methyl 4-(3-(dimethylamino)-2-methylacryloyl)-1-tosyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1191272-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(3-(dimethylamino)-2-methylacryloyl)-1-tosyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 1H-Pyrrole-2-carboxylic acid, 4-[3-(diMethylaMino)-2-Methyl-1-oxo-2-propen-1-yl]-1-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-, Methyl ester；methyl 4-[3-(dimethylamino)-2-methylprop-2-enoyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1191272-70-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 390.46
• InChiKey: XCFSBPYCVRMNKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3-(dimethylamino)-2-methylacryloyl)-1-tosyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 N-((1S)-1-(3-chlorophenyl)-2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethyl)-4-(5-methyl-2-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino)pyrimidin-4-yl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ERK INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS COMME INHIBITEURS D'ERK

  摘要：

  本文披露了一种化合物(I)及/或其药用可接受的盐，可作为Erk抑制剂。它们在治疗通过抑制Erk可治疗的疾病，如癌症方面有潜在用途。本文还披露了一种包含化合物(I)及/或其药用可接受的盐和药用可接受的载体的药物组合物。

  公开号：

  WO2016192063A1
• 作为产物：
  描述：

  4-丙酰基-1-甲苯磺酰基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 4-(3-(dimethylamino)-2-methylacryloyl)-1-tosyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATING PSORIASIS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DU PSORIASIS

  摘要：

  本文揭示了一种治疗牛皮癣的方法，涉及使用化合物I的公式和/或其药用可接受的盐。

  公开号：

  WO2016192064A1

文献信息

• Structure-Guided Design of Potent and Selective Pyrimidylpyrrole Inhibitors of Extracellular Signal-Regulated Kinase (ERK) Using Conformational Control
  作者：Alex M. Aronov、Qing Tang、Gabriel Martinez-Botella、Guy W. Bemis、Jingrong Cao、Guanjing Chen、Nigel P. Ewing、Pamella J. Ford、Ursula A. Germann、Jeremy Green、Michael R. Hale、Marc Jacobs、James W. Janetka、Francois Maltais、William Markland、Mark N. Namchuk、Suganthini Nanthakumar、Srinivasu Poondru、Judy Straub、Ernst ter Haar、Xiaoling Xie

  DOI：10.1021/jm900630q

  日期：2009.10.22

  anticancer drug design. A novel series of pyrimidylpyrrole ERK inhibitors has been identified. Discovery of a conformational change for lead compound 2, when bound to ERK2 relative to antitarget GSK3, enabled structure-guided selectivity optimization, which led to the discovery of 11e, a potent, selective, and orally bioavailable inhibitor of ERK.

  Ras / Raf / MEK / ERK信号转导是涉及多种人类癌症的致癌途径，是抗癌药物设计中的关键目标。已经鉴定出一系列新的嘧啶基吡咯ERK抑制剂。发现相对于抗靶标GSK3与ERK2结合的前导化合物2的构象变化，实现了结构引导的选择性优化，从而导致了11e的发现，这是一种有效，选择性和口服生物利用的ERK抑制剂。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATING PSORIASIS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DU PSORIASIS
  申请人：JS INNOPHARM (SHANGHAI) LTD

  公开号：WO2016192064A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Disclosed herein is a method of treating psoriasis involving the use of compound of formula I and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof

  本文揭示了一种治疗牛皮癣的方法，涉及使用化合物I的公式和/或其药用可接受的盐。
• Heterocyclic compounds for treating psoriasis
  申请人：JS INNOPHARM (SHANGHAI LTD.)

  公开号：US10238657B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  Disclosed herein is a method of treating psoriasis involving the use of compound of formula I and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文公开了一种治疗银屑病的方法，涉及使用式 I 化合物和/或其药学上可接受的盐。
• Heterocyclic compounds as ERK inhibitors
  申请人：CHANGZHOU JIEKAI PHARMATECH CO. LTD

  公开号：US10479791B2

  公开（公告）日：2019-11-19

  Disclosed herein is a compound of formula I and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof that can serve as Erk inhibitors: They are potentially useful in the treatment of diseases treatable by inhibition of Erk, such as cancers. Also disclosed herein is a pharmaceutical composition comprising a compound of formula I and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本文公开了一种可作为 Erk 抑制剂的式 I 化合物和/或其药学上可接受的盐： 它们可用于治疗可通过抑制 Erk 治疗的疾病，如癌症。本文还公开了一种药物组合物，它包含式 I 化合物和/或其药学上可接受的盐以及药学上可接受的载体。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATING PSORIASIS
  申请人：JS Innopharm (Shanghai) Ltd.

  公开号：EP3303335B1

  公开（公告）日：2021-07-28