(2S)-2-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylmethoxyethyl]-N-methoxy-N,5-dimethylhex-4-enamide | 733000-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylmethoxyethyl]-N-methoxy-N,5-dimethylhex-4-enamide
• CAS: 733000-64-1
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₄Si
• 分子量: 435.679
• InChiKey: PZHGXDWJQYKDRW-VXKWHMMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylmethoxyethyl]-N-methoxy-N,5-dimethylhex-4-enamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (5S)-5-[(1R)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]-2-methyltetradec-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-异燕麦烯内酯的高效钌催化形式合成

  摘要：

  报道了通过两种不同途径正式合成 (-)-isoavenaciolide (1)。第一种方法产生了 (-)-isoavenaciolide (1) 的关键前体 2，其特征是通过 β-羟基酮 8 的 Evans 非对映选择性还原（de = 80%）对三个连续的立体中心进行立体选择性构建。有效的第二种方法，导致关键前体 2 的九步序列涉及连续钌催化的 β-酮酯 4 和 β-羟基酮 14 氢化反应形成两个羟基，并具有极好的反立体化学控制（de = 99%）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400047
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-ethyl 4-benzyloxy-3-hydroxybutanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S)-2-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylmethoxyethyl]-N-methoxy-N,5-dimethylhex-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  (-)-异燕麦烯内酯的高效钌催化形式合成

  摘要：

  报道了通过两种不同途径正式合成 (-)-isoavenaciolide (1)。第一种方法产生了 (-)-isoavenaciolide (1) 的关键前体 2，其特征是通过 β-羟基酮 8 的 Evans 非对映选择性还原（de = 80%）对三个连续的立体中心进行立体选择性构建。有效的第二种方法，导致关键前体 2 的九步序列涉及连续钌催化的 β-酮酯 4 和 β-羟基酮 14 氢化反应形成两个羟基，并具有极好的反立体化学控制（de = 99%）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400047