toluene-4-sulfonic acid 5-acetyl-1H-pyrazol-3-yl ester | 367281-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 5-acetyl-1H-pyrazol-3-yl ester
• 英文别名: Toluene-4-sulfonic acid 5-acetyl-1H-pyrazol-3-yl ester；(5-acetyl-1H-pyrazol-3-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 367281-36-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 280.304
• InChiKey: FJCAQRBNJUVIOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 5-acetyl-1H-pyrazol-3-yl ester 、 2-氟亚苯基肼 在 氮 、 二苯醚-联苯共晶 、 silica gel 、 二氯甲烷 、 ethyl acetate dichloromethane 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 以25% EtOAc/CH2Cl2, to give 3.40 g (95%) of the title compound as a brown solid的产率得到Toluene-4-sulfonic Acid 7-(2-fluorophenyl)-4-methyl-pyrazolo[1,5-d][1,2,4]triazin-2-yl Ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo-triazine derivatives as ligands for gaba receptors

  摘要：

  一类取代的吡唑并[1,5-d][1,2,4]三嗪衍生物，其在7位具有可选取代的环烷基，苯基或杂环芳基取代基，在4位具有烷基基团，在2位具有取代的烷氧基团，是选择性的GABAA受体配体，特别是具有高亲和力的α2和/或α3亚单位，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统疾病，包括焦虑和惊厥等方面具有益处。

  公开号：

  US06872720B2
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic Acid 5-[(S)-1-hydroxyethyl]-1H-pyrazol-3-yl Ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 以5.13 g (85%)的产率得到toluene-4-sulfonic acid 5-acetyl-1H-pyrazol-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo-triazine derivatives as ligands for gaba receptors

  摘要：

  一类取代吡唑并[1,5-d][1,2,4]三嗪衍生物，其在7位具有可选择的取代环烷基、苯基或杂环烷基取代基，在4位具有烷基基团，在2位具有取代烷氧基团，是GABAA受体的选择性配体，特别是具有高亲和力的α2和/或α3亚基，因此在治疗和/或预防中枢神经系统疾病，包括焦虑和抽搐方面具有益处。

  公开号：

  US20030060467A1

文献信息

• PYRAZOLO-TRIAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1282623A1

  公开（公告）日：2003-02-12
• US6872720B2
  申请人：——

  公开号：US6872720B2

  公开（公告）日：2005-03-29
• [EN] PYRAZOLO-TRIAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLO-TRIAZINE UTILISES EN TANT QUE LIGANDS POUR DES RECEPTEURS GABA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2001077111A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  A class of substituted pyrazolo[1,5-d][1,2,4]triazine derivatives, possessing an optionally substituted cycloalkyl, phenyl or heteroaryl substituent at the 7-position, an alkyl group at the 4-position, and a substituted alkoxy moiety at the 2-position, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the α2 and/or α3 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.