6-Ethoxycarbonyl-3-hydroxy-4,7-diphenyl-2H-azepine-2-one | 67171-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-Ethoxycarbonyl-3-hydroxy-4,7-diphenyl-2H-azepine-2-one
• 英文别名: 6-hydroxy-7-oxo-2,5-diphenyl-7H-azepine-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 6,7-dioxo-2,5-diphenyl-1H-azepine-3-carboxylate
• CAS: 67171-68-0
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₄
• 分子量: 347.37
• InChiKey: AUNRVLDMDRAMJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-194 °C
• 沸点：
  512.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Ethoxycarbonyl-3-hydroxy-4,7-diphenyl-2H-azepine-2-one 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methyl 5-ethoxycarbonyl-3,6-diphenylpyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dioxopyrrolines. XLIX. Synthesis of azatropolones via photocycloaddition of 5-aryl-4-ethoxycarbonyl-1H-pyrrole-2,3-diones to acetylenes and ethylenes.

  摘要：

  首次合成了氮杂环丙烷酮衍生物，并描述了它们的一些化学性质。开发了两条合成氮杂环丙烷酮骨架的途径；一种是将1，4-二氧杂环戊烯与乙炔进行光环加成，然后通过热解或光解得到的环丁烯2生成氮杂环丙烷酮7或8，另一种是通过环扩张反应将1，4-二氧杂环戊烯与烯烃光环加成得到的环丁烷5，然后通过2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌对得到的二氢氮杂卓16进行脱氢得到氮杂环丙烷酮7。氮杂环丙烷酮迅速消耗重氮甲烷；因此7得到了3-O-甲基氮杂环丙烷酮18，而8得到了3-O-甲基19和2-O-甲基氮杂环丙烷酮20的混合物。甲基化位置通过明确合成18和从16得到的2-O-乙基衍生物24得到了证明。当用质子溶剂处理时，氮杂环丙烷酮7和8容易发生环缩合反应，分别生成吡啶-2-羧酸酯29和30，这表明氮杂环丙烷酮核具有强亲电性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3283
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 6-Ethoxycarbonyl-3-hydroxy-4,7-diphenyl-2H-azepine-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dioxopyrrolines. XLIX. Synthesis of azatropolones via photocycloaddition of 5-aryl-4-ethoxycarbonyl-1H-pyrrole-2,3-diones to acetylenes and ethylenes.

  摘要：

  首次合成了氮杂环丙烷酮衍生物，并描述了它们的一些化学性质。开发了两条合成氮杂环丙烷酮骨架的途径；一种是将1，4-二氧杂环戊烯与乙炔进行光环加成，然后通过热解或光解得到的环丁烯2生成氮杂环丙烷酮7或8，另一种是通过环扩张反应将1，4-二氧杂环戊烯与烯烃光环加成得到的环丁烷5，然后通过2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌对得到的二氢氮杂卓16进行脱氢得到氮杂环丙烷酮7。氮杂环丙烷酮迅速消耗重氮甲烷；因此7得到了3-O-甲基氮杂环丙烷酮18，而8得到了3-O-甲基19和2-O-甲基氮杂环丙烷酮20的混合物。甲基化位置通过明确合成18和从16得到的2-O-乙基衍生物24得到了证明。当用质子溶剂处理时，氮杂环丙烷酮7和8容易发生环缩合反应，分别生成吡啶-2-羧酸酯29和30，这表明氮杂环丙烷酮核具有强亲电性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3283

文献信息

• SANO, TAKEHIRO;HORIGUCHI, YOSHIE;TSUDA, YOSHISUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3283-3295
  作者：SANO, TAKEHIRO、HORIGUCHI, YOSHIE、TSUDA, YOSHISUKE

  DOI：——

  日期：——
• SANO T.; HORIGUCHI Y.; TSUDA Y., HETEROCYCLES, 1979, 12, NO 1, 177
  作者：SANO T.、 HORIGUCHI Y.、 TSUDA Y.

  DOI：——

  日期：——