(2R,3S)-N-benzoylphenylisoserine aminopropyne | 1435474-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-N-benzoylphenylisoserine aminopropyne
• CAS: 1435474-94-4
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: FQXKQLGWXASVBT-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  78.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]azidopropane 、 (2R,3S)-N-benzoylphenylisoserine aminopropyne 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到(2R,3S)-[(((7-chloroquinolin-4-yl)aminopropyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Antiplasmodial Activity of Hybrid Compounds Based on (2R,3S)-N-Benzoyl-3-phenylisoserine

  摘要：

  A series of hybrid compounds based, on.(2R,3S)-N-benzoyl-3-phenylisoserine, artemisinin, and quinoline moieties was synthesized and tested for in vitro antiplasmodial activity against erythrocytic stages of K1 and W2 strains of Plasmodium falciparum Two hybrid compounds incorporating (2R,3S)-N-benzoyl-3-phenylisoserine and artemisinin scaffolds were 3- to 4-fold more active than dihydroartemisinin, with nanomolar IC50 values against Plasmodium falciparum K1 strain.

  DOI：

  10.1021/ml400164t
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸 、 炔丙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.58h， 以80%的产率得到(2R,3S)-N-benzoylphenylisoserine aminopropyne
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Antiplasmodial Activity of Hybrid Compounds Based on (2R,3S)-N-Benzoyl-3-phenylisoserine

  摘要：

  A series of hybrid compounds based, on.(2R,3S)-N-benzoyl-3-phenylisoserine, artemisinin, and quinoline moieties was synthesized and tested for in vitro antiplasmodial activity against erythrocytic stages of K1 and W2 strains of Plasmodium falciparum Two hybrid compounds incorporating (2R,3S)-N-benzoyl-3-phenylisoserine and artemisinin scaffolds were 3- to 4-fold more active than dihydroartemisinin, with nanomolar IC50 values against Plasmodium falciparum K1 strain.

  DOI：

  10.1021/ml400164t