(3S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)dodec-1-en-3-yl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)dodec-1-en-3-yl benzoate
• 英文别名: (3S,5R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)dodec-1-en-3-yl benzoate；[(3S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydodec-1-en-3-yl] benzoate
• 化学式: C₂₅H₄₂O₃Si
• 分子量: 418.692
• InChiKey: AQGXFQOLOQQWRW-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyldimethyl(undec-1-yn-4-yloxy)silane 在 喹啉 、 正丁基锂 、 (R)-(-)-COP-OAc catalyst 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 (3S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)dodec-1-en-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  COP-OAc在催化剂控制的1,3-多元醇合成中的应用

  摘要：

  描述了对1，3-多元醇基序的迭代策略。广泛检查了使用催化不对称Overman酯化反应来构建所有立体异构中心，以及扩展正在发展的多元醇链的序列。该迭代策略适用于丁二酸内酯和多杀菌素A和B的总合成。 1引言 2结果与讨论 2.1通过RCM延长链（周期A） 2.2丁二酸内酯的全合成 2.3通过Ando烯烃链化（周期B）和多杀菌素A和B的总合成延长链 2.4有用的变体 3结论 多元醇-钯-催化-天然产物-酯

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289574

文献信息

• Total Synthesis of Polyrhacitides A and B by Use of an Iterative Strategy for the Stereoselective Synthesis of 1,3-Polyol Arrays
  作者：Helge Menz、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1021/ol902135v

  日期：2009.12.17

  The first total syntheses of polyrhacitides A and B, secondary metabolites from Chinese medicinal ants, were accomplished via an iterative approach to the 1,3-polyol motif. For the construction of all stereogenic centers, the catalytic asymmetric Overman esterification was utilized.

  来自中药蚂蚁的次生代谢产物多杀菌素A和B的第一个总合成是通过对1,3-多元醇基序的迭代方法完成的。对于所有立体生成中心的构建，均采用了催化不对称的Overman酯化反应。
• The Use of COP-OAc in the Catalyst-Controlled Syntheses of 1,3-Polyols
  作者：Stefan Kirsch、Philipp Klahn、Helge Menz

  DOI：10.1055/s-0031-1289574

  日期：2011.11

  Elongation via RCM (Cycle A) 2.2 Total Synthesis of Rugulactone 2.3 Chain Elongation via Ando Olefination (Cycle B) and Total Syntheses of Polyrhacitides A and B 2.4 Useful Variants 3 Conclusions polyols - palladium - catalysis - natural products - esters

  描述了对1，3-多元醇基序的迭代策略。广泛检查了使用催化不对称Overman酯化反应来构建所有立体异构中心，以及扩展正在发展的多元醇链的序列。该迭代策略适用于丁二酸内酯和多杀菌素A和B的总合成。 1引言 2结果与讨论 2.1通过RCM延长链（周期A） 2.2丁二酸内酯的全合成 2.3通过Ando烯烃链化（周期B）和多杀菌素A和B的总合成延长链 2.4有用的变体 3结论 多元醇-钯-催化-天然产物-酯