(-)-(3R,4R)-3-(propylamino)-6-methoxy-1-benzopyran-4-ol | 123671-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (-)-(3R,4R)-3-(propylamino)-6-methoxy-1-benzopyran-4-ol
• 英文别名: (3R,4R)-6-methoxy-3-(propylamino)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-ol
• CAS: 123671-94-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: SPEFFLIWCHNCQG-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3R,4R)-3-(propylamino)-6-methoxy-1-benzopyran-4-ol 生成 2-chloro-N-[(3R,4R)-4-hydroxy-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl]-N-propylacetamide
  参考文献：
  名称：

  DEWALD, HORACE A.;WISE, LAWRENCE D.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯氧基)丙腈 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (-)-(3R,4R)-3-(propylamino)-6-methoxy-1-benzopyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （+-）-反式-3,4,4a，10b-四氢-4-丙基-2H，5H- [1]苯并吡喃[4,3-b] -1,4-恶嗪-9的合成及多巴胺激动剂性质-ol及其对映体。

  摘要：

  （+-）-反式-3,4,4a，10b-四氢-4-丙基-2H，5H- [1]苯并吡喃[4,3-b] -1,4-恶嗪-9-的多巴胺激动剂谱检查了醇（16a）及其对映异构体（16b-c）。外消旋体16a对用DA拮抗剂配体[3H]氟哌啶醇标记的多巴胺（DA）D2受体表现出中等亲和力，并具有中等体内活性。它减弱了γ-丁内酯刺激的DA合成，减少了黑质DA神经元的DA神经元放电，并抑制了大鼠的探索性运动活动，这一特征与DA自体受体激动剂的作用机制一致。与拮抗剂配体相比，（+）-对映体16b与激动剂配体[3H] -N-丙基-诺哌吗啡具有更大的DA受体亲和力。在大鼠中，它有效地抑制了DA的合成和神经元的放电，还抑制了探索性运动。（-）-对映体 另一方面，在任何这些测试中都没有明显的活性。该曲线表明，与许多其他刚性DA激动剂一样，多巴胺能活性存在于一种对映体中，在这种情况下为（+）-对映体16b。根据关键中间

  DOI：

  10.1021/jm00163a068