4-dimethylamino-N-(4'-methoxyphenyl)-benzenecarbothiamide | 82020-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-dimethylamino-N-(4'-methoxyphenyl)-benzenecarbothiamide
• 英文别名: 4-(dimethylamino)-N-(4-methoxyphenyl)benzenecarbothioamide
• CAS: 82020-41-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂OS
• 分子量: 286.398
• InChiKey: WGENABLHZGLBAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  425.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dimethylamino-N-(4'-methoxyphenyl)-benzenecarbothiamide 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到4-(6-甲氧基苯并[d]噻唑-2-基)-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles by DDQ-Promoted Cyclization of Thioformanilides; A Solution-Phase Strategy for Library Synthesis

  摘要：

  数种取代苯并噻唑通过分子内环化，在高产率下合成，以硫代酰胺与2,6-二氯-3,5-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）在二氯甲烷中室温反应。所得到的2-芳基苯并噻唑可通过用强碱性离子交换树脂处理反应混合物，从还原型DDQ副产物（4,5-二氯-3,6-二羟基邻苯二腈）中分离出来。本方法在苯并噻唑环或2-芳基部分上引入官能团具有高度的灵活性，进而为平行合成提供了骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965929
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酰氯 在 劳森试剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-dimethylamino-N-(4'-methoxyphenyl)-benzenecarbothiamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles by DDQ-Promoted Cyclization of Thioformanilides; A Solution-Phase Strategy for Library Synthesis

  摘要：

  数种取代苯并噻唑通过分子内环化，在高产率下合成，以硫代酰胺与2,6-二氯-3,5-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）在二氯甲烷中室温反应。所得到的2-芳基苯并噻唑可通过用强碱性离子交换树脂处理反应混合物，从还原型DDQ副产物（4,5-二氯-3,6-二羟基邻苯二腈）中分离出来。本方法在苯并噻唑环或2-芳基部分上引入官能团具有高度的灵活性，进而为平行合成提供了骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965929

文献信息

• Novel 4H-1,2,4-triazole derivatives
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04659729A1

  公开（公告）日：1987-04-21

  Compounds selected from the group consisting of 4H-1,2,4-triazoles of the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 may be in different positions of the benzene ring, R.sub.1, R.sub.3 and R.sub.4 are individually selected from the group consisting of hydrogen, --OH, alkyl of 1 to 4 carbon atoms, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, halogen, --CF.sub.3, --NO.sub.2, --NH.sub.2 and NH--AlK and ##STR2## R.sub.2 is selected from the group consisting of hydrogen, --OH, alkyl of 1 to 4 carbon atoms, halogen, --CF.sub.3, --NO.sub.2, --NH.sub.2, --NH--AlK and ##STR3## and AlK, AlK.sub.1 and AlK.sub.2 are alkyl of 1 to 4 carbon atoms or R.sub.1 and R.sub.2 together and/or R.sub.3 and R.sub.4 together are methylenedioxy, R is selected from the group consisting of ethyl, --CH.sub.2 --COOH and CH.sub.2 --COOAlK.sub.3 and AlK.sub.3 is alkyl of 1 to 4 carbon atoms and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts, with the proviso that R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are not all hydrogen having a remarkable analgesic activity and a novel method for their preparation.

  从4H-1,2,4-三唑类化合物中选择的化合物，其化学式为##STR1##其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4可能位于苯环的不同位置，R.sub.1，R.sub.3和R.sub.4分别选自氢，-OH，1至4个碳原子的烷基，1至4个碳原子的烷氧基，卤素，-CF.sub.3，-NO.sub.2，-NH.sub.2和NH-AlK和##STR2##R.sub.2选自氢，-OH，1至4个碳原子的烷基，卤素，-CF.sub.3，-NO.sub.2，-NH.sub.2，-NH-AlK和##STR3##和AlK，AlK.sub.1和AlK.sub.2是1至4个碳原子的烷基，或R.sub.1和R.sub.2一起和/或R.sub.3和R.sub.4一起是亚甲二氧基，R选自乙基，-CH.sub.2-COOH和CH.sub.2-COOAlK.sub.3的群，AlK.sub.3是1至4个碳原子的烷基及其无毒、药用可接受的酸盐，但R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4不能都是具有显著镇痛活性和新颖制备方法的氢。
• 4,5-Bis(aryl)-4H-1,2,4-triazole derivatives and analgesic use
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04512997A1

  公开（公告）日：1985-04-23

  Novel 4H-1,2,4-triazoles of the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 may be in different positions of the benzene rings and are individually selected from the group consisting of hydrogen, --OH, alkyl of 1 to 4 carbon atoms, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, halogen, --CF.sub.3, --NO.sub.2, --NH.sub.2 and --NH--AlK and ##STR2## and AlK, AlK.sub.1 and AlK.sub.2 are alkyl of 1 to 4 carbon atoms or R.sub.1 and R.sub.2 together and/or R.sub.3 and R.sub.4 together are methylenedioxy, R is selected from the group consisting hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms, --CH.sub.2 --COOH and --CH.sub.2 --COOAlK.sub.3 and AlK.sub.3 is alkyl of 1 to 4 carbon atoms and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts having a remarkable analgesic activity and a novel method for their preparation.

  4H-1,2,4-三唑类新化合物的分子式为##STR1##其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4可以位于苯环的不同位置，分别选择自氢、--OH、1至4个碳原子的烷基、1至4个碳原子的烷氧基、卤素、--CF.sub.3、--NO.sub.2、--NH.sub.2和--NH--AlK和##STR2##以及AlK，AlK.sub.1和AlK.sub.2是1至4个碳原子的烷基，或者R.sub.1和R.sub.2一起和/或R.sub.3和R.sub.4一起是亚甲二氧基，R选择自氢、1至4个碳原子的烷基、--CH.sub.2 --COOH和--CH.sub.2 --COOAlK.sub.3，AlK.sub.3是1至4个碳原子的烷基，它们的无毒、药学上可接受的酸盐具有显著的镇痛活性，以及它们的制备新方法。
• Clemence; Joliveau-Maushart; Meier, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 3, p. 257 - 266
  作者：Clemence、Joliveau-Maushart、Meier、et al.

  DOI：——

  日期：——
• CLEMENCE, F.;JOLIVEAU, C.;FOURNEX, R.
  作者：CLEMENCE, F.、JOLIVEAU, C.、FOURNEX, R.

  DOI：——

  日期：——
• CLEMENCE, F.;JOLIVEAU-MAUSHART, C.;MEIER, J.;CEREDE, J.;DELEVALLEE, F.;BE+, EUR. J. MED. CHEM., 1985, 20, N 3, 257-266
  作者：CLEMENCE, F.、JOLIVEAU-MAUSHART, C.、MEIER, J.、CEREDE, J.、DELEVALLEE, F.、BE+

  DOI：——

  日期：——