1-((3-bromoprop-2-yn-1-yl)oxy)-4-methoxybenzene | 115997-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-((3-bromoprop-2-yn-1-yl)oxy)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(3-Bromoprop-2-ynoxy)-4-methoxybenzene
• CAS: 115997-63-2
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: UOOSDJIWDFHJRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3-bromoprop-2-yn-1-yl)oxy)-4-methoxybenzene 在 iron(III) chloride 、 盐酸羟胺 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-(butylselanyl)-8-methoxy-2-phenyl-4H-selenopheno[2,3-c]chromene
  参考文献：
  名称：

  铁与二丁基二硒化物的铁介导的1,3-二炔基炔丙基芳基醚的环化反应：硒化亚砜熔融二茂铁的合成

  摘要：

  本文报道了从1,3-二炔基炔丙基芳基醚开始的硒亚砜稠合的亚甲基衍生物的合成。该方法基于一锅法中碳-碳，碳-硒，硒-碳和碳-硒键的形成，使用氯化铁（III）和二丁基二硒化物作为促进剂。将相同的反应条件应用于炔丙基苯胺，导致形成1-（丁基硒基）-硒苯醌喹啉。结果表明，底物添加的稀释度和温度对所得产物具有至关重要的影响。在室温下，在无溶剂的情况下添加底物时，会得到多种产物的混合物，而在二氯甲烷中于0°C缓慢添加（15分钟）起始原料则导致产物的形成。良品率高。机理研究表明，氯化铁（III）和二丁基二硒化物之间的协同作用对于促进环化是必不可少的，而它们中的任何一种都不能有效地促进环化。我们证明了在铃木交叉偶联反应中获得的杂环的合成效用，从而以高收率获得了相应的交叉偶联产物。此外，通过使用以下方法从产物结构中去除了有机硒部分正丁基锂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901410
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-(2-丙炔-1-基氧基)苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 生成 1-((3-bromoprop-2-yn-1-yl)oxy)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  铁与二丁基二硒化物的铁介导的1,3-二炔基炔丙基芳基醚的环化反应：硒化亚砜熔融二茂铁的合成

  摘要：

  本文报道了从1,3-二炔基炔丙基芳基醚开始的硒亚砜稠合的亚甲基衍生物的合成。该方法基于一锅法中碳-碳，碳-硒，硒-碳和碳-硒键的形成，使用氯化铁（III）和二丁基二硒化物作为促进剂。将相同的反应条件应用于炔丙基苯胺，导致形成1-（丁基硒基）-硒苯醌喹啉。结果表明，底物添加的稀释度和温度对所得产物具有至关重要的影响。在室温下，在无溶剂的情况下添加底物时，会得到多种产物的混合物，而在二氯甲烷中于0°C缓慢添加（15分钟）起始原料则导致产物的形成。良品率高。机理研究表明，氯化铁（III）和二丁基二硒化物之间的协同作用对于促进环化是必不可少的，而它们中的任何一种都不能有效地促进环化。我们证明了在铃木交叉偶联反应中获得的杂环的合成效用，从而以高收率获得了相应的交叉偶联产物。此外，通过使用以下方法从产物结构中去除了有机硒部分正丁基锂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901410

文献信息

• Thermal behaviour of aryl γ-haloprcpargyl ethers
  作者：G. Ariamala、K.K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80058-4

  日期：1989.1

  A systematic study of the behaviour of aryl γ-halopropargyl ethers under thermal condition was undertaken. Aryl γ-bromopropargyl ethers underwent unique transformation in N,N-diethylanillne (215°C, 6 h) giving rise to a mixture of products ,and , whereas, under similar conditions aryl γ-chloropropargyl ethers ulbar|8, afforded 4-chlorochromenes, 9. A remarkable substituent and solvent effect has been

  对芳基γ-卤代炔丙基醚在热条件下的行为进行了系统的研究。芳基γ-溴代炔丙基醚类的N，N-二diethylanillne（215℃，6小时）引起的产物的混合物进行独特变换，并且，反之，在类似条件下芳基γ-chloropropargyl醚ulbar | 8，得到4- chlorochromenes ，9。在这些芳基γ-溴和γ-氯炔丙基醚的热解中观察到了显着的取代基和溶剂作用，从而使这种转化成为合成许多取代的4-溴色烯，4-氯色烯和chroman-4-ones 。相反，芳基γ-碘炔丙基醚的溶液热解得到芳基炔丙基醚。 作为主要产品。
• Indium-catalyzed intramolecular hydroarylation of aryl propargyl ethers
  作者：Lorena Alonso-Marañón、M. Montserrat Martínez、Luis A. Sarandeses、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1039/c4ob02033b

  日期：——

  Indium(III) halides catalyze efficiently the intramolecular hydroarylation (IMHA) of aryl propargyl ethers. The reaction proceeds regioselectively with terminal and internal alkynes bearing electron-rich and electron-deficient substituents in the benzenes and alkynes affording only the 6-endo dig cyclization product. Additionally, a sequential indium-catalyzed IMHA and palladium-catalyzed Sonogashira

  卤化铟（III）有效地催化芳基炔丙基醚的分子内氢芳基化（IMHA）。该反应与末端和内部炔烃区域选择性地进行，所述末端炔烃和内部炔烃在苯和炔烃中带有富电子和缺电子的取代基，仅提供6-内位挖环化产物。另外，可以在一个反应​​容器中进行顺序的铟催化的IMHA和钯催化的Sonogashira偶联。氘的实验通过亲电子芳族取代支持了一种机制。
• A novel and convenient mercury(II) mediated synthesis of chroman-4-ones
  作者：Ariamala Gopalsamy、K. K. Balasubramanian

  DOI：10.1039/c39880000034

  日期：——

  A simple route to chroman-4-ones from γ-bromopropynyl aryl ethers (1) using mercury(II) trifluoroacetate as a catalyst is described.

  描述了一种使用三氟乙酸汞（II）作为催化剂从γ-溴丙炔基芳基醚（1）生成苯并二氢吡喃-4-酮的简单方法。
• Asymmetric Gold(I)‐Catalyzed Tandem Hydroarylation–Nazarov Cyclization: Enantioselective Access to Cyclopentenones
  作者：Marta Solas、Samuel Suárez‐Pantiga、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/anie.202207406

  日期：2022.8.26

  A new enantioselective version of the Nazarov cyclization is reported. The reaction design uses readily available alkenynones to trigger a gold(I)-catalyzed anti-Michael hydroarylation of the ynone followed by Nazarov cyclization. A chiral gold complex is able to control the absolute stereochemistry of the process. Cyclopenta[c]chromenones, which combine the 2H-chromene and cylopentanone cores, are

  报道了纳扎罗夫环化的新对映选择性版本。该反应设计使用容易获得的烯炔酮来触发炔酮的金(I)催化的反迈克尔加氢芳基化，然后进行纳扎罗夫环化。手性金络合物能够控制该过程的绝对立体化学。环戊[ c ]色酮结合了 2 H-色烯和环戊酮核心，合成时具有高产率和ee值。
• GOPALSAMY, ARIAMALA;BALASUBRAMANIAN, K. K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 1, 34-35
  作者：GOPALSAMY, ARIAMALA、BALASUBRAMANIAN, K. K.

  DOI：——

  日期：——