((5-fluoro-1,3-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(trimethylsilane) | 1362691-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((5-fluoro-1,3-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(trimethylsilane)
• CAS: 1362691-39-1
• 化学式: C₁₆H₂₁FSi₂
• 分子量: 288.512
• InChiKey: FVJCUOHHYAKUMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((5-fluoro-1,3-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(trimethylsilane) 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2,2'-(5-fluoro-1,3-phenylene)bis(1H-indole-5-carboxylic acid)
  参考文献：
  名称：

  合成双吲哚羧酰胺作为G-四链体稳定和诱导配体

  摘要：

  据报道设计和合成了一系列具有不同含胺侧链的双吲哚羧酰胺，作为稳定G-四链体DNA的小分子。它们与四链体的相互作用已通过Förster共振能量转移（FRET）熔融分析，UV / Vis光谱，圆二色性光谱和分子建模研究进行了评估。FRET分析表明，这些配体对四链体比双链体DNA表现出显着的选择性，而羧酰胺侧链的位置在G-四链体稳定中至关重要。UV / Vis滴定研究表明，双吲哚配体与四链体紧密结合，相对于h-telo，c-kit2的偏好为三至五倍四重DNA。CD研究表明，在有或没有添加盐的情况下，带有中央吡啶环的双吲哚羧酰胺诱导h-telo四重体的单个反平行构象形成。的手性的h-TELO四链转移到非手性配体（诱导CD）和观察到优选的阻转异构体的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.201102556
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴-5-氟苯 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 作用下， 生成 ((5-fluoro-1,3-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(trimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  通过Ir催化双（二芳基乙烯基氧化膦）的双不对称加氢合成手性1,3-双（1-（二芳基磷酰基）乙基）-苯

  摘要：

  通过相应的双（二芳基乙烯基膦氧化物）的双不对称氢化反应，以高非对映异构体比例和优异的ee值制备了一类手性1,3-双（二芳基膦基乙基）苯，它们是合成PCP型手性钳位配体的关键中间体。 ）底物使用SpinPhox / Ir（I）络合物作为催化剂。氢化产物5a容易地转化成具有高对映体过量的相应的硼烷保护的手性PCP型钳形配体7a，说明了向光学活性手性PCP钳型配体的可行合成路线。

  DOI：

  10.1007/s11426-014-5134-7

文献信息

• Catalytic Activation of a Carbon–Chloride Bond by Dicationic Tellurium-Based Chalcogen Bond Donors
  作者：Stefan M. Huber、Tim Steinke、Patrick Wonner、Elric Engelage

  DOI：10.1055/a-1372-6309

  日期：2021.6

  Noncovalent interactions such as halogen bonding (XB) and chalcogen bonding (ChB) have gained increased interest over the last decade. Whereas XB-based organocatalysis has been studied in some detail by now, intermolecular ChB catalysis only emerged quite recently. Herein, bidentate cationic tellurium-based chalcogen bond donors are employed in the catalytic chloride abstraction of 1-chloroisochroman

  在过去十年中，诸如卤素键（XB）和硫族元素键（ChB）的非共价相互作用日益引起人们的关注。到目前为止，虽然已经对基于XB的有机催化进行了详细的研究，但分子间ChB催化只是在最近才出现。在本文中，基于双齿阳离子碲的硫属元素键供体用于1-氯异色满的催化氯化物提取中。尽管硒基ChB催化剂在该给定的基准反应中仅表现出较小的活​​性，但碲基变体却表现出较强的活性，相对于未氯化的参比化合物，其速率最高可加速40。通常，用较弱的配位抗衡离子可提高催化剂的活性，但四氟硼酸酯参与氟化物转移副反应。通过氟标记的变体证实了催化剂的稳定性。
• Halogen bonding organocatalysis enhanced through intramolecular hydrogen bonds
  作者：Asia Marie S. Riel、Daniel A. Decato、Jiyu Sun、Orion B. Berryman

  DOI：10.1039/d1cc05475a

  日期：——

  Recent results indicate a halogen bond donor is strengthened through direct interaction with a hydrogen bond to the electron-rich belt of the halogen. Here, this Hydrogen Bond enhanced Halogen Bond (HBeXB) plays a clear role in a catalyst. Our HBeXB catalyst improves product conversion in a halide abstraction reaction over a traditional halogen bonding derivative.

  最近的结果表明，通过与卤素富电子带上的氢键直接相互作用，卤素键供体得到加强。在这里，这种氢键增强的卤素键 (HBeXB) 在催化剂中起着明显的作用。我们的 HBeXB 催化剂比传统的卤素键合衍生物提高了卤化物提取反应中的产品转化率。