9-{(3S,5S)-5-[(1R)-1,2-cyclohexylidenedioxyethyl]tetrahydrofuran-3-yl}adenine | 439114-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-{(3S,5S)-5-[(1R)-1,2-cyclohexylidenedioxyethyl]tetrahydrofuran-3-yl}adenine
• 英文别名: 9-[(3S,5S)-5-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]oxolan-3-yl]purin-6-amine
• CAS: 439114-57-5
• 化学式: C₁₇H₂₃N₅O₃
• 分子量: 345.401
• InChiKey: NQRIXTYRRRWVGH-RWMBFGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-{(3S,5S)-5-[(1R)-1,2-cyclohexylidenedioxyethyl]tetrahydrofuran-3-yl}adenine 在 三甲基氯硅烷 、 氨 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 9-{(3S,5S)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]tetrahydrofuran-3-yl}adenine
  参考文献：
  名称：

  A facile and simple entry into isodideoxynucleosides

  摘要：

  同烯丙基醇衍生物 3 与 AD 混合-α 进行无水非对称二羟基化反应，主要得到α加成产物 4a。当 3 用 AD 混合-β 处理时，化合物 4a 具有非常高的选择性。4a 固有的羟基官能团被巧妙地用于开发一种简单有效的 (3′S,5′S)-异二脱氧核苷合成方法。I 和 II 是我们在这一方面合成的两个代表性目标分子。

  DOI：

  10.1039/b109785g
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 、 (2S,4R)-4-(p-tolylsulfonyloxy)-2-[(1R)-1,2-cyclohexylidenedioxyethyl]tetrahydrofuran 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以62.6%的产率得到9-{(3S,5S)-5-[(1R)-1,2-cyclohexylidenedioxyethyl]tetrahydrofuran-3-yl}adenine
  参考文献：
  名称：

  A facile and simple entry into isodideoxynucleosides

  摘要：

  同烯丙基醇衍生物 3 与 AD 混合-α 进行无水非对称二羟基化反应，主要得到α加成产物 4a。当 3 用 AD 混合-β 处理时，化合物 4a 具有非常高的选择性。4a 固有的羟基官能团被巧妙地用于开发一种简单有效的 (3′S,5′S)-异二脱氧核苷合成方法。I 和 II 是我们在这一方面合成的两个代表性目标分子。

  DOI：

  10.1039/b109785g

文献信息

• A facile and simple entry into isodideoxynucleosides
  作者：Angshuman Chattopadhyay、Avinash Salaskar

  DOI：10.1039/b109785g

  日期：2002.3.8

  Sharpless asymmetric dihydroxylations of homoallylic alcohol derivative 3 with AD mix-α afforded α addition product 4a predominantly. Compound 4a was produced with very high selectivity when 3 was treated with AD mix-β. The inherent hydroxylic functionalities of 4a were judiciously exploited to develop a simple and efficient synthesis of (3′S,5′S)-isodideoxynucleosides. I and II are two representative target molecules for our synthesis in this regard.

  同烯丙基醇衍生物 3 与 AD 混合-α 进行无水非对称二羟基化反应，主要得到α加成产物 4a。当 3 用 AD 混合-β 处理时，化合物 4a 具有非常高的选择性。4a 固有的羟基官能团被巧妙地用于开发一种简单有效的 (3′S,5′S)-异二脱氧核苷合成方法。I 和 II 是我们在这一方面合成的两个代表性目标分子。