(3S,4R)-3-Amino-4-[2-(5-methoxy-cyclohexa-1,4-dienyl)-ethyl]-azetidin-2-one | 99333-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-Amino-4-[2-(5-methoxy-cyclohexa-1,4-dienyl)-ethyl]-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-amino-4-[2-(5-methoxycyclohexa-1,4-dien-1-yl)ethyl]azetidin-2-one
• CAS: 99333-73-0
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: FRFMMWOKFQBDOB-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-Amino-4-[2-(5-methoxy-cyclohexa-1,4-dienyl)-ethyl]-azetidin-2-one 在 二甲基硫 、 oil scarlet 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 methyl 5-[3β-(t-butyloxycarbonylamino)azetidin-2-one-4β-yl]-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis of β-lactam antibiotics -II. The first enantioselective synthesis of the carbacephalosporin nucleus.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89251-5
• 作为产物：
  描述：

  以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3-Amino-4-[2-(5-methoxy-cyclohexa-1,4-dienyl)-ethyl]-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis of β-lactam antibiotics -II. The first enantioselective synthesis of the carbacephalosporin nucleus.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89251-5

文献信息

• The facile synthesis of a large ring lactone by acid-catalysed cyclisation of an (z)-ene-diyne hydroxy acid precursor.
  作者：Danielle Guillerm、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89257-6

  日期：1985.1

  A Large ring lactone is obtained in good yield by acid catalysed cyclisation of the w-hydroxy acid precursor.

  通过对w-羟基酸前体进行酸催化的环化，可以以高收率获得大环内酯。
• Process and intermediates for beta-lactam antibiotics
  申请人：THE PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：EP0209352B1

  公开（公告）日：1991-05-02
• CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS
  申请人：Wagman Allan S.

  公开号：US20100267686A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Carbacephem β-lactam antibiotics having the following chemical structures (I) and (II) are disclosed: including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar 2 , R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.
• US4665171A
  申请人：——

  公开号：US4665171A

  公开（公告）日：1987-05-12
• US4734495A
  申请人：——

  公开号：US4734495A

  公开（公告）日：1988-03-29