2,2-dimethyl-5-tosyloxymethyl-5-nitro-1,3-dioxane | 97584-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-tosyloxymethyl-5-nitro-1,3-dioxane
• 英文别名: (2,2-dimethyl-5-nitro-1,3-dioxan-5-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 97584-17-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₇S
• 分子量: 345.373
• InChiKey: AZCHSTBMGCGTHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  488.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-tosyloxymethyl-5-nitro-1,3-dioxane 在 镍 氢气 、 sodium 、 二乙二醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 40.0~130.0 ℃ 、10.64 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 2,2-Dimethyl-5-phenoxymethyl-[1,3]dioxan-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Kraiz, B. O.; Shenberg, N. N.; Ivin, B. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 2, p. 379 - 386

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-hydroxymethyl-5-nitro-1,3-dioxane 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70 %的产率得到2,2-dimethyl-5-tosyloxymethyl-5-nitro-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd/降冰片烯催化，天然氨基定向伯胺间位选择性 C–H 芳基化

  摘要：

  游离伯胺中远程 C-H 键的选择性官能化为药物的后期多样化带来了重大前景。然而，迄今为止，缺乏额外导向基团的胺底物间位的直接官能化仍未得到充分探索。在这封信中，我们展示了使用芳基碘化物对游离伯胺衍生物进行成功的间位-C-H芳基化，从而获得了具有合成价值的产率。这种元选择性 C-H 功能化是通过涉及天然氨基定向 Pd 催化的七元环金属化的序列实现的，然后利用降冰片烯型瞬时介体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00721

文献信息

• Fragment-Based Discovery of Novel Non-Hydroxamate LpxC Inhibitors with Antibacterial Activity
  作者：Yousuke Yamada、Hajime Takashima、David Lee Walmsley、Fumihito Ushiyama、Yohei Matsuda、Harumi Kanazawa、Toru Yamaguchi-Sasaki、Nozomi Tanaka-Yamamoto、Junya Yamagishi、Risa Kurimoto-Tsuruta、Yuya Ogata、Norikazu Ohtake、Hayley Angove、Lisa Baker、Richard Harris、Alba Macias、Alan Robertson、Allan Surgenor、Hayato Watanabe、Koichiro Nakano、Masashi Mima、Kunihiko Iwamoto、Atsushi Okada、Iichiro Takata、Kosuke Hitaka、Akihiro Tanaka、Kiyoko Fujita、Hiroyuki Sugiyama、Roderick E. Hubbard

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01215

  日期：2020.12.10

  deacetylase (LpxC) is a zinc metalloenzyme that catalyzes the first committed step in the biosynthesis of Lipid A, an essential component of the cell envelope of Gram-negative bacteria. The most advanced, disclosed LpxC inhibitors showing antibacterial activity coordinate zinc through a hydroxamate moiety with concerns about binding to other metalloenzymes. Here, we describe the discovery, optimization, and

  UDP-3- O-酰基-N-乙酰氨基葡糖脱乙酰基酶（LpxC）是一种锌金属酶，可催化脂质A（革兰氏阴性细菌细胞包膜的重要组成部分）生物合成中的第一步。显示出抗菌活性的最先进，公开的LpxC抑制剂可通过异羟肟酸酯部分协调锌，并考虑与其他金属酶的结合。在这里，我们描述了衍生自具有不同锌螯合模式的片段的两个系列化合物的发现，优化和功效。从甘氨酸部分与锌复合的片段演化出一系列，该片段在酶功能测定中的纳摩尔浓度较低，但对细胞培养的抗菌活性较弱。第二系列基于通过咪唑部分螯合锌的片段。结构导向的设计导致2-（1S-羟乙基）-咪唑衍生物对铜绿假单胞菌表现出对LpxC的低纳摩尔抑制作用和4μg/ mL的最小抑制浓度（MIC），受白蛋白的影响很小。
• KRAJZ, B. O.;SHENBERG, N. N.;IVIN, B. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 2, 419-427
  作者：KRAJZ, B. O.、SHENBERG, N. N.、IVIN, B. A.

  DOI：——

  日期：——
• Kraiz, B. O.; Shenberg, N. N.; Ivin, B. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 2, p. 379 - 386
  作者：Kraiz, B. O.、Shenberg, N. N.、Ivin, B. A.

  DOI：——

  日期：——
• Native Amino Group Directed Meta-Selective C–H Arylation of Primary Amines Via Pd/Norbornene Catalysis
  作者：Shasha Zhang、Gong Zhang、Jie Wang、Yueyao Feng、Zemin Zhang、Si Xie、Ziying Lin、Shiling Yang、Jin Lin、Hua Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00721

  日期：2024.3.29

  diversification of pharmaceuticals. However, to date, the direct functionalization of the meta position of amine substrates lacking additional directing groups remains underexplored. In this Letter, we present a successful meta-C–H arylation of free primary amine derivatives using aryl iodides, resulting in synthetically valuable yields. This meta-selective C–H functionalization is achieved through a sequence

  游离伯胺中远程 C-H 键的选择性官能化为药物的后期多样化带来了重大前景。然而，迄今为止，缺乏额外导向基团的胺底物间位的直接官能化仍未得到充分探索。在这封信中，我们展示了使用芳基碘化物对游离伯胺衍生物进行成功的间位-C-H芳基化，从而获得了具有合成价值的产率。这种元选择性 C-H 功能化是通过涉及天然氨基定向 Pd 催化的七元环金属化的序列实现的，然后利用降冰片烯型瞬时介体。