(R)-3-(pyren-1-yl)cyclohexan-1-one | 1160606-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: (R)-3-(pyren-1-yl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 3-(1-pyrenyl)cyclohexanone
• CAS: 1160606-11-0
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: NWPKCLPURZFQHN-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 1-芘硼酸 在 氢氧化钾 、 [{(M,S,S)-p-Tol-MeBIPHESO}RhCl]2 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(R)-3-(pyren-1-yl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用手性二亚砜铑催化剂将1,4添加到环烯烃中，通过电子底物识别实现前所未有的选择性

  摘要：

  从零到英雄？亚砜通常不被认为在不对称金属催化中有用的配体实体。然而，手性二亚砜作为铑催化的芳基硼酸向环状，α，β-不饱和酮和酯的1,4加成中的螯合配体提供了令人印象深刻的催化结果，从而为这种新的手性化合物的未来应用打开了大门配体类别。

  DOI：

  10.1002/anie.200900429

文献信息

• A Chiral Bis-Sulfoxide Ligand in Late-Transition Metal Catalysis; Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to Electron-Deficient Olefins
  作者：Ronaldo Mariz、Xinjun Luan、Michele Gatti、Anthony Linden、Reto Dorta

  DOI：10.1021/ja710665q

  日期：2008.2.1

  A bis-sulfoxide with a binaphthyl backbone is introduced as a readily available, chiral ligand entity in late-transition metal catalysis. Ligand p-tol-BINASO [where p-tol-BINASO is 1,1‘-binaphthalene-2,2‘-diyl-bis-(p-tolylsulfoxide)] is obtained in pure form in one single synthetic step from relatively cheap, commercially available starting materials. Precatalyst [(P,R,R)-p-tol-BINASO}RhCl]2 was synthesized

  具有联萘骨架的双亚砜作为后过渡金属催化中容易获得的手性配体实体被引入。配体 p-tol-BINASO [其中 p-tol-BINASO 是 1,1'-联萘-2,2'-二基-双-(对甲苯基亚砜)] 在一个单一合成步骤中以纯形式从相对便宜的、市售原料。前催化剂 [(P,R,R)-p-tol-BINASO}RhCl]2 以高产率合成，并通过 X 射线衍射进行结构表征，并将结构数据与游离配体进行比较。该预催化剂在芳基硼酸与环状 α,β-不饱和酮和酯的不对称 1,4-加成反应中显示出优异的反应性和选择性。