2,3-dihydro-3-hydroxy-N-(thien-3-yl-methyloxymethyl)-1H-isoindol-1-one | 599178-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-hydroxy-N-(thien-3-yl-methyloxymethyl)-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-(thiophen-3-ylmethoxymethyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 599178-79-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: SUNOVJSQBFMGPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴甲基噻吩 、 2,3-dihydro-3-hydroxy-N-(thien-3-yl-methyloxymethyl)-1H-isoindol-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2,3-dihydro-3-(thien-3-yl-methyloxy)-N-(thien-3-yl-methyloxymethyl)-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  在碱性介质中的N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺的评估：通过分子内π和O-阳离子环化的新进入三环[1,3]奥氮平核心

  摘要：

  据报道，熔融的异吲哚并[1,3]苯并（或噻吩）恶氮杂ze烷8a，b及其位置异构体之一是芳香族三环N，O-缩醛13b以三步顺序有效地从N-羟基-甲基邻苯二甲酰亚胺发生（6）。该方法的关键步骤是环内和/或环外N-酰亚胺阳离子的分子内芳基化。讨论了导致这些物种，特别是导致三环内酰胺13b的机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400314
• 作为产物：
  描述：

  N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 2,3-dihydro-3-hydroxy-N-(thien-3-yl-methyloxymethyl)-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  在碱性介质中的N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺的评估：通过分子内π和O-阳离子环化的新进入三环[1,3]奥氮平核心

  摘要：

  据报道，熔融的异吲哚并[1,3]苯并（或噻吩）恶氮杂ze烷8a，b及其位置异构体之一是芳香族三环N，O-缩醛13b以三步顺序有效地从N-羟基-甲基邻苯二甲酰亚胺发生（6）。该方法的关键步骤是环内和/或环外N-酰亚胺阳离子的分子内芳基化。讨论了导致这些物种，特别是导致三环内酰胺13b的机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400314

文献信息

• Evaluation of<i>N</i>-hydroxymethylphthalimide in alkaline medium: Novel entry to the tricyclic [1,3]oxazepine core<i>via</i>an intramolecular π and<i>O</i>-cationic cyclization
  作者：Armelle Cul、Anthony Pesquet、Adam Daïch、Abderrahim Chihab-Eddine、Štefan Marchalín

  DOI：10.1002/jhet.5570400314

  日期：2003.5

  isoindolo[1,3]benzo(or thieno)oxazepines 8a,b and one of their positional isomers aromatic tricyclic N,O-acetals 13b are reported to occur efficiently in a three-step sequence from N-hydroxy-methylphthalimide (6). The key step of this methodology is the intramolecular arylation of an endocyclic and/or exocyclic N-acyliminium cation. The mechanism leading to these species, in particular to a tricyclic lactam

  据报道，熔融的异吲哚并[1,3]苯并（或噻吩）恶氮杂ze烷8a，b及其位置异构体之一是芳香族三环N，O-缩醛13b以三步顺序有效地从N-羟基-甲基邻苯二甲酰亚胺发生（6）。该方法的关键步骤是环内和/或环外N-酰亚胺阳离子的分子内芳基化。讨论了导致这些物种，特别是导致三环内酰胺13b的机理。