N-octylbutyramide | 53396-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-octylbutyramide
• 英文别名: N-Octyl-butyrylamid；N-octylbutanamide
• CAS: 53396-35-3
• 化学式: C₁₂H₂₅NO
• 分子量: 199.337
• InChiKey: VXSFQHSSWSRGLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-octylbutyramide 在 7,7'dicumenyl peroxide 、 氧气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Lanska, Bozena; Postnikov, Ludvig Michailovich; Aleksandrov, Albert Leonidovich, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 11, p. 2650 - 2656

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-octanal oxime 在 sodium 作用下， 生成 N-octylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  Southam, Richard M.; Whiting, Mark C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 597 - 604

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lipase-Catalyzed Syntheses of N-Octyl-Alkylamides in Organic Media
  作者：Béatrice Tuccio、Elisée Ferré、Louis Comeau

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85079-k

  日期：1991.6

  Various lipases can be used in anhydrous hexane to obtained N-octyl-alkylamides in moderate yields.

  可以在无水己烷中使用各种脂肪酶，以中等收率获得N-辛基-烷基酰胺。
• Conformation, and Charge Tunneling through Molecules in SAMs
  作者：Lee Belding、Samuel E. Root、Yuan Li、Junwoo Park、Mostafa Baghbanzadeh、Edwin Rojas、Priscilla F. Pieters、Hyo Jae Yoon、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/jacs.0c12571

  日期：2021.3.10

  and influences the rates of tunneling. When R1 = R2, the rates of CT decrease (up to 6.3×), relative to rates of CT observed through SAMs having the same total chain lengths, or thicknesses, when R1 = H. When R1 ≠ H ≠ R2, there is a weaker correlation (relative to that when R1 = H or R1 = R2) between current density and chain length or monolayer thickness, and in some cases the rates of CT through SAMs

  本文证明，构成自组装单层 (SAM) 的分子的分子构象（除了组成和结构外）影响通过它们的电荷隧穿 (CT) 速率，在形式为 Au TS / S( CH 2 ) 2 CONR 1 R 2 //Ga 2 O 3 /EGaIn，其中R 1和R 2是不同长度的烷基链。链的长度 R 1和 R 2选择影响单层中分子的构象和构象均匀性。分子的构象影响单层的厚度（即隧道势垒宽度）及其在±1.0 V 时的整流比。当R 1 = H 时，分子有序且主要以反式扩展构象存在。然而，当R 1是烷基（例如，R 1 ≠H）时，它们的构象不再是全反式延伸的，并且分子采用更多的斜切二面角。构象类型的这种变化降低了构象顺序并影响隧穿速率。当 R 1 = R 2，当 R 1 = H 时，相对于通过具有相同总链长或厚度的 SAM 观察到的 CT 速率，CT 速率降低（高达 6.3 倍）。当 R 1 ≠ H ≠ R 2 时，存在较弱
• The Ruthenium Catalyzed<i>N</i>-Alkylation of Amides with Alcohols
  作者：Yoshihisa Watanabe、Tetsuo Ohta、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1246/bcsj.56.2647

  日期：1983.9

  Amides reacted with primary alcohols in the presence of a catalytic amount of RuCl2(PPh3)3 at 180 °C to give the corresponding N-monoalkyl amides in fairly good yields. Thus, benzamide reacted with 1-octanol to give N-octylbenzamide in 76% yield with excellent product selectivity. Little esterification of amides with alcohols occurred and selectivity to the N-alkylation was high. Most of the amides gave N-monoalkyl amides but no N,N-dialkyl amides. But formamide reacted with 1-butanol to give N,N-dibutylformamide, as well as N-butylformamide, in low yield. RuCl2(PPh3)3 was the most effective catalyst for this reaction and RuHCl(PPh3)3 also had some catalytic activity.

  在180°C下，酰胺与伯醇在催化量的RuCl2(PPh3)3存在下反应，得到相应的一烷基化酰胺，产率相当好。因此，苯甲酰胺与1-辛醇反应，以76%的产率得到N-辛基苯甲酰胺，且产品选择性极佳。酰胺与醇的酯化反应很少发生，N-烷基化的选择性很高。大多数酰胺得到的是一烷基化酰胺，而不是N,N-二烷基化酰胺。但甲酰胺与1-丁醇反应，以低产率生成N,N-二丁基甲酰胺以及N-丁基甲酰胺。RuCl2(PPh3)3是该反应最有效的催化剂，而RuHCl(PPh3)3也具有一定的催化活性。
• Fe3+-exchanged clay catalyzed transamidation of amides with amines under solvent-free condition
  作者：Md. Ayub Ali、S.M.A. Hakim Siddiki、Kenichi Kon、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.111

  日期：2014.2

  Fe3+-exchanged montmorillonite is shown to be an effective and reusable heterogeneous catalyst for the transamidation of various amides and amines under solvent-free condition. The catalyst shows high yields and wide substrate scope. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SOUTHAM, R. M.;WHITING, M. C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, 78, N 5, 597-603
  作者：SOUTHAM, R. M.、WHITING, M. C.

  DOI：——

  日期：——