2-(5'-bromo-3,4'-dihexyl-2,2'-bithiophen-5-yl)-9,9'-spirobifluorene | 445498-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(5'-bromo-3,4'-dihexyl-2,2'-bithiophen-5-yl)-9,9'-spirobifluorene
• 英文别名: 2-Bromo-3-hexyl-5-[3-hexyl-5-(9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl)thiophen-2-yl]thiophene
• CAS: 445498-65-7
• 化学式: C₄₅H₄₃BrS₂
• 分子量: 727.872
• InChiKey: HCDVEAOPRXNUAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  753.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium (4-hexyl-2-thienyl)boronate 、 2-(5'-bromo-3,4'-dihexyl-2,2'-bithiophen-5-yl)-9,9'-spirobifluorene 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到3-Hexyl-2-[4-hexyl-5-(4-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-5-(9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  从头到尾的区域规则的低聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物。1.合成。

  摘要：

  在这一贡献中，已经开发出两个系列的新颖的完全共轭的低聚物，低聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物。首先，通过各种合成途径制备了四个9,9'-螺双芴溴化物衍生物（化合物1a-d）。通过Grignard和Suzuki偶联反应合成具有或不具有取代基的寡噻吩衍生物。少聚噻吩基氯化锌与各种以Pd（PPh（3））（4）为催化剂的9,9'-螺二芴溴化物之间的Negishi偶联反应成功产生了所需的化合物，未取代的由低聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物，化合物2至4a-d。由于Negishi偶联反应提供了区域规则的头尾（HT）寡聚（4-n-己基噻吩）功能化的9,9' -螺双芴衍生物收率低，4-正己基噻吩基-2-硼酸钠8与各种9,9'-螺双芴基溴化物1a-d和9-16之间的Suzuki偶联反应用于产生高度区域规则的头部-尾寡聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物（化合物5至7a-d），产率很高。我们还研究了溶

  DOI：

  10.1021/jo011146z
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-9,9'-螺二芴 在 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(5'-bromo-3,4'-dihexyl-2,2'-bithiophen-5-yl)-9,9'-spirobifluorene
  参考文献：
  名称：

  从头到尾的区域规则的低聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物。1.合成。

  摘要：

  在这一贡献中，已经开发出两个系列的新颖的完全共轭的低聚物，低聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物。首先，通过各种合成途径制备了四个9,9'-螺双芴溴化物衍生物（化合物1a-d）。通过Grignard和Suzuki偶联反应合成具有或不具有取代基的寡噻吩衍生物。少聚噻吩基氯化锌与各种以Pd（PPh（3））（4）为催化剂的9,9'-螺二芴溴化物之间的Negishi偶联反应成功产生了所需的化合物，未取代的由低聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物，化合物2至4a-d。由于Negishi偶联反应提供了区域规则的头尾（HT）寡聚（4-n-己基噻吩）功能化的9,9' -螺双芴衍生物收率低，4-正己基噻吩基-2-硼酸钠8与各种9,9'-螺双芴基溴化物1a-d和9-16之间的Suzuki偶联反应用于产生高度区域规则的头部-尾寡聚噻吩官能化的9,9'-螺二芴衍生物（化合物5至7a-d），产率很高。我们还研究了溶

  DOI：

  10.1021/jo011146z