3-氯-3-(4-氟苯基)-2-(4-(甲硫基)苯基)丙烯醛 | 204512-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 3-氯-3-(4-氟苯基)-2-(4-(甲硫基)苯基)丙烯醛
• 英文名称: 3-Chloro-3-(4-fluorophenyl)-2-(4-methylthiophenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 3-chloro-3-(4-fluorophenyl)-2-(4-methylsulfanylphenyl)prop-2-enal
• CAS: 204512-50-5
• 化学式: C₁₆H₁₂ClFOS
• 分子量: 306.788
• InChiKey: HHOVBEPIEIZFOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-3-(4-氟苯基)-2-(4-(甲硫基)苯基)丙烯醛 在 吡啶 、 硝酸 、 乙酸酐 、 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(4-fluorophenyl)-4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-thiophenamine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Anti-inflammatory Agents. VI. Synthesis and Pharmacological Properties of 2,3-Diarylthiophenes.

  摘要：

  一系列新型的5-取代-2,3-二芳基噻吩被合成，并发现它们在大鼠佐剂性关节炎（AA）模型和/或酵母诱导的高痛敏（Randall-Selitto）测定中具有活性。在这里合成的化合物中，2-(4-氟苯基)-3-[4-(甲基磺酰基)苯基]-5-(三氟甲基)噻吩（6a）对AA、胶原诱导的关节炎（CIA）以及对II型胶原的迟发型超敏反应表现出最强的活性。5-溴-2-[4-(甲基氨基)苯基]-3-[4-(甲基亚磺酰基)苯基]噻吩（38）同样是AA、CIA、高痛敏和体外肿瘤坏死因子-α产生的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.279
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-2-(4-(甲硫基)苯基)乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3-氯-3-(4-氟苯基)-2-(4-(甲硫基)苯基)丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  Studies on Anti-inflammatory Agents. VI. Synthesis and Pharmacological Properties of 2,3-Diarylthiophenes.

  摘要：

  一系列新型的5-取代-2,3-二芳基噻吩被合成，并发现它们在大鼠佐剂性关节炎（AA）模型和/或酵母诱导的高痛敏（Randall-Selitto）测定中具有活性。在这里合成的化合物中，2-(4-氟苯基)-3-[4-(甲基磺酰基)苯基]-5-(三氟甲基)噻吩（6a）对AA、胶原诱导的关节炎（CIA）以及对II型胶原的迟发型超敏反应表现出最强的活性。5-溴-2-[4-(甲基氨基)苯基]-3-[4-(甲基亚磺酰基)苯基]噻吩（38）同样是AA、CIA、高痛敏和体外肿瘤坏死因子-α产生的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.279

文献信息

• 3-halogeno-2,3-diphenylacrylaldehyde derivatives, process for preparing
  申请人：Otsuka Pharaceutical Factory, Inc.

  公开号：US05082974A1

  公开（公告）日：1992-01-21

  3-Haolgeno-2,3-diphenylacrylaldehyde derivatives represented by the formula ##STR1## wherein R is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, X and Y each represent a halogen atom, and n is 0, 1, or 2, a process for preparing the derivatives, a medicament for preventing and treating hyperlipidemia containing a pharmacologically effective amount of the derivative, and a method for preventing or treating hyperlipidemia using the medicament.

  本发明涉及由以下式子表示的3-卤代-2,3-二苯基丙烯醛衍生物 ##STR1## 其中R是1到6个碳原子的烷基，X和Y分别代表卤素原子，n为0,1或2，制备该衍生物的方法，以及包含药理有效量的该衍生物的预防和治疗高脂血症的药物，以及使用该药物预防或治疗高脂血症的方法。
• Studies on Anti-inflammatory Agents. VI. Synthesis and Pharmacological Properties of 2,3-Diarylthiophenes.
  作者：Kiyoshi TSUJI、Katsuya NAKAMURA、Takashi OGINO、Nobukiyo KONISHI、Takashi TOJO、Takehiro OCHI、Nobuo SEKI、Masaaki MATSUO

  DOI：10.1248/cpb.46.279

  日期：——

  A series of novel 5-substituted-2, 3-diarylthiophenes has been synthesized and found to be active in the rat adjuvant arthritis (AA) model and/or in the yeast-induced hyperalgesia (Randall-Selitto) assay. Among the compounds synthesized herein, 2-(4-fluorophenyl)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)thiophene (6a) exhibited the most potent activities on AA, collagen-induced arthritis (CIA) and the delayed-type hypersensitivity response to type II collagen. 5-Bromo-2-[4-(methylamino)phenyl]-3-[4-(methylsulfinyl)phenyl]thiophene (38) is also a potent inhibitor of AA, CIA, hyperalgesia and in vitro tumor necrosis factor-α production.

  一系列新型的5-取代-2,3-二芳基噻吩被合成，并发现它们在大鼠佐剂性关节炎（AA）模型和/或酵母诱导的高痛敏（Randall-Selitto）测定中具有活性。在这里合成的化合物中，2-(4-氟苯基)-3-[4-(甲基磺酰基)苯基]-5-(三氟甲基)噻吩（6a）对AA、胶原诱导的关节炎（CIA）以及对II型胶原的迟发型超敏反应表现出最强的活性。5-溴-2-[4-(甲基氨基)苯基]-3-[4-(甲基亚磺酰基)苯基]噻吩（38）同样是AA、CIA、高痛敏和体外肿瘤坏死因子-α产生的有效抑制剂。