(R,E)-2-hydroxy-2-methyl-5-oxo-3-dodecenamide | 1286783-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,E)-2-hydroxy-2-methyl-5-oxo-3-dodecenamide
• 英文别名: (E,2R)-2-hydroxy-2-methyl-5-oxododec-3-enamide
• CAS: 1286783-79-6
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: IIZCHTPRKKZYCF-WTNCMQEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-2-carbamoyl-5-oxo-3-dodecen-2-yl benzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium methanolate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.2h， 生成 (R,E)-2-hydroxy-2-methyl-5-oxo-3-dodecenamide
  参考文献：
  名称：

  HighlyZ-Selective Asymmetric 1,4-Addition Reaction of 5H-Oxazol-4-ones with Alkynyl Carbonyl Compounds Catalyzed by Chiral Guanidines

  摘要：

  An asymmetric I,4-addition reaction of 5H-oxazol-4-ones with alkynyl carbonyl compounds was developed, and, for the first time, high enantiomeric and geometric control was achieved to afford the thermodynamically unstable Z-isomer predominantly using chiral guanidine catalysts bearing a hydroxy group at the appropriate position. The method provides synthetically useful gamma-butenolide ester bearing a chiral quaternary stereogenic center.

  DOI：

  10.1021/ja200283n

文献信息

• Chiral Guanidine-catalyzed 1,4-Addition Reaction of 5<i>H</i>-Oxazol-4-ones to Alkynones
  作者：Tomonori Misaki、Nari Jin、Kei Kawano、Takashi Sugimura

  DOI：10.1246/cl.2012.1675

  日期：2012.12.5

  An asymmetric 1,4-addition reaction of 5H-oxazol-4-ones to alkynones using chiral guanidine catalysts bearing a hydroxy group at the appropriate position was developed, and applied to several substrates. The method provides a synthetically useful enone-substituted α-hydroxy acid derivatives with a chiral quaternary α-carbon atom.

  使用在适当位置带有羟基的手性胍催化剂，开发了 5H-恶唑-4-酮与炔酮的不对称 1,4-加成反应，并将其应用于多种底物。该方法提供了合成上有用的具有手性季α-碳原子的烯酮取代的α-羟基酸衍生物。