2-chloro-N-[(3R,4R)-4-hydroxy-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl]-N-propylacetamide | 112974-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-chloro-N-[(3R,4R)-4-hydroxy-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl]-N-propylacetamide
• CAS: 112974-40-0；123594-61-6
• 化学式: C₁₅H₂₀ClNO₄
• 分子量: 313.781
• InChiKey: GIOXHVAWOVJKDO-IUODEOHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  466.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-[(3R,4R)-4-hydroxy-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl]-N-propylacetamide 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+)-(4aR,10bR)-3,4,4a,10b-tetrahydro-9-methoxy-4-propyl-2H,5H-<1>benzopyrano<4,3-b>-1,4-oxazine
  参考文献：
  名称：

  （+-）-反式-3,4,4a，10b-四氢-4-丙基-2H，5H- [1]苯并吡喃[4,3-b] -1,4-恶嗪-9的合成及多巴胺激动剂性质-ol及其对映体。

  摘要：

  （+-）-反式-3,4,4a，10b-四氢-4-丙基-2H，5H- [1]苯并吡喃[4,3-b] -1,4-恶嗪-9-的多巴胺激动剂谱检查了醇（16a）及其对映异构体（16b-c）。外消旋体16a对用DA拮抗剂配体[3H]氟哌啶醇标记的多巴胺（DA）D2受体表现出中等亲和力，并具有中等体内活性。它减弱了γ-丁内酯刺激的DA合成，减少了黑质DA神经元的DA神经元放电，并抑制了大鼠的探索性运动活动，这一特征与DA自体受体激动剂的作用机制一致。与拮抗剂配体相比，（+）-对映体16b与激动剂配体[3H] -N-丙基-诺哌吗啡具有更大的DA受体亲和力。在大鼠中，它有效地抑制了DA的合成和神经元的放电，还抑制了探索性运动。（-）-对映体 另一方面，在任何这些测试中都没有明显的活性。该曲线表明，与许多其他刚性DA激动剂一样，多巴胺能活性存在于一种对映体中，在这种情况下为（+）-对映体16b。根据关键中间

  DOI：

  10.1021/jm00163a068
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3R,4R)-3-(propylamino)-6-methoxy-1-benzopyran-4-ol 生成 2-chloro-N-[(3R,4R)-4-hydroxy-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl]-N-propylacetamide
  参考文献：
  名称：

  DEWALD, HORACE A.;WISE, LAWRENCE D.

  摘要：

  DOI：