2-hydroxy-2-methyl-N-(5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenyl)propanamide | 418761-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-hydroxy-2-methyl-N-(5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenyl)propanamide
• 英文别名: 6-amino-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-hydroxy-2-methyl-N-(5-oxo-7,8-dihydro-6H-naphthalen-2-yl)propanamide
• CAS: 418761-92-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: JJJVZOFGKTWSQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162.5-163.0 °C
• 沸点：
  488.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-methyl-N-(5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenyl)propanamide 在 盐酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 生成 6-氯-3,4-二氢-2H-1-萘酮
  参考文献：
  名称：

  Schmidt反应和Beckmann重排在双环内酰胺合成中的应用：一些机理上的考虑

  摘要：

  据报道，使用两个不同的条件进行适当酮的施密特反应，并使用两个不同的条件进行相应酮肟的贝克曼重排，合成了一些类型3和4的甲氧基取代的双环内酰胺。通过反应的高效液相色谱分析来确定反应的烷基与芳基的迁移比。讨论了所报告反应的机制，确定了所报告机制的某些局限性，并根据各种反应的结果提出了另一种机制。施密特反应和贝克曼重排反应的应用被用于合成一些3型和3型氯双环内酰胺。4。

  DOI：

  10.1071/ch09402
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1-四氢萘酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-hydroxy-2-methyl-N-(5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  一种新的实用的一锅法将苯酚转化为苯胺。

  摘要：

  开发了一种新的由苯酚一锅合成苯胺的方法。使用这种方法，苯酚与2-溴-2-甲基丙酰胺和NaOH在DMA中通过Smiles重排反应，可以以高收率（86％）产生苯胺。苯酚是取代的吸电子基团，对微笑的重排反应更具反应性。硫酚也被转化为苯胺。该方法是大规模制备苯胺的方便，安全且廉价的方法。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051080k

文献信息

• Discovery of Potent and Selective Agonists of δ Opioid Receptor by Revisiting the “Message-Address” Concept
  作者：Qing Shen、Yuanyuan Qian、Xiaoqin Huang、Xuejun Xu、Wei Li、Jinggen Liu、Wei Fu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00423

  日期：2016.4.14

  address the binding of endogenous peptides to the opioid receptors and was later successfully applied in the discovery of the first nonpeptide δ opioid receptor (DOR) antagonist naltrindole. By revisiting this concept, and based on the structure of tramadol, we designed a series of novel compounds that act as highly potent and selective agonists of DOR among which (−)-6j showed the highest affinity (Ki

  提出了经典的“消息地址”概念来解决内源性肽与阿片受体的结合，后来成功地用于发现第一个非肽δ阿片受体（DOR）拮抗剂纳那多尔。通过重新研究该概念，并基于曲马多的结构，我们设计了一系列新型化合物，这些化合物可作为DOR的强效和选择性激动剂，其中（-）- 6j显示出最高的亲和力（K i = 2.7 nM），最佳激动活性（EC 50 = 2.6 nM）和DOR选择性（比其他两个亚型阿片受体高1000倍以上）。分子对接研究表明（-）- 6j的“消息”部分与残基Asp128相互作用3.32和一个相邻的水分子，（-）- 6j的“地址”部分带有疏水残基Leu300 7.35，Val281 6.55和Trp284 6.58，从而提高了DOR的选择性。新型化合物（-）- 6j的发现以及对DOR-激动剂结合的深入了解将有助于我们设计更有效和更具选择性的DOR激动剂。
• A NEW PRACTICAL ONE-POT CONVERSION OF PHENOLS TO ANILINES: 6-AMINO-3,4-DIHYDRO-1(2H)-NAPHTHALENONE
  作者：Mizuno, Masahiro、Yamano, Mitsuhisa、Takeuchi, Jun、Ellman, Jonathan A.

  DOI：10.15227/orgsyn.084.0325

  日期：——