were thoroughly studied. For P1 containing electron-withdrawing backbone and electron-donating pendants, their photophysical properties in solution are strongly dependent on the solvent polarity due to the intense intramolecular charge-transfer (ICT) interaction. In addition, their emission colors and energy levels could be effectively tuned by changing the structure of the main chain as well as the substituent at the pendent fluorene of TFT, TFB, and TFA. To evaluate their electroluminescence properties, double-layer devices with a configuration of ITO/PEDOT:PSS (40 nm)/emitting layer (EML) (70-80 nm)/TPBI (30 nm)/CsF (1.5 nm)/Al were fabricated, where the developed polymers were used as an EML and TPBI (2,2',2 ''-(1,3,5-benzenetriyl)-tris-(1-phenyl-1H-benzimidazole)) was used as an electron-transport and hole-block layer. Deep-blue light emission was achieved for the device based on P1d, a polymer based on TFT and the second generation (G2) of carbazole dendrimer pendant, that shows a maximum current efficiency (CE) of 1.26 cd A(-1), corresponding to external quantum efficiency (EQE) of 1.27%, with Commission Internationale de L'Eclairage (CIE) coordinates of (0.16, 0.14). In comparison, due to the intense ICT interaction between the main chain and the side chain, light-green emission was achieved for the device based on Plc, a polymer based on TFT and bis(9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl)amine pendant, giving the highest maximum CE of 4.10 cd A(-1), corresponding to EQE of 2.45%, with CIE coordinates of (0.24,0.51), although either of the main chain and the side chain emits blue light. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.