N,N'-[(2S,2'S)-diselanediylbis(1-phenylpropane-3,2-diyl)]bis(4-methylbenzenesulfonamide) | 925425-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-[(2S,2'S)-diselanediylbis(1-phenylpropane-3,2-diyl)]bis(4-methylbenzenesulfonamide)
• 英文别名: 4-methyl-N-[(2S)-1-[[(2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropyl]diselanyl]-3-phenylpropan-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 925425-91-8
• 化学式: C₃₂H₃₆N₂O₄S₂Se₂
• 分子量: 734.701
• InChiKey: DQLMPACNTUYQMO-KYJUHHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-[(2S,2'S)-diselanediylbis(1-phenylpropane-3,2-diyl)]bis(4-methylbenzenesulfonamide) 、 苯甲醛 在 次磷酸 作用下， 生成 (4S)-4-benzyl-2-phenyl-3-tosyl-1,3-selenazolidine
  参考文献：
  名称：

  硒基硅烷介导的多官能化有机分子立体选择性合成

  摘要：

  双（三甲基甲硅烷基）硒化物 (HMDSS) 在与不同取代环氧化物、环硫化物和氮丙啶的 TBAF 催化反应中充当有效试剂，以高度区域和立体选择性的方式产生 β-官能化的二硒化物。使用α-溴代烷基醚作为捕集剂时，可以分离出1,3-氧杂硒代烯醇烷和1,3-硫硒代烯醇烷类，而将β-氨基二硒化物还原，然后用不同的醛原位处理可以得到1,3-硒代硒代烷烃.

  DOI：

  10.1080/10426500801900923
• 作为产物：
  描述：

  S)-(+)- 2-苄基- 1-（对甲苯磺酰）氮丙啶 在 双(三甲基硅烷基)硒醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 N,N'-[(2S,2'S)-diselanediylbis(1-phenylpropane-3,2-diyl)]bis(4-methylbenzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  硒基硅烷介导的多官能化有机分子立体选择性合成

  摘要：

  双（三甲基甲硅烷基）硒化物 (HMDSS) 在与不同取代环氧化物、环硫化物和氮丙啶的 TBAF 催化反应中充当有效试剂，以高度区域和立体选择性的方式产生 β-官能化的二硒化物。使用α-溴代烷基醚作为捕集剂时，可以分离出1,3-氧杂硒代烯醇烷和1,3-硫硒代烯醇烷类，而将β-氨基二硒化物还原，然后用不同的醛原位处理可以得到1,3-硒代硒代烷烃.

  DOI：

  10.1080/10426500801900923

文献信息

• Bis(trimethylsilyl)selenide in the Selective Synthesis of β-Hydroxy, β-Mercapto, and β-Amino Diorganyl Diselenides and Selenides Through Ring Opening of Strained Heterocycles
  作者：Damiano Tanini、Alessandro Degl'Innocenti、Antonella Capperucci

  DOI：10.1002/ejoc.201403015

  日期：2015.1

  dialkyl diselenides and selenides is described through reaction of bis(trimethylsilyl)selenide with epoxides, thiiranes, and aziridines catalyzed by tetrabutylammonium fluoride. Selective formation of a wide variety of β-hydroxy, β-mercapto, and β-amino diselenides and selenides is achieved by controlling the reaction conditions in the regioselective attack of the silyl selenide onto the ring-strained

  通过双（三甲基甲硅烷基）硒化物与环氧化物、硫杂环丙烷和氮丙啶在四丁基氟化铵催化下的反应，描述了一种合成 β-取代的二烷基二硒化物和硒化物的新方法。选择性形成多种 β-羟基、β-巯基和 β-氨基二硒化物和硒化物是通过控制硒化甲硅烷对环应变杂环的区域选择性攻击的反应条件来实现的。所有反应都以高度区域选择性和对映体保守的方式发生，以良好到高产率提供标题化合物。测量硒 77 NMR 化学位移以验证 β 取代的二硒化物和硒化物的选择性形成。
• Evaluation of selenide, diselenide and selenoheterocycle derivatives as carbonic anhydrase I, II, IV, VII and IX inhibitors
  作者：Andrea Angeli、Damiano Tanini、Caterina Viglianisi、Lucia Panzella、Antonella Capperucci、Stefano Menichetti、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.013

  日期：2017.4

  A series of selenides, diselenides and organoselenoheterocycles were evaluated as carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors against the human (h) isoforms hCA I, II, IV, VII and IX, involved in a variety of diseases among which glaucoma, retinitis pigmentosa, epilepsy, arthritis and tumors etc. These investigated compounds showed inhibitory action against these isoforms and some of them were selective

  一系列硒化物，二硒化物和有机硒杂环化合物被评估为碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂，可抵抗人类（h）亚型hCA I，II，IV，VII和IX，涉及多种疾病，其中青光眼，这些研究的化合物显示出对这些同工型的抑制作用，其中一些对膜结合同工型具有抑制胞质的选择性，因此使它们成为开发同工型选择性抑制剂的有趣线索。
• A Straightforward Access to Stable β-Functionalized Alkyl Selenols
  作者：Damiano Tanini、Caterina Tiberi、Cristina Gellini、Pier Remigio Salvi、Antonella Capperucci

  DOI：10.1002/adsc.201800602

  日期：2018.9.3

  Treatment of epoxides with bis(trimethylsilyl)‐selenide under strictly controlled conditions allows to isolate β‐hydroxy selenols which evidence an unexpected stability, taking into account their known propensity to afford diselenides. Also thiiranes and aziridines lead to functionalized selenols bearing a thiol and a N‐Ts‐ or N‐Boc‐protected amino moiety on β‐position. These selenols were stable enough

  考虑到已知的二硒化物倾向，在严格控制的条件下用双（三甲基甲硅烷基）硒化物处理环氧化物可以分离出表现出意外稳定性的β-羟基硒醇。还硫杂丙环和氮丙啶导致官能硒醇轴承硫醇和Ñ -Ts-或ñ上β位-Boc保护的氨基部分。这些硒醇足够稳定，可以与不同的亲电子试剂反应。在两个合适的模型系统上进行从头算的DF计算，正丙基硒醇和β-羟基衍生物可将观察到的低氧化趋势归因于硒醇部分与-OH基团之间的非共价相互作用。
• Tetraselenotungstate: an efficient selenating reagent for the synthesis of β-amino diselenides by aziridine ring opening reactions
  作者：Devarajulu Sureshkumar、Thanikachalam Gunasundari、Vadivelu Saravanan、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.118

  日期：2007.1

  Tetraselenotungstate 1 has been shown to be a versatile selenating reagent and has been used successfully for the regio- and stereospecific ring opening of aziridines to afford a number of interesting beta-amino diselenides in good yields in a single step under mild reaction conditions without using any Lewis acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.