N-(7-oxo-1,3-diphenyl-1,7-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazin-6-yl)benzamide | 1403990-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(7-oxo-1,3-diphenyl-1,7-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazin-6-yl)benzamide
• 英文别名: N-(1,7-dihydro-7-oxo-1,3-diphenylbenzo[e][1,2,4]triazin-6-yl)benzamide；N-(7-oxo-1,3-diphenyl-1,2,4-benzotriazin-6-yl)benzamide
• CAS: 1403990-53-3
• 化学式: C₂₆H₁₈N₄O₂
• 分子量: 418.455
• InChiKey: YDKKIYZRRROPFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(7-oxo-1,3-diphenyl-1,7-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazin-6-yl)benzamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到6-amino-1,3-diphenylbenzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of imidazolo-fused benzotriazinyl radicals

  摘要：

  1,3-二苯基苯并[e][1,2,4]三嗪-7(1H)-酮，即1,3-二苯基-1,4-二氢-1,2,4-苯并三嗪-4-基（Blatter自由基）的氧化产物，在N,N-二异丙基乙胺（Hünig碱）（1当量）存在下，于约100°C的甲苯中与N'-芳基苯甲脒反应，以49-95%的产率生成N'-芳基-N-(1,7-二氢-7-氧代-1,3-二苯基苯并[e][1,2,4]三嗪-6-基)苯并咪唑胺。在纯乙酸中加热至约120°C时，N'–芳基-N-(1,7-二氢-7-氧代-1,3-二苯基苯并[e][1,2,4]三嗪-6-基)苯并咪唑胺环化脱水，以13-81%的产率生成新型8-取代的1,3,7-三苯基-4,8-二氢-1H-咪唑并[4,5-g][1,2,4]苯并三嗪-4-基。在优化这一环化脱水过程中，还分离出了一种副产物——噁唑并苯并三嗪自由基1,3,7-三苯基-1,4-二氢[1,3]噁唑并[4,5-g][1,2,4]苯并三嗪-4-基，并对其进行了表征。同时提供了咪唑并和噁唑并自由基的CV和EPR数据，以及1,3,7-三苯基-1,4-二氢-[1,3]噁唑并[4,5-g][1,2,4]苯并三嗪-4-基和1,3,7,8-四苯基-4,8-二氢-1H-咪唑并[4,5-g][1,2,4]苯并三嗪-4-基的单晶X射线结构。

  DOI：

  10.1039/c3ob41169a
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenylbenzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-one 在 苄氧基胺盐酸盐 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(7-oxo-1,3-diphenyl-1,7-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazin-6-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  π-延伸的1,2,4-苯并三嗪-4-基的交替链中的有效交换耦合

  摘要：

  空气稳定的1Dπ的1,3,7-三苯基-1,4-二氢噻唑[5'，4'：4,5]苯并[1,2- e ] [1,2,4]三嗪-4-基由基本对组成的堆叠，它们具有短的和长的平面间距离。磁化率在73±5 K处显示出极大的最大值，并根据具有平均交换相互作用J = -43.8 cm -1和交替参数α = 0.3（g固体= 2.0028的交替反铁磁Heisenberg线性链模型）进行解释）。π扩展的SOMO轨道之间增强的重叠导致沿链的强反铁磁相互作用（J 1 = -87.6 cm -1和J 2= -26.3 cm -1）。

  DOI：

  10.1039/c3nj01235b

文献信息

• From Blatter Radical to 7-Substituted 1,3-Diphenyl-1,4-dihydrothiazolo[5′,4′:4,5]benzo[1,2-<i>e</i>][1,2,4]triazin-4-yls: Toward Multifunctional Materials
  作者：Andrey A. Berezin、Christos P. Constantinides、Chryssoula Drouza、Maria Manoli、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1021/ol302714j

  日期：2012.11.2

  A Blatter radical is oxidized to benzotriazin-7(H)-one which after amination and subsequent acyl- and aroylation gives N-(benzotriazin-6-yl)carboxamides that undergo ring closure with P2S5 to afford the corresponding thiazolo[5',4':4,5]benzo[1,2-e][1,2,4]triazin-4-yls. These highly delocalized radicals are air stable and show good reversible electrochemical behavior.
• Effective exchange coupling in alternating-chains of a π-extended 1,2,4-benzotriazin-4-yl
  作者：Christos P. Constantinides、Andrey A. Berezin、Maria Manoli、Gregory M. Leitus、Michael Bendikov、Jeremy M. Rawson、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1039/c3nj01235b

  日期：——

  4-dihydrothiazolo[5′,4′:4,5]benzo[1,2-e][1,2,4]triazin-4-yl packs in 1D π stacks made of radical pairs with alternate short and long interplanar distances. The magnetic susceptibility exhibits a broad maximum at 73 ± 5 K and is interpreted in terms of an alternating antiferromagnetic Heisenberg linear chain model with an average exchange interaction of J = −43.8 cm−1 and an alternation parameter α = 0.3 (gsolid

  空气稳定的1Dπ的1,3,7-三苯基-1,4-二氢噻唑[5'，4'：4,5]苯并[1,2- e ] [1,2,4]三嗪-4-基由基本对组成的堆叠，它们具有短的和长的平面间距离。磁化率在73±5 K处显示出极大的最大值，并根据具有平均交换相互作用J = -43.8 cm -1和交替参数α = 0.3（g固体= 2.0028的交替反铁磁Heisenberg线性链模型）进行解释）。π扩展的SOMO轨道之间增强的重叠导致沿链的强反铁磁相互作用（J 1 = -87.6 cm -1和J 2= -26.3 cm -1）。
• Synthesis and properties of imidazolo-fused benzotriazinyl radicals
  作者：Andrey A. Berezin、Christos P. Constantinides、Styliana I. Mirallai、Maria Manoli、Levy L. Cao、Jeremy M. Rawson、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1039/c3ob41169a

  日期：——

  1,3-Diphenylbenzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-one, the oxidation product of 1,3-diphenyl-1,4-dihydro-1,2,4-benzotriazin-4-yl (Blatter's radical), reacts with N′-arylbenzamidines in PhMe at ca. 100 °C in the presence of N,N-diisopropylethylamine (Hünig's base) (1 equiv.) to give N′-aryl-N-(1,7-dihydro-7-oxo-1,3-diphenylbenzo[e][1,2,4]triazin-6-yl)benzimidamides in 49–95% yield. In neat AcOH heated at ca. 120 °C, N′–aryl-N-(1,7-dihydro-7-oxo-1,3-diphenylbenzo[e][1,2,4]triazin-6-yl)benzimidamides cyclodehydrate to give the novel 8-substituted 1,3,7-triphenyl-4,8-dihydro-1H-imidazo[4,5-g][1,2,4]benzotriazin-4-yls in 13–81% yield. During the optimization of this cyclodehydration an additional oxazole fused benzotriazinyl radical 1,3,7-triphenyl-1,4-dihydro[1,3]oxazolo[4,5-g][1,2,4]benzotriazin-4-yl was isolated as a side product and characterized. The CV and EPR data of the imidazolo- and oxazolo-fused radicals are presented as well as single crystal X-ray structures of 1,3,7-triphenyl-1,4-dihydro-[1,3]oxazolo[4,5-g][1,2,4]benzotriazin-4-yl and 1,3,7,8-tetraphenyl-4,8-dihydro-1H-imidazo[4,5-g][1,2,4]benzotriazin-4-yl.

  1,3-二苯基苯并[e][1,2,4]三嗪-7(1H)-酮，即1,3-二苯基-1,4-二氢-1,2,4-苯并三嗪-4-基（Blatter自由基）的氧化产物，在N,N-二异丙基乙胺（Hünig碱）（1当量）存在下，于约100°C的甲苯中与N'-芳基苯甲脒反应，以49-95%的产率生成N'-芳基-N-(1,7-二氢-7-氧代-1,3-二苯基苯并[e][1,2,4]三嗪-6-基)苯并咪唑胺。在纯乙酸中加热至约120°C时，N'–芳基-N-(1,7-二氢-7-氧代-1,3-二苯基苯并[e][1,2,4]三嗪-6-基)苯并咪唑胺环化脱水，以13-81%的产率生成新型8-取代的1,3,7-三苯基-4,8-二氢-1H-咪唑并[4,5-g][1,2,4]苯并三嗪-4-基。在优化这一环化脱水过程中，还分离出了一种副产物——噁唑并苯并三嗪自由基1,3,7-三苯基-1,4-二氢[1,3]噁唑并[4,5-g][1,2,4]苯并三嗪-4-基，并对其进行了表征。同时提供了咪唑并和噁唑并自由基的CV和EPR数据，以及1,3,7-三苯基-1,4-二氢-[1,3]噁唑并[4,5-g][1,2,4]苯并三嗪-4-基和1,3,7,8-四苯基-4,8-二氢-1H-咪唑并[4,5-g][1,2,4]苯并三嗪-4-基的单晶X射线结构。