ethyl 5-bromo-pyridin-2-yl-carbamate | 81211-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-bromo-pyridin-2-yl-carbamate
• 英文别名: Ethyl (5-bromopyridin-2-yl)carbamate；ethyl N-(5-bromopyridin-2-yl)carbamate
• CAS: 81211-79-2
• 化学式: C₈H₉BrN₂O₂
• mdl: MFCD00734955
• 分子量: 245.076
• InChiKey: SJKTUPAXGHJDEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  266.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.583±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxymethyl-1,3-dioxolan-2-one 、 ethyl 5-bromo-pyridin-2-yl-carbamate 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 萘烷 为溶剂， 生成 (RS)-3-(5-bromo-pyridin-2-yl)-5-methoxy-methyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidinone derivatives

  摘要：

  本发明涉及以下式化合物：##STR1## 其中R为H或烷基；Y.sup.1为--CH.dbd.或--N.dbd.；Y.sup.2为--CH.dbd.，--C(OH).dbd.，--C(NO.sub.2).dbd.，--C(NH.sub.2).dbd.，--C(Hal).dbd.，--N.dbd.；X为环烯烃基；双环[2.2.1]庚-2-基，可选地被苯基-2-氧代-5-甲氧甲基-噁唑啉基取代；双环[2.2.1]-庚-5-烯-2-基；脱氢莰基；或环烷基或哌啶基，可选地被氨基，烷基，--CN，氧代羟亚胺基，乙二氧基或--OR.sup.1 取代，R.sup.1为--CH(C.sub.6 H.sub.5).sub.2，--(CH.sub.2).sub.n C.sub.6 H.sub.5，烷基，H，--(CH.sub.2).sub.n NHCOCH.sub.3，--(CH.sub.2).sub.n NH.sub.2，--(CH.sub.2).sub.n CN，--(CH.sub.2).sub.n SCH.sub.3--(CH.sub.2).sub.n SO.sub.2 CH.sub.3，--CO-较低烷基，--COC.sub.6 H.sub.5，可选地被噁唑啉基取代；或.dbd.CR.sup.2 R.sup.3，R.sup.2为烷基，R.sup.3为H，--CN，烷基，苯基或COO-烷基；或--(CH.sub.2).sub.n R.sup.4，R.sup.4为--CN，氨基，--NHCOCH.sub.3，--COC.sub.6 H.sub.5 Hal，苯基或羟基；或--COR.sup.5，R.sup.5为烷基，--CH.dbd.CH--C.sub.6 H.sub.5，--C.sub.6 H.sub.5，--C.sub.6 H.sub.5 CF.sub.3或--O-烷基；或--NR.sup.6 R.sup.7，R.sup.6为或--COCH.sub.3；R.sup.7为--COCH.sub.3，苄基或--(CH.sub.2).sub.n NHCOC.sub.6 H.sub.4 Hal；n为1-3；这些化合物可用于预防或控制抑郁、恐慌和焦虑状态，并治疗某些认知障碍和神经退行性疾病。

  公开号：

  US05574055A1
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-N-(3-bromopyridin-1-ium-1-yl)-1-ethoxymethanimidate 以 均三甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl 5-bromo-pyridin-2-yl-carbamate
  参考文献：
  名称：

  Studies on diazepines. XVII. Synthesis of monocyclic 1,3-diazepines. (2). Substituent effects on the thermal ring-conversion of 1,2-diazepines into 1,3-diazepines.

  摘要：

  热分解在 4 位或 6 位上具有一个电子奉献取代基的 1，2-二氮杂卓（7a-f 和 11），可生成 1，3-二氮杂卓（9 和 12）和 2-氨基吡啶（10），而在同一位置上具有一个电子抽取取代基的 1，2-二氮杂卓（7g-k）则只生成 2-氨基吡啶（10），而不生成 1，3-二氮杂卓。然而，热分解 3-、5-或 7-取代的 1，2-二氮杂卓，无论其取代基是给电子还是抽电子，都不能得到 1，3-二氮杂卓。加热双环化合物 (8) 也能得到相应的 1，3-二氮杂卓。根据这些结果，我们得出结论：1, 2-二氮杂卓环状转化为 1, 3-二氮杂卓的过程中，必须存在一个电子奉献取代基。本文讨论了这些取代基的作用和反应机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3696

文献信息

• KURITA, JYOJI;KOJIMA, HIROKAZU;ENKAKU, MICHIKO;TSUCHIYA, TAKASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 12, 3696-3705
  作者：KURITA, JYOJI、KOJIMA, HIROKAZU、ENKAKU, MICHIKO、TSUCHIYA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• US5574055A
  申请人：——

  公开号：US5574055A

  公开（公告）日：1996-11-12
• Oxazolidinone derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05574055A1

  公开（公告）日：1996-11-12

  The present invention relates to compounds of the formula: ##STR1## wherein R is H or alkyl; Y.sup.1 is --CH.dbd. or --N.dbd.; and Y.sup.2 --CH.dbd., --C(OH).dbd., --C(NO.sub.2).dbd., --C(NH.sub.2).dbd., --C(Hal).dbd., --N.dbd.; X is cycloalkenyl; bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, optionally substituted by phenyl-2-oxo-5 -methoxymethyl-oxazolidinyl; bicyclo[2.2.1]-hept-5 -en-2-yl; adamantyl; or cycloalkyl or piperidinyl, optionally substituted by amino, alkyl, --CN, oxo hydroxyimino, ethylenedioxy or by --OR.sup.1, R.sup.1 is --CH(C.sub.6 H.sub.5).sub.2, --(CH.sub.2).sub.n C.sub.6 H.sub.5, alkyl, H, --(CH.sub.2).sub.n NHCOCH.sub.3, --(CH.sub.2).sub.n NH.sub.2, --(CH.sub.2).sub.n CN, --(CH.sub.2).sub.n SCH.sub.3 --(CH.sub.2).sub.n SO.sub.2 CH.sub.3, --CO-lower-alkyl, --COC.sub.6 H.sub.5, optionally substituted by oxazolidine; or by .dbd.CR.sup.2 R.sup.3, R.sup.2 is alkyl R.sup.3 is H, --CN, alkyl, phenyl or COO-alkyl; or by --(CH.sub.2).sub.n R.sup.4 R.sup.4 is --CN, amino, --NHCOCH.sub.3, --COC.sub.6 H.sub.5 Hal, phenyl or hydroxy; or by --COR.sup.5, R.sup.5 is alkyl, --CH.dbd.CH--C.sub.6 H.sub.5, --C.sub.6 H.sub.5, --C.sub.6 H.sub.5 CF.sub.3 or --O-alkyl; or by --NR.sup.6 R.sup.7, R.sup.6 is or --COCH.sub.3 ; R.sup.7 is --COCH.sub.3, benzyl or --(CH.sub.2).sub.n NHCOC.sub.6 H.sub.4 Hal; and n is 1-3; These can be used for the prevention or control of depressive, panic and anxiety states, and treatment of certain cognitive disorders and neurodegenerative diseases.

  本发明涉及以下式化合物：##STR1## 其中R为H或烷基；Y.sup.1为--CH.dbd.或--N.dbd.；Y.sup.2为--CH.dbd.，--C(OH).dbd.，--C(NO.sub.2).dbd.，--C(NH.sub.2).dbd.，--C(Hal).dbd.，--N.dbd.；X为环烯烃基；双环[2.2.1]庚-2-基，可选地被苯基-2-氧代-5-甲氧甲基-噁唑啉基取代；双环[2.2.1]-庚-5-烯-2-基；脱氢莰基；或环烷基或哌啶基，可选地被氨基，烷基，--CN，氧代羟亚胺基，乙二氧基或--OR.sup.1 取代，R.sup.1为--CH(C.sub.6 H.sub.5).sub.2，--(CH.sub.2).sub.n C.sub.6 H.sub.5，烷基，H，--(CH.sub.2).sub.n NHCOCH.sub.3，--(CH.sub.2).sub.n NH.sub.2，--(CH.sub.2).sub.n CN，--(CH.sub.2).sub.n SCH.sub.3--(CH.sub.2).sub.n SO.sub.2 CH.sub.3，--CO-较低烷基，--COC.sub.6 H.sub.5，可选地被噁唑啉基取代；或.dbd.CR.sup.2 R.sup.3，R.sup.2为烷基，R.sup.3为H，--CN，烷基，苯基或COO-烷基；或--(CH.sub.2).sub.n R.sup.4，R.sup.4为--CN，氨基，--NHCOCH.sub.3，--COC.sub.6 H.sub.5 Hal，苯基或羟基；或--COR.sup.5，R.sup.5为烷基，--CH.dbd.CH--C.sub.6 H.sub.5，--C.sub.6 H.sub.5，--C.sub.6 H.sub.5 CF.sub.3或--O-烷基；或--NR.sup.6 R.sup.7，R.sup.6为或--COCH.sub.3；R.sup.7为--COCH.sub.3，苄基或--(CH.sub.2).sub.n NHCOC.sub.6 H.sub.4 Hal；n为1-3；这些化合物可用于预防或控制抑郁、恐慌和焦虑状态，并治疗某些认知障碍和神经退行性疾病。
• Studies on diazepines. XVII. Synthesis of monocyclic 1,3-diazepines. (2). Substituent effects on the thermal ring-conversion of 1,2-diazepines into 1,3-diazepines.
  作者：JYOJI KURITA、HIROKAZU KOJIMA、MICHIKO ENKAKU、TAKASHI TSUCHIYA

  DOI：10.1248/cpb.29.3696

  日期：——

  The thermolysis of 1, 2-diazepines (7a-f and 11) having an electron-donating substituent in the 4- or 6-position resulted in the formation of the 1, 3-diazepines (9 and 12) and 2-aminopyridines (10), whereas 1, 2-diazepines (7g-k) having an electron-withdrawing substituent in the same position gave only 2-aminopyridines (10) and no 1, 3-diazepines. However, the thermolysis of 3-, 5-, or 7-substituted 1, 2-diazepines with either an electron-donating or-withdrawing substituent did not give 1, 3-diazepines. Heating of the bicyclic compounds (8) also gave the corresponding 1, 3-diazepines. Based on these results, we concluded that the presence of an electron-donating substituent is essential for this ring-conversion of 1, 2-diazepines into 1, 3-diazepines. These substituent effects and the reaction mechanism are discussed.

  热分解在 4 位或 6 位上具有一个电子奉献取代基的 1，2-二氮杂卓（7a-f 和 11），可生成 1，3-二氮杂卓（9 和 12）和 2-氨基吡啶（10），而在同一位置上具有一个电子抽取取代基的 1，2-二氮杂卓（7g-k）则只生成 2-氨基吡啶（10），而不生成 1，3-二氮杂卓。然而，热分解 3-、5-或 7-取代的 1，2-二氮杂卓，无论其取代基是给电子还是抽电子，都不能得到 1，3-二氮杂卓。加热双环化合物 (8) 也能得到相应的 1，3-二氮杂卓。根据这些结果，我们得出结论：1, 2-二氮杂卓环状转化为 1, 3-二氮杂卓的过程中，必须存在一个电子奉献取代基。本文讨论了这些取代基的作用和反应机理。