2-[(1E)-prop-1-en-1-ylsulfonyl]pyridine | 764583-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1E)-prop-1-en-1-ylsulfonyl]pyridine
• 英文别名: (E)-2-(prop-1-en-1-ylsulfonyl)pyridine；(E)-1-((2-pyridyl)sulfonyl)-1-propene；(E)-1-[(2-pyridyl)sulfonyl]-1-propene；2-[(1E)-prop-1-enylsulfonyl]pyridine；2-[(E)-prop-1-enyl]sulfonylpyridine
• CAS: 764583-11-1
• 化学式: C₈H₉NO₂S
• 分子量: 183.231
• InChiKey: ONZAOLNCDAWVPX-FARCUNLSSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-55 °C
• 沸点：
  361.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1E)-prop-1-en-1-ylsulfonyl]pyridine 在 acetylacetonatobis(ethylene)rhodium(I) 、 水 、 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 methyl 2-[3-methyl-2-(pyridin-2-ylsulfonyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的远程邻苯二甲酸？烷基芳基砜的H烯基化：获得密集功能化的茚满衍生物

  摘要：

  为一种实用方法的钯-催化的邻位苄基和苯乙基的-olefination 2-吡啶基砜用缺电子烯烃ñ -氟-2,4,6-三甲基三氟甲磺酸酯（[F +]）作为末端氧化剂被描述。螯合辅助（2-吡啶基）磺酰基单元被证明是该反应成功的关键，该反应以优异的区域选择性和单取代选择性而有效地发生。容许对两个偶联配偶体的各种空间和电子变化，包括在砜化合物的苄基位置处的取代。此外，使用非外消旋底物时，未观察到对映体纯度的明显下降。该方法提供了获得具有高非对映控制性的三个连续的立体异构中心的茚满衍生物的途径。茚满骨架是通过将α-磺酰基碳负离子分子内迈克尔加成到亲电子烯烃上而构建的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501129
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl <(2-pyridylthio)methyl>phosphonate 在 sodium tungstate 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 2-[(1E)-prop-1-en-1-ylsulfonyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑将有机硼酸催化的对映选择性共轭加成至α，β-不饱和砜。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了将对映选择性催化共轭物加成至无环α，β-不饱和砜的一般方法。使用金属螯合的α，β-不饱和吡啶基砜作为底物，铑催化的甲硫磷介导的有机硼酸的加成反应具有极好的收率和高对映选择性。随后通过Julia-Kociensky烯烃消除吡啶基磺酰基为烯丙基取代的烯烃的对映选择性合成提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1021/ol048690p

文献信息

• Catalytic Enantioselective Addition of Diorganozinc Reagents to Vinyl Sulfones
  作者：Jean-Nicolas Desrosiers、William S. Bechara、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol800747v

  日期：2008.6.5

  An efficient method for the catalytic asymmetric conjugate addition of diorganozinc reagents to vinyl sulfones is reported. Using a Binap*Cu complex, enantioselectivities up to 98% ee and high yields can be attained for a variety of substrates. Several dialkylzinc reagents are also compatible with this procedure.

  报道了一种将二有机锌试剂催化不对称共轭加成到乙烯基砜中的有效方法。使用Binap * Cu络合物，对于多种底物，可实现高达98％ee的对映选择性和高收率。几种二烷基锌试剂也与此程序兼容。
• Catalytic asymmetric conjugate boration of α,β-unsaturated sulfones
  作者：Abraham L. Moure、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1039/c1cc11949d

  日期：——

  The alpha,beta-unsaturated sulfones are suitable activated olefins in catalytic asymmetric conjugate beta-boration. These substrates undergo smooth conjugate addition of bis(pinacolato)diboron [B(2)(pin)(2)] catalyzed by nonracemic Cu(I)-diphosphine complexes to provide, upon subsequent oxidation, beta-hydroxy sulfones in good yields and high enantiocontrol.

  α，β-不饱和砜是催化不对称共轭β-硼酸酯化反应中合适的活化烯烃。这些底物通过非外消旋的Cu（I）-二膦配合物催化双（pinacolato）diboron [B（2）（pin）（2）]的平滑共轭加成，从而在随后的氧化反应中，以高收率和高收率提供β-羟基砜对映体控制。
• Enantioselective Synthesis of Chiral Sulfones by Rh-Catalyzed Asymmetric Addition of Boronic Acids to α,β-Unsaturated 2-Pyridyl Sulfones
  作者：Pablo Mauleón、Inés Alonso、Marta Rodríguez Rivero、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/jo7016197

  日期：2007.12.1

  calculations of the aryl−rhodium insertion step. These calculations strongly support the formation of a five-membered pyridyl−rhodium chelated species as the most stable complex after the insertion into the CC bond. These highly enantioenriched chiral sulfones are very appealing building blocks in enantioselective synthesis. For instance, the straightforward elimination of the 2-pyridylsulfonyl group by either

  描述了将有机硼酸铑催化对映体选择性催化共轭加成至α，β-不饱和砜的一般有效方法。该方法的成功依赖于使用α，β-不饱和2-吡啶基砜作为关键的金属配位底物。典型的砜，例如乙烯基苯基砜在反应条件下是惰性的。在多种手性配体中，Chiraphos提供了最佳的不对称诱导。铑[Rh（acac）（C 2 H 4）2 ] / Chiraphos催化剂体系具有广泛的适用范围，适用于将芳基和烯基硼酸都添加到顺式和反式α，β-不饱和2-吡啶基砜。在大多数情况下，尤其是在添加芳基硼酸的情况下，反应可以干净且高对映选择性地进行，以高收率和对映选择性（70-92％ee）提供手性β-取代的2-吡啶基砜。通过对芳基-铑插入步骤的DFT理论计算已经研究了这种对映选择性的意义和大小。这些计算有力地支持了五元吡啶基-铑螯合物质的形成，这是插入到C中后最稳定的络合物。C键。这些高度对映体富集的手性砜是对映体选择性合成中非常有吸引力
• Catalytic Asymmetric 1,3‐Dipolar Cycloaddition of β‐Fluoroalkylated α,β‐Unsaturated 2‐Pyridylsulfones with Nitrones for Chiral Fluoroalkylated Isoxazolidines and γ‐Amino Alcohols
  作者：Xing Yang、Feng Cheng、Ying‐Da Kou、Shuai Pang、Yong‐Cun Shen、Yi‐Yong Huang、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201610605

  日期：2017.2

  across various aromatic and aliphatic nitrones in the presence of a chiral NiII/bis(oxazoline) catalyst. The process was tuned by 4 Å molecular sieves, chiral bis(oxazoline) ligands, reaction solvents, and temperature. A wide array of optically pure fluoroalkylated isoxazolidines were obtained, thus facilitating the asymmetric synthesis of an enantioenriched α‐trifluoromethylated γ‐amino alcohol in gram‐scale

  在手性Ni II的存在下，2-吡啶基砜和氟烷基化的基团活化的烯烃在各种芳族和脂肪族硝基上进行了高效的非对映和对映选择性的1,3-偶极环加成反应/双（恶唑啉）催化剂。该过程通过4Å分子筛，手性双（恶唑啉）配体，反应溶剂和温度进行调节。获得了大量光学上纯的氟代烷基化的异恶唑烷，从而促进了对映体富集的对映体富集的克级α-三氟甲基化γ-氨基醇和1,3-氧杂恶嗪-2-酮的三氟甲基化衍生物的合成，具有潜在的药用价值。根据一种加合物的绝对构型和一些对照实验，建立了立体化学模型，以解释观察到的内选择性和对映选择性。
• Method for characterising polypeptides
  申请人：Xzillion GmbH & CO.KG

  公开号：EP1265072A1

  公开（公告）日：2002-12-11

  Provided is a method for characterising a polypeptide or a population of polypeptides, which method comprises the steps of: (a) Optionally reducing disulphide linkages in the polypeptides, if they are present, and capping free thiols in the polypeptides, if they are present; (b) contacting a sample comprising one or more polypeptides with a sequence specific cleavage reagent which cleaves one or more polypeptides on the C-terminal side of a lysine residue to produce peptide fragments; (c) optionally deactivating the cleavage reagent; (d) contacting the sample with a lysine reactive agent to cap ε-amino groups; (e) removing those peptides having capped ε-amino groups; and (f) recovering the C-terminal peptides

  提供了一种表征多肽或多肽种群的方法，该方法包括以下步骤： (a) 可选地还原多肽中的二硫键（如果存在），并封闭多肽中的游离巯基（如果存在）； (b) 用序列特异性切割试剂接触含有一个或多个多肽的样品，该试剂在赖氨酸残基的C-末端侧切割一个或多个多肽以产生肽片段； (c) 可选地去活化切割试剂； (d) 用赖氨酸反应试剂接触样品以封闭ε-氨基团； (e) 去除具有已封闭ε-氨基团的肽片段； (f) 回收C-末端肽片段。