2-hydroxy-2-methyl-N-(5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenyl)propanamide | 418761-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-hydroxy-2-methyl-N-(5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenyl)propanamide
• 英文别名: 6-amino-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-hydroxy-2-methyl-N-(5-oxo-7,8-dihydro-6H-naphthalen-2-yl)propanamide
• CAS: 418761-92-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: JJJVZOFGKTWSQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162.5-163.0 °C
• 沸点：
  488.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-methyl-N-(5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenyl)propanamide 在 盐酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 生成 6-氯-3,4-二氢-2H-1-萘酮
  参考文献：
  名称：

  Schmidt反应和Beckmann重排在双环内酰胺合成中的应用：一些机理上的考虑

  摘要：

  据报道，使用两个不同的条件进行适当酮的施密特反应，并使用两个不同的条件进行相应酮肟的贝克曼重排，合成了一些类型3和4的甲氧基取代的双环内酰胺。通过反应的高效液相色谱分析来确定反应的烷基与芳基的迁移比。讨论了所报告反应的机制，确定了所报告机制的某些局限性，并根据各种反应的结果提出了另一种机制。施密特反应和贝克曼重排反应的应用被用于合成一些3型和3型氯双环内酰胺。4。

  DOI：

  10.1071/ch09402
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1-四氢萘酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-hydroxy-2-methyl-N-(5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  一种新的实用的一锅法将苯酚转化为苯胺。

  摘要：

  开发了一种新的由苯酚一锅合成苯胺的方法。使用这种方法，苯酚与2-溴-2-甲基丙酰胺和NaOH在DMA中通过Smiles重排反应，可以以高收率（86％）产生苯胺。苯酚是取代的吸电子基团，对微笑的重排反应更具反应性。硫酚也被转化为苯胺。该方法是大规模制备苯胺的方便，安全且廉价的方法。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051080k

文献信息

• Discovery of Potent and Selective Agonists of δ Opioid Receptor by Revisiting the “Message-Address” Concept
  作者：Qing Shen、Yuanyuan Qian、Xiaoqin Huang、Xuejun Xu、Wei Li、Jinggen Liu、Wei Fu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00423

  日期：2016.4.14

  address the binding of endogenous peptides to the opioid receptors and was later successfully applied in the discovery of the first nonpeptide δ opioid receptor (DOR) antagonist naltrindole. By revisiting this concept, and based on the structure of tramadol, we designed a series of novel compounds that act as highly potent and selective agonists of DOR among which (−)-6j showed the highest affinity (Ki

  提出了经典的“消息地址”概念来解决内源性肽与阿片受体的结合，后来成功地用于发现第一个非肽δ阿片受体（DOR）拮抗剂纳那多尔。通过重新研究该概念，并基于曲马多的结构，我们设计了一系列新型化合物，这些化合物可作为DOR的强效和选择性激动剂，其中（-）- 6j显示出最高的亲和力（K i = 2.7 nM），最佳激动活性（EC 50 = 2.6 nM）和DOR选择性（比其他两个亚型阿片受体高1000倍以上）。分子对接研究表明（-）- 6j的“消息”部分与残基Asp128相互作用3.32和一个相邻的水分子，（-）- 6j的“地址”部分带有疏水残基Leu300 7.35，Val281 6.55和Trp284 6.58，从而提高了DOR的选择性。新型化合物（-）- 6j的发现以及对DOR-激动剂结合的深入了解将有助于我们设计更有效和更具选择性的DOR激动剂。
• A NEW PRACTICAL ONE-POT CONVERSION OF PHENOLS TO ANILINES: 6-AMINO-3,4-DIHYDRO-1(2H)-NAPHTHALENONE
  作者：Mizuno, Masahiro、Yamano, Mitsuhisa、Takeuchi, Jun、Ellman, Jonathan A.

  DOI：10.15227/orgsyn.084.0325

  日期：——
• The Application of the Schmidt Reaction and Beckmann Rearrangement to the Synthesis of Bicyclic Lactams: Some Mechanistic Considerations
  作者：Ian T. Crosby、James K. Shin、Ben Capuano

  DOI：10.1071/ch09402

  日期：——

  The syntheses of some methoxy-substituted bicyclic lactams, of the types 3 and 4, are reported employing two different conditions for the Schmidt reaction of appropriate ketones and employing two different conditions for the Beckmann rearrangement of the corresponding ketoximes. The alkyl to aryl migration ratios of the reactions were determined by high-performance liquid chromatography analysis of

  据报道，使用两个不同的条件进行适当酮的施密特反应，并使用两个不同的条件进行相应酮肟的贝克曼重排，合成了一些类型3和4的甲氧基取代的双环内酰胺。通过反应的高效液相色谱分析来确定反应的烷基与芳基的迁移比。讨论了所报告反应的机制，确定了所报告机制的某些局限性，并根据各种反应的结果提出了另一种机制。施密特反应和贝克曼重排反应的应用被用于合成一些3型和3型氯双环内酰胺。4。
• A New Practical One-Pot Conversion of Phenols to Anilines
  作者：Masahiro Mizuno、Mitsuhisa Yamano

  DOI：10.1021/ol051080k

  日期：2005.8.1

  A novel one-pot synthesis of anilines from phenols was developed. Using this methodology, anilines are produced in good yield (86%) by a reaction of phenols with 2-bromo-2-methylpropionamide and NaOH in DMA via Smiles rearrangement. Phenols, which are substituted electron-withdrawing groups, are more reactive for Smiles rearrangement. Thiophenols are also converted to anilines. The process is a convenient

  开发了一种新的由苯酚一锅合成苯胺的方法。使用这种方法，苯酚与2-溴-2-甲基丙酰胺和NaOH在DMA中通过Smiles重排反应，可以以高收率（86％）产生苯胺。苯酚是取代的吸电子基团，对微笑的重排反应更具反应性。硫酚也被转化为苯胺。该方法是大规模制备苯胺的方便，安全且廉价的方法。[反应：看文字]