2-pentylheptanoic anhydride | 577772-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-pentylheptanoic anhydride
• 英文别名: 2-Pentylheptanoyl 2-pentylheptanoate
• CAS: 577772-84-0
• 化学式: C₂₄H₄₆O₃
• 分子量: 382.627
• InChiKey: RCFJSTUVCOZNKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  抗坏血酸葡糖苷 、 2-pentylheptanoic anhydride 在 吡啶 作用下， 以14.3%的产率得到2-O-α-D-glucopyranosyl-6-O-(2-pentylheptanoyl)-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  具有支链酰基链的6-O-酰基-2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸的合成和表征。

  摘要：

  我们之前曾报道过一系列具有直酰基的新型单酰化维生素C衍生物，6-O-酰基-2-O-alpha-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸（6-Acyl-AA-2G）的化学合成从C（4）到C（18）的不同长度的链，作为有效的皮肤抗氧化剂。在本文中，我们描述了通过使用2支链脂肪酸酐作为酰基供体合成的6-酰基-AA-2G衍生物的支链类型（6-bAcyl-AA-2G）。6-bAcyl-AA-2G在中性溶液中的稳定性远高于6-acyl-AA-2G，但它们易受酶水解以发挥维生素C的作用。这些支链衍生物以及6-酰基-AA-2G随其酰基长度的增加，提高了对1，1-二苯基-2-吡啶并肼基的自由基清除活性和辛醇/水分配体系的亲脂性。另外，具有C（12），6-bDode-AA-2G的酰基链的6-bAcyl-AA-2G衍生物对各种溶剂具有极好的溶解性，表明在化妆品中易于处理。6-bAcyl-AA-2G的这些特性可作为有效的抗氧化剂用于皮肤护理。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.175
• 作为产物：
  描述：

  2-戊基丙二酸二乙酯 在 水 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-pentylheptanoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  具有支链酰基链的6-O-酰基-2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸的合成和表征。

  摘要：

  我们之前曾报道过一系列具有直酰基的新型单酰化维生素C衍生物，6-O-酰基-2-O-alpha-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸（6-Acyl-AA-2G）的化学合成从C（4）到C（18）的不同长度的链，作为有效的皮肤抗氧化剂。在本文中，我们描述了通过使用2支链脂肪酸酐作为酰基供体合成的6-酰基-AA-2G衍生物的支链类型（6-bAcyl-AA-2G）。6-bAcyl-AA-2G在中性溶液中的稳定性远高于6-acyl-AA-2G，但它们易受酶水解以发挥维生素C的作用。这些支链衍生物以及6-酰基-AA-2G随其酰基长度的增加，提高了对1，1-二苯基-2-吡啶并肼基的自由基清除活性和辛醇/水分配体系的亲脂性。另外，具有C（12），6-bDode-AA-2G的酰基链的6-bAcyl-AA-2G衍生物对各种溶剂具有极好的溶解性，表明在化妆品中易于处理。6-bAcyl-AA-2G的这些特性可作为有效的抗氧化剂用于皮肤护理。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.175

文献信息

• Anti-Allergic Activity of Monoacylated Ascorbic Acid 2-Glucosides
  作者：Kaori Miura、Yuta Morishita、Hiroaki Matsuno、Yusuke Aota、Hideyuki Ito、Akihiro Tai

  DOI：10.3390/molecules22122202

  日期：——

  effects tended to become stronger with increasing length of the acyl chain. 2-O-α-d-Glucopyranosyl-6-O-hexadecanoyl-l-ascorbic acid (6-sPalm-AA-2G), which has a straight C16 acyl chain, was the most potent effective for inhibition of hyaluronidase activity and for inhibition of degranulation among the 6-sAcyl-AA-2G derivatives and the two isomers of 6-sPalm-AA-2G. Furthermore, percutaneous administration

  2-O-α-d-Glucopyranosyl-1-抗坏血酸（AA-2G）是一种稳定的抗坏血酸（AA）衍生物，被称为原维生素C剂。我们以前合成了AA-2G的两种单酰化衍生物，即6-O-酰基-2-O-α-d-吡喃吡喃糖基-1-抗坏血酸，其直链长度从C 1到C 18不等（6- sAcyl-AA-2G）和从C 1至C 16长度可变的支链酰基链（6-bAcyl-AA-2G），以提高AA-2G的生物利用度。在这项研究中，6-sAcyl-AA-2G和6-bAcyl-AA-2G本身显示出对透明质酸酶活性和脱粒的抑制作用。6-sAcyl-AA-2G对透明质酸酶活性和脱粒作用表现出强烈的抑制作用，且呈浓度依赖性，并且随着酰基链长度的增加，抑制作用趋于增强。具有直链C16酰基链的2-O-α-d-Glucopyranosyl-6-O-十六烷酰基-1-抗坏血酸（6-sPalm-AA-2G）最有效地抑制透明质酸酶活性