5-n-decyl-2(3H)-furanone | 83469-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-n-decyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: 5-decylfuran-2(3H)-one；2(3H)-Furanone, 5-decyl-；5-decyl-3H-furan-2-one
• CAS: 83469-89-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: FLHXQCACDMPAIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-n-decyl-2(3H)-furanone 在 C₄₅H₅₈CuF₃N₂P⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到(R)-5-decylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性双功能膦配体协同Cu催化：通过高对映选择性γ-质子化形成手性α,β-丁烯内酯

  摘要：

  具有≥96% 对映体过量的 α,β-丁烯内酯是由 β,γ-丁烯内酯通过新型 Cu(I)-配体协同催化合成的。该反应由具有远程叔氨基的手性联苯-2-基膦配体实现。密度泛函理论研究支持金属中心和配体碱性氨基在初始软去质子化和关键不对称γ-质子化过程中的合作。值得注意的是，其他造币金属，即 Ag 和 Au，在这种不对称异构化化学中可以很容易地承担与 Cu 相同的作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05781
• 作为产物：
  描述：

  2-癸基呋喃 在 正丁基锂 、 Amberlite IR-120 、 溴 、 重水 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 5-n-decyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  烯二羰基化合物的光异构化形成5-烷基-2（3H）-呋喃酮的简便方法

  摘要：

  报道了标题化合物的新的和有用的合成。它们可以通过烯二羰基化合物3和4的光环化而容易地获得。观察到归因于双键的几何形状的不同行为。图3中的化合物仅转化为丁烯内酯5，而反式异构体4则转化为烷基-呋喃酮5和6。描述了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80143-9

文献信息

• Highly Efficient Asymmetric Synthesis of Chiral γ-Alkenyl Butenolides Catalyzed by Chiral <i>N,N</i>′-Dioxide–Scandium(III) Complexes
  作者：Jie Ji、Lili Lin、Qiong Tang、Tengfei Kang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acscatal.7b00590

  日期：2017.6.2

  The asymmetric synthesis of γ-alkenyl butenolides was accomplished by conjugated addition of butenolides to alkynones. Both terminal alkynones and nonterminal alkynones were applicable to the N,N′-dioxide–scandium(III) catalytic system. The corresponding products were obtained in good to excellent yields (up to 99%) with high E/Z ratios and high enantioselectivities (up to 98% ee). The novel methods

  γ-烯基丁烯化物的不对称合成是通过将丁烯化物共轭添加到炔烃中来完成的。末端炔基和非末端炔基均适用于N，N'-二氧化物-scan（III）催化体系。获得了具有高E / Z比和高对映选择性（高达98％ee）的高至极好产率（高达99％）的相应产品。构建γ-烯基丁烯化物和连续环氧化产物的新方法有助于构建具有生物活性的天然产物和合成中间体的核心结构。另外，一锅迈克尔加成/环氧化反应在我们的催化系统中表现良好。
• Catalytic Asymmetric Direct Vinylogous Aldol Reaction of Isatins with β,γ-Unsaturated Butenolides
  作者：Qiong Tang、Lili Lin、Jie Ji、Haipeng Hu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201704100

  日期：2017.11.21

  An asymmetric direct vinylogous aldol reaction between isatins and β,γ-unsaturated butenolides has been developed with a N,N’-dioxide-Sc(OTf)3 complex as catalyst. A variety of δ-hydroxy butenolides bearing congested adjacent tetrasubstituted stereocenters were obtained in good yields with high diastereoselectivities and excellent enantioselectivities

  已经开发出一种以N，N'-二氧化物-Sc（OTf）3络合物为催化剂的靛红与β，γ-不饱和丁烯内酯之间的不对称直接乙烯基醇醛醇醛缩合反应。以高收率获得了具有高非对映选择性和出色对映选择性的各种带有拥挤的相邻四取代立体中心的δ-羟基丁烯内酯
• <i>N,N′</i>-Dioxide-Scandium(III)-Catalyzed Asymmetric Michael Addition of β,γ-Unsaturated Butenolides to α,β-Unsaturated γ-Keto Esters
  作者：Jie Ji、Lili Lin、Lin Zhou、Yuheng Zhang、Yangbin Liu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201300586

  日期：2013.10.11

  AbstractA highly efficient N,N′‐dioxide–scandium(III) complex catalytic system has been developed for the asymmetric vinylogous Michael reaction of α‐angelica lactone and its derivatives to α,β‐unsaturated γ‐keto esters, affording the corresponding γ,γ‐disubstituted butenolide products in moderate to good yields (up to 93%) with high dr (up to >19:1) and ee values (up to 97%) under mild reaction conditions.magnified image
• DAURIA, M.;DE, MICO, A.;PIANCATELLI, G.;SCETTRI, A., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 11, 1661-1666
  作者：DAURIA, M.、DE, MICO, A.、PIANCATELLI, G.、SCETTRI, A.

  DOI：——

  日期：——
• A facile route to 5-alkyl-2(3H)-furanones by photoisomerisation of enedicarbonyl compounds
  作者：M. D'Auria、A. De Mico、G. Piancatelli、A. Scettri

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80143-9

  日期：1982.1

  A new and useful synthesis of a title compounds is reported. They can be obtained easily by photocyclization of enedicarbonyl compounds 3 and 4. A different behaviour, ascribed to the geometry of a double bond, is observed; 3 are converted only to butenolides 5, while trans-isomers 4 are converted into alkyl-furyl-ketones 5 and 6. A possible mechanism is described.

  报道了标题化合物的新的和有用的合成。它们可以通过烯二羰基化合物3和4的光环化而容易地获得。观察到归因于双键的几何形状的不同行为。图3中的化合物仅转化为丁烯内酯5，而反式异构体4则转化为烷基-呋喃酮5和6。描述了一种可能的机制。